l-klor-4-(metilsulfinil)benzen

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijela do blijedo žuta kristalna krutina. Njegova molekularna formula je C7H7ClOS, što odgovara molekulskoj masi od 174,65. Talište općenito pada u rasponu od 45-48 stupnjeva. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, etanol i aceton, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula se sastoji od benzenskog prstena supstituiranog atomom klora na položaju 1 i metilsulfinilnom skupinom na položaju 4. Sulfoksidni dio je polarni i može sudjelovati u vodikovom vezivanju kao akceptor, dok također služi kao mjesto za daljnju oksidaciju u sulfon ili redukciju u sulfid. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim uvjetima kako bi se spriječilo raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i jakim kiselinama.

1 Kloro 4 (metilsulfinil)benzen je aromatski sulfoksidni derivat koji sadrži i atom klora i metilsulfinilnu skupinu u para odnosu na benzenskom prstenu. Funkcionalnost sulfoksida uvodi polarni, poluoksidirani sumporni centar koji se može uključiti u vodikove veze i dipolne interakcije s biološkim ciljevima. Ova skupina također posjeduje stereogeni centar na sumporu, što dovodi do dva enantiomera s potencijalno različitim biološkim aktivnostima. Atom klora omogućuje daljnju funkcionalizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili reakcija križnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalom. Sulfoksid se može dalje oksidirati u odgovarajući sulfon ili reducirati natrag u sulfid, nudeći reverzibilni redoks prekidač koji može modulirati fizikalno-kemijska svojstva. Ova kombinacija modificiranog halogena i redoks aktivnog sulfoksida čini spoj vrijednim intermedijerom u organskoj sintezi i korisnim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat sulfoksida koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim protuupalnim, antimikrobnim i antikancerogenim djelovanjem. Sulfoksidna skupina može utjecati na farmakokinetička svojstva svojom polarnošću i kapacitetom vezivanja vodika, dok atom klora omogućuje kasniju diverzifikaciju putem reakcija unakrsnog spajanja. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraživani su kao inhibitori enzima i modulatori receptora u programima otkrivanja lijekova.

Gradivni blok za kiralne sulfoksidne ligande
Kiralna priroda sulfoksidne skupine čini ovaj spoj vrijednim za pripremu enantiomerno čistih sulfoksidnih liganada koji se koriste u asimetričnoj katalizi. Razdvajanje ili asimetrična oksidacija može omogućiti pristup oba enantiomera, koji se mogu koordinirati s prijelaznim metalima i inducirati visoku enantioselektivnost u reakcijama hidrogenacije, alilne alkilacije i oksidacije. Ovi kiralni sulfoksidni ligandi važni su alati u sintezi enantiomerno obogaćenih farmaceutskih i agrokemikalija.

Posrednik u agrokemijskim istraživanjima
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i insekticida. Sulfoksidna skupina može poboljšati topljivost u vodi i sustavno kretanje u biljkama, dok klor osigurava mjesto za daljnju funkcionalizaciju kako bi se optimizirala biološka aktivnost. Agrokemikalije koje sadrže sulfoksid- često pokazuju poboljšane ekološke profile u usporedbi sa svojim sulfidnim ili sulfonskim analozima zbog uravnotežene polarnosti i metaboličke stabilnosti.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 1 kloro 4 (metilsulfinil)benzen sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju, paladijem katalizirano unakrsno spajanje i redoks reakcije u sumpornom centru. Sulfoksid se može oksidirati u sulfon za primjene koje zahtijevaju povećano povlačenje elektrona ili reducirati u sulfid radi poboljšane lipofilnosti. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje se reverzibilno redoks ponašanje sulfoksidne skupine može iskoristiti za kontrolirano otpuštanje ili senzorske primjene.

Popularni tagovi: 1-kloro-4-(metilsulfinil)benzen, Kina Proizvođači, dobavljači 1-kloro-4-(metilsulfinil)benzena, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1