2-(2,2-dimetoksietil)anilin

Ovaj spoj se obično dobiva kao blijedožuta do svijetložuta viskozna tekućina. Njegova molekularna formula je C10H15NO2, što odgovara molekulskoj masi od 181,23. Vrelište je približno 110-115 stupnjeva pri smanjenom tlaku (0,5 mmHg), s izračunatom gustoćom od blizu 1,06 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od anilinskog prstena s 2,2-dimetoksietilnim supstituentom na položaju 2. Primarni amin je osjetljiv na reakcije acilacije, alkilacije i kondenzacije, dok je acetalna funkcionalnost stabilna u bazičnim uvjetima, ali se lako hidrolizira u kiselim uvjetima kako bi se otkrio odgovarajući aldehid. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza i oksidativna degradacija. Treba izbjegavati kontakt s jakim kiselinama, jakim oksidirajućim sredstvima i kiselim kloridima.

2 (2,2 Dimetoksietil)anilin je bifunkcionalni aromatski spoj koji kombinira orto-supstituirani anilin s dimetil acetal-zaštićenim aldehidom. Anilinska jezgra osigurava nukleofilni primarni amin sposoban za sudjelovanje u različitim transformacijama uključujući stvaranje amida, diazotizaciju i koordinaciju metala. 2,2-dimetoksietilna skupina na orto položaju služi kao latentni aldehidni ekvivalent, zaštićen od preuranjenih reakcija dok ostaje cijepljiv pod blagim kiselim uvjetima kada je potrebna aldehidna funkcionalnost. Blizina dviju funkcionalnih skupina omogućuje intramolekularne reakcije ciklizacije nakon acetalne deprotekcije, osiguravajući pristup derivatima indola i kinolina kroz kondenzaciju rezultirajućeg aldehida s anilinskim dušikom. Ova kombinacija maskiranog karbonila i aromatskog amina u neposrednoj blizini čini spoj vrijednim građevnim blokom u heterocikličkoj sintezi i kemiji prirodnih proizvoda, gdje kontrolirana proizvodnja reaktivnih međuprodukata omogućuje učinkovitu konstrukciju složenih molekularnih arhitektura.

Sintetski intermedijer za indole i kinoline
Ovaj orto-supstituirani anilin služi kao ključni prekursor za konstrukciju indolnih i kinolinskih prstenastih sustava ciklizacijom-kataliziranom kiselinom. Hidroliza acetala otkriva aldehid koji se podvrgava intramolekularnoj kondenzaciji s anilinskim dušikom, tvoreći odgovarajući heterocikl. Ove transformacije osiguravaju učinkovite putove do biološki aktivnih spojeva, uključujući ligande receptora serotonina i inhibitore kinaze, gdje je indolna ili kinolinska jezgra neophodna za prepoznavanje mete.

Gradivni blok za heterocikličke knjižnice
Spoj omogućuje brzo stvaranje različitih heterocikla -koji sadrže dušik kroz sekvencijalnu funkcionalizaciju. Anilin se može acilirati ili alkilirati prije acetalne deprotekcije, dopuštajući uvođenje supstituenata koji utječu na regiokemiju i ishod naknadnih reakcija ciklizacije. Ova strategija olakšava izgradnju biblioteka analoga indola i kinolina za medicinsko kemijsko ispitivanje.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj derivat aminoacetala koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka i neuroloških poremećaja. Maskirani aldehid omogućuje uvođenje raznolikosti kroz reduktivnu aminaciju nakon uklanjanja zaštite, dok anilin omogućuje spajanje amida s farmakoforima-koji sadrže karboksilnu kiselinu. Uzorak orto supstitucije osigurava blizinu reaktivnih mjesta za ciklizaciju kada je to potrebno.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 2-(2,2-dimetoksietil)anilin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja (nakon pretvorbe amina u druge funkcionalne skupine), nukleofilnu aromatsku supstituciju i sekvence reduktivne aminacije. S acetala se može ukloniti zaštita pod blagim uvjetima kako bi se otkrio aldehid za naknadne reakcije poput Wittigove olefinacije ili Grignardove adicije. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje je potrebno kontrolirano stvaranje reaktivnih intermedijera.

Popularni tagovi: 2-(2,2-dimetoksietil)anilin, Kina Proizvođači, dobavljači 2-(2,2-dimetoksietil)anilina, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1