Tert-butil 1-oksa-4,9-diazaspiro[5.5]undekan-9-karboksilat

Ovaj se spoj obično izolira kao bijeli do prljavo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C13H24N2O3, što odgovara molekulskoj masi od 256,34. Talište općenito pada unutar raspona od 82–86 stupnjeva, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,14 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, tetrahidrofuran, etil acetat i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemariv afinitet za alifatske ugljikovodike kao što je heksan. Molekula sadrži spirociklički okvir s atomima kisika i dušika ugrađenim u sustav prstena i tert-butoksikarbonil (Boc) zaštitnu skupinu na jednom od atoma dušika. Boc skupina je stabilna u bazičnim uvjetima, ali se lako cijepa u kiselim uvjetima da bi se otkrio slobodni amin. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim kiselinama, jakim bazama i jakim oksidirajućim sredstvima.

Tert-butil 1-oksa-4,9-diazaspiro[5.5]undekan-9-karboksilat ima spirocikličku arhitekturu gdje piperidinski prsten i prsten sličan morfolinu dijele zajednički kvarterni ugljikov centar. Jezgra 1-oksa-4,9-diazaspiro[5.5]undekana uključuje heteroatome kisika i dušika unutar krutog, trodimenzionalnog okvira. Ovaj spirociklički raspored nameće konformacijska ograničenja koja se mogu iskoristiti za usmjeravanje supstituenata u specifičnim prostornim rasporedima za optimalnu interakciju s biološkim ciljevima. Boc skupina na piperidinskom dušiku služi kao zaštitna skupina, maskirajući bazični amin tijekom sintetskih manipulacija dok ostaje uklonjiva u blagim kiselim uvjetima kada je potreban slobodni amin. Kombinacija krute spirocikličke skele sa strategijom ortogonalne zaštitne skupine čini ovaj spoj vrijednim gradivnim blokom za konstrukciju složenih molekula u medicinskoj kemiji, gdje se trodimenzionalnost i kontrolirana stereokemija sve više cijene za moduliranje farmakokinetičkih svojstava i ciljne selektivnosti.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj spirociklički sastavni dio koristi se za uvođenje konformacijske krutosti u kandidate za lijekove koji ciljaju receptore i enzime povezane s G proteinom. Spiro okvir može poboljšati metaboličku stabilnost ograničavanjem fleksibilnosti i smanjenjem osjetljivosti na oksidativni metabolizam. Boc-zaštićeni amin omogućuje kasnu-diverzifikaciju deprotekcijom nakon koje slijedi acilacija, alkilacija ili redukcijska aminacija za optimizaciju farmakoloških svojstava.

Skela za inhibitore kinaze
Spirociklički amini se sve više koriste u dizajnu inhibitora kinaze gdje kruti okviri mogu postići selektivnost pristupanjem jedinstvenim konformacijama vezanja. Ovaj spoj služi kao početna točka za konstrukciju molekula koje ispituju ATP-vezne džepove s poboljšanom tro-komplementarnošću, potencijalno prevladavajući mutacije rezistencije u onkološkim ciljevima.

Gradivni blok za PROTAC-ove
Ortogonalna funkcionalnost ovog spirocikličkog amina čini ga prikladnim kao veznom komponentom u proteolizi koja cilja himere. Nakon deprotekcije, izloženi amin može se konjugirati s ligandima E3 ligaze ili ciljnim bojnim glavama, dok kruta spiro jezgra osigurava definirano prostorno odvajanje između dva vezna elementa, potencijalno poboljšavajući učinkovitost razgradnje i formiranje ternarnog kompleksa.

Dizajn liganda za metalne komplekse
Atomi dušika i kisika unutar spirocikličkog okvira mogu poslužiti kao koordinacijska mjesta za prijelazne metale, omogućujući konstrukciju kiralnih metalnih kompleksa za asimetričnu katalizu. Kruta arhitektura daje dobro-definirane geometrije rezultirajućim kompleksima, što može utjecati na enantioselektivnost u transformacijama kao što su hidrogenacija, epoksidacija i reakcije unakrsnog-kuplanja.

Popularni tagovi: tert-butil 1-oksa-4,9-diazaspiro[5.5]undekan-9-karboksilat, Kina tert-butil 1-oksa-4,9-diazaspiro[5.5]undekan-9-karboksilat proizvođači, dobavljači, [H]Cl.[H]Cl·N1CCC12CCNCC2, 1 7 Diazaspiro 3 5 nonan dihidroklorid, 1312784-19-2, 17202-64-1, 6 Amino 2 tiaspiro 3 3 heptan 2 2 dioksid, 6-(metoksikarbonil)spiro[3.3]heptan-2-karboksilna kiselina, 6-(metoksikarbonil)spiro[3.3]heptan-2-karboksilna kiselina