5-Bromo-2,3,3-trimetil-3H-indol

Ovaj se spoj obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od -bijele do svijetlosmeđe boje. Njegova molekularna formula je C11H12BrN, što odgovara molekulskoj masi od 238,12. Talište općenito pada u rasponu od 65-69 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 1,39 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od indoleninske (3H-indol) jezgre s atomom broma na položaju 5 i tri metilne skupine na položajima 2 i 3, pri čemu je položaj 3 kvaternarni ugljik koji nosi dva metilna supstituenta. Imin dušik je bazičan i može sudjelovati u koordinacijskoj kemiji, dok se atom broma aktivira prema reakcijama križnog spajanja kataliziranim prijelaznim metalom. Preporuča se čuvanje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva). Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i jakim kiselinama.

5 Bromo 2,3,3 trimetil 3H indol je funkcionalizirani derivat indolenina koji sadrži atom broma na benzenskom prstenu i gem dimetil supstituciju na poziciji 3 kondenziranog bicikličkog sustava. Indoleninska jezgra razlikuje se od uobičajenog indola po tome što ima imin, a ne amin na poziciji 2, stvarajući bazični dušik sposoban za koordinaciju i kvaternizaciju. Kvarterni ugljik na poziciji 3 s dvije metilne skupine uvodi značajnu steričku zapreminu i konformacijsku krutost, utječući i na kemijsku reaktivnost i na molekularno prepoznavanje. Atom broma na poziciji 5 pruža svestrano rukovanje za paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald Hartwig spajanja, omogućujući uvođenje različitih aril, heteroaril ili amino skupina. Ova kombinacija krute, sterički ometene heterocikličke jezgre s halogenom koji se može mijenjati čini spoj vrijednim gradivnim elementom za konstrukciju složenih molekula u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, posebno u sintezi cijaninskih boja, fotosenzibilizatora i bioaktivnih spojeva gdje indoleninska skela daje poželjna fotofizička svojstva i metaboličku stabilnost.

Intermedijer za sintezu cijaninske boje
Ovaj derivat bromindolenina intenzivno se koristi kao ključni građevni blok u sintezi cijaninskih boja i fluorescentnih sondi. Indoleninska jezgra služi kao temeljna heterociklička jedinica u mnogim bojama blizu infracrvenog zračenja koje se koriste za bioimaging, uključujući one koje se koriste u fluorescentnoj mikroskopiji, protočnoj citometriji i in vivo snimanju. Atom broma omogućuje funkcionalizaciju za podešavanje valnih duljina apsorpcije i emisije, dok dimetilne skupine dragulja poboljšavaju fotostabilnost i smanjuju agregaciju.

Gradivni blok za fotosenzibilizatore
U istraživanju fotodinamičke terapije, ovaj spoj služi kao prekursor za konstruiranje fotosenzibilizatora koji generiraju singletni kisik nakon svjetlosne aktivacije. Indoleninska jezgra može se ugraditi u veće konjugirane sustave koji apsorbiraju u terapeutskom prozoru (600–800 nm), omogućujući dublje prodiranje u tkivo. Brom osigurava ručku za pričvršćivanje ciljanih dijelova za povećanje selektivnosti za stanice raka ili patogene mikroorganizme.

Farmaceutski intermedijer
Spoj se koristi u sintezi bioaktivnih molekula s potencijalnim djelovanjem protiv neuroloških poremećaja i raka. Indoleninska jezgra može poslužiti kao bioizoster za druge heterocikle dušika, dok sterički ometeni kvaternarni ugljik može poboljšati metaboličku stabilnost blokiranjem puteva oksidativne razgradnje. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraživani su kao modulatori receptora neurotransmitera i inhibitori enzima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 5 bromo 2,3,3 trimetil 3H indol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući unakrsna spajanja katalizirana paladijem, nukleofilnu adiciju iminu i kvaternizaciju dušika u prstenu da nastane indolijske soli. Ove soli su vrijedni prekursori za konstruiranje hemicijaninskih boja, spiropiran fotokroma i drugih funkcionalnih materijala s promjenjivim optičkim svojstvima. Njegova se korisnost proteže na sintezu molekularnih sondi i funkcionalnih materijala gdje indoleninska jezgra daje poželjne elektroničke i fotofizičke karakteristike.

Popularni tagovi: 5-brom-2,3,3-trimetil-3h-indol, Kina Proizvođači, dobavljači 5-brom-2,3,3-trimetil-3h-indola, 1221237-87-1, 4 Kloro 1 2 metilpropil 1H imidazo 4 5 c kinolin Imikvimod Srodni spoj C, 40444-36-8, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1, djelomično zasićeni građevni blokovi