1-klor-3-ciklopropilbenzen

Ovaj spoj se obično dobiva kao bistra, bezbojna do blijedo žuta tekućina sa slabim aromatičnim mirisom. Njegova molekularna formula je C9H9Cl, što odgovara molekulskoj masi od 152,62. Vrelište je približno 205-210 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,12 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, etil acetat, toluen i heksan, dok pokazuje zanemarivu topljivost u vodi. Molekula se sastoji od benzenskog prstena supstituiranog atomom klora na položaju 1 i ciklopropilnom skupinom na položaju 3. Atom klora se aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i reakcijama unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalima, dok napeti ciklopropilni prsten može sudjelovati u transformacijama otvaranja prstena pod odgovarajućim uvjetima. Spoj je stabilan u normalnim uvjetima skladištenja, ali ga treba držati podalje od jakih oksidirajućih sredstava i jakih baza. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u hladnom, dobro prozračenom prostoru. Može izazvati iritaciju kože i očiju, zahtijevajući standardne laboratorijske mjere opreza.

1 Kloro 3 ciklopropilbenzen je disupstituirani aren koji sadrži atom klora i ciklopropilnu skupinu u meta odnosu na benzenskom prstenu. Ciklopropilni dio uvodi značajnu deformaciju prstena i jedinstvene elektronske karakteristike zbog svojih Walshovih orbitala, koje mogu djelovati s aromatskim π sustavom i utjecati i na reaktivnost i na fizička svojstva. Atom klora služi kao višenamjenski mehanizam za daljnju funkcionalizaciju preko paladija kataliziranog unakrsnog sprezanja, kao što su Suzukijeve, Sonogashirine i Buchwald Hartwigove reakcije, omogućujući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino supstituenata. Uzorak meta supstitucije daje savijenu geometriju koja se može iskoristiti u dizajnu molekula sa specifičnim trodimenzionalnim oblicima. Ova kombinacija napetog karbocikla i reaktivnog halogena na krutom aromatskom okviru čini spoj vrijednim građevnim blokom u organskoj sintezi i medicinskoj kemiji za konstruiranje složenijih molekula sa prilagođenim elektronskim i steričkim svojstvima.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj derivat klorociklopropilbenzena koristi se kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv neuroloških poremećaja i raka. Ciklopropilna skupina može poslužiti kao metabolički stabilan bioizoster za izopropilne ili druge alkilne skupine, često poboljšavajući metaboličku stabilnost i smanjujući konformacijsku fleksibilnost. Atom klora omogućuje kasnu diverzifikaciju kroz reakcije unakrsnog spajanja, dopuštajući sustavno istraživanje odnosa aktivnosti strukture. Derivati ​​koji uključuju ovu skelu istraživani su kao ligandi za G protein spregnute receptore i inhibitore enzima.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prekursor za razvoj novih insekticida i fungicida s poboljšanim ekološkim profilima. Ciklopropilni dio može povećati lipofilnost za bolje prodiranje kutikule i pridonijeti metaboličkoj stabilnosti u poljskim uvjetima. Klor omogućuje daljnju funkcionalizaciju kako bi se optimizirao ciljni afinitet i selektivnost protiv štetočina, dok se toksičnost izvan cilja smanjuje na minimum. Takvi se derivati ​​istražuju na njihovu aktivnost protiv poljoprivrednih patogena i insekata.

Primjena znanosti o materijalima
Čvrsta aromatična jezgra i napeti ciklopropilni prsten čine ovaj spoj vrijednim za projektiranje organskih elektroničkih materijala i tekućih kristala. Ugradnja u konjugirane polimere polimerizacijom križnog sprezanja daje materijale s podesivim optoelektroničkim svojstvima za primjenu u organskim svjetlosnim diodama i tranzistorima s efektom polja. Ciklopropilna skupina može utjecati na karakteristike molekularnog pakiranja i transporta naboja, omogućujući fino podešavanje performansi materijala.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski međuproizvod, 1 kloro 3 ciklopropilbenzen sudjeluje u različitim transformacijama uključujući unakrsna spajanja katalizirana paladijem, nukleofilnu aromatsku supstituciju (pod prisilnim uvjetima) i usmjerene reakcije metalizacije. Ciklopropilni prsten može proći kroz otvaranje prstena pod redukcijskim ili oksidativnim uvjetima kako bi se pristupilo funkcionaliziranim alkilnim lancima s definiranom stereokemijom. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija halogene ručke i napregnutog karbocikla pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: 1-kloro-3-ciklopropilbenzen, Kina Proizvođači, dobavljači 1-kloro-3-ciklopropilbenzena, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 857412-04-5, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1