(S)-metil 2-(metilamino)propanoat hidroklorid

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah sa slabim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C5H12ClNO2, što odgovara molekulskoj masi od 153,61. Talište općenito pada u rasponu od 140-145 stupnjeva, često praćeno raspadom. Dobro je topiv u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, umjereno topljiv u dimetil sulfoksidu i praktički netopljiv u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od kostura N-metiliranog alanina metil estera s definiranom (S)-stereokemijom na -ugljiku. Higroskopan je i treba ga čuvati u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi, zaštićen od svjetlosti i vlage, na sniženoj temperaturi. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

(S)-Metil 2-(metilamino)propanoat hidroklorid je hidrokloridna sol metil estera N-metil-L-alanina. Ovaj kiralni građevni blok sadrži sekundarni amin, metilni ester i metilni supstituent u stereogenom centru, čuvajući prirodnu (S)-konfiguraciju matične aminokiseline. N metilacija povećava lipofilnost i proteolitičku stabilnost u usporedbi s nemodificiranim alaninom, dok ester služi kao zaštićena karboksilna kiselina. Hidrokloridna sol daje kristalnu stabilnost i topljivost u vodi, olakšavajući njezinu upotrebu u vodenim reakcijskim medijima i biološkim ispitivanjima. Ova kompaktna, višenamjenska skela naširoko se koristi u medicinskoj kemiji i znanosti o peptidima za uvođenje konformacijski ograničenih aminokiselinskih ostataka u bioaktivne molekule i za konstruiranje enantiomerno čistih farmaceutskih intermedijera.

Kiralni građevni blok u asimetričnoj sintezi
Ovaj N-metilni ester amino kiseline služi kao svestrani početni materijal za pripremu enantiomerno čistih spojeva. Definirana (S)-konfiguracija omogućuje izravnu ugradnju u ciljne molekule bez racemizacije pod odgovarajućim uvjetima. Može se pretvoriti u kiralne pomoćne tvari, organokatalizatore ili ligande za katalizu prijelaznih metala, omogućujući stereokontrolirane transformacije kao što su alkilacije, hidrogenacije i cikloadicije.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj spoj se koristi u sintezi peptidomimetika i terapeutika malih molekula usmjerenih na neurološke poremećaje, metaboličke bolesti i infekcije. Fragment N metilaminokiseline može povećati metaboličku otpornost na proteaze i modulirati afinitet vezanja receptora. Metilni ester može se hidrolizirati u odgovarajuću karboksilnu kiselinu za spajanje amida ili reducirati u alkohol za daljnju funkcionalizaciju, što omogućuje sustavnu optimizaciju farmakokinetičkih svojstava.

Studije enzimskog supstrata i inhibitora
Kao pojednostavljeni analog N-metiliranih peptida, ovaj se spoj koristi u enzimologiji za proučavanje supstratne specifičnosti proteaza, esteraza i N-metiltransferaza. Njegova dobro definirana struktura i stereokemija omogućuju precizna kinetička mjerenja i mehanička istraživanja. Također služi kao skela za dizajniranje analognih inhibitora prijelaznog stanja enzima uključenih u metilaciju i procesiranje amidne veze.

Intermedijer organske sinteze
Ovaj svestrani građevni blok sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N alkilaciju, N acilaciju i reakcije spajanja peptida. Sekundarni amin može se dalje funkcionalizirati kako bi se uvele različite farmakoforne skupine, dok ester osigurava držač za produženje lanca ili pričvršćivanje na čvrste nosače. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda, kiralnih liganada i funkcionalnih materijala gdje motiv N metilalanina daje poželjna konformacijska i elektronska svojstva.

Popularni tagovi: (s)-metil 2-(metilamino)propanoat hidroklorid, Kina (s)-metil 2-(metilamino)propanoat hidroklorid proizvođači, dobavljači, 65423-25-8, 6903-79-3, But 2 enoil klorid Krotonoil klorid, Dodec 11 enoinska kiselina Dodec 11 enoinska kiselina, Etil 2,1 metilgvanidino acetat hidroklorid, OC OCC CN CCNNH Cl