KOproporfirinTetrametil ester

Ovaj se spoj obično izolira kao ljubičasti do crvenkasto-smeđi kristalni prah s metalnim sjajem, karakterističnim za porfirinske makrocikle. Talište općenito pada u rasponu od 240-245 stupnjeva (razgr.), praćeno raspadom koji se očituje tamnjenjem i razvijanjem plina. Izračunata gustoća je približno 1,32 g/cm³ u uvjetima okoline, s molekulskom formulom C40H46N4O8 i molekularnom težinom od 710,82. Pokazuje dobru topljivost u kloriranim otapalima kao što su kloroform i diklorometan, kao i u aromatskim ugljikovodicima poput toluena i polarnim aprotonskim otapalima uključujući tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid. Spoj pokazuje umjerenu topljivost u acetonu i etil acetatu, dok pokazuje ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Četiri funkcionalne skupine metil estera čine molekulu podložnom hidrolizi u bazičnim uvjetima, dajući odgovarajuću koproporfirin I karboksilnu kiselinu topljivu u vodi-. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima boje jantara zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva ) kako bi se spriječila fotodegradacija i oksidativna razgradnja porfirinskog makrocikla. U kontaktu s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i solima prijelaznih metala potrebno je upravljati odgovarajućim laboratorijskim mjerama opreza.

Koproporfirin I tetrametil ester je sintetski derivat prirodnog koproporfirina I, tetrapirolnog makrocikla koji pripada obitelji porfirina. Molekula ima ravnu aromatsku porfinsku jezgru sastavljenu od četiri podjedinice pirola povezane metinskim mostovima, s četiri metilne skupine i četiri bočna lanca metil estera propionske kiseline smještenih na -pirolnim pozicijama prema obrascu izomerije tipa I. Ova simetrična supstitucija stvara visoko konjugirani π-sustav odgovoran za intenzivnu apsorpciju spoja u vidljivom području (Soretov pojas oko 400 nm) i karakterističnu crvenu fluorescenciju. Četiri esterske skupine služe kao zaštićene ručke karboksilne kiseline koje se mogu razotkriti pod kontroliranim uvjetima kako bi se dobila hidrofilna porfirin karboksilna kiselina, omogućujući fazni prijenos ili konjugaciju na biomolekule. Kruta geometrija poput-diska i opsežna delokalizacija elektrona daju iznimnu toplinsku i fotokemijsku stabilnost dok istovremeno omogućuju različite međumolekularne interakcije uključujući π-slaganje i koordinaciju metala. Ovaj funkcionalizirani porfirin služi kao svestrana platforma za proučavanje procesa prijenosa elektrona, konstruiranje fotonskih materijala i razvoj agenasa za biomedicinsko oslikavanje.

Biomedicinska istraživanja i fotodinamička terapija
U biomedicinskim primjenama ovaj se spoj koristi kao prekursor za sintezu fotosenzibilizatora koji se koriste u fotodinamičkoj terapiji raka i zaraznih bolesti. Porfirinski makrocikl generira singletni kisik nakon zračenja svjetlom, izazivajući citotoksične učinke u ciljanim stanicama. Metil esterske skupine mogu se hidrolizirati kako bi se povećala topljivost u vodi ili konjugirati u ciljane skupine kao što su antitijela i peptidi za selektivnu akumulaciju tumora. Njegova dobro{3}}definirana spektroskopska svojstva također ga čine vrijednim kao fluorescentnu sondu za oslikavanje staničnih organela i praćenje isporuke lijeka.

Koordinacijska kemija i kataliza
Tetrapirolna jezgra tetrametil estera koproporfirina I pruža idealan okvir liganda za prilagodbu širokog raspona metalnih iona uključujući željezo, cink, bakar i kobalt. Derivati ​​metaloporfirina izvedeni iz ovog spoja istražuju se kao biomimetički katalizatori za oksidacijske reakcije, oponašajući aktivnost enzima citokroma P450 i peroksidaza. Esterske skupine omogućuju podešavanje topljivosti i imobilizacije na čvrstim nosačima za heterogene primjene katalize u finoj kemijskoj sintezi i remedijaciji okoliša.

Znanost o materijalima i organska elektronika
Proširena π-konjugacija i redoks aktivnost ovog porfirina čine ga vrijednim za razvoj organskih poluvodiča, fotonaponskih uređaja i nelinearnih optičkih materijala. Njegova sposobnost samo-sastavljanja putem π-interakcija slaganja omogućuje stvaranje uređenih tankih filmova s ​​anizotropnim svojstvima prijenosa naboja. Derivati ​​koproporfirina ugrađeni su u-solarne ćelije osjetljive na boju kao-antene za prikupljanje svjetla i u organske{7}}tranzistore s efektom polja kao aktivni slojevi, gdje esterske skupine utječu na morfologiju filma i međumolekularno spajanje.

Analitička kemija i biosenziranje
Karakteristični apsorpcijski i emisijski spektri tetrametil estera koproporfirina I čine ga korisnim kao fluorescentni standard i kao sonda za detekciju metalnih iona, pH promjena i razine kisika. Njegova osjetljivost na okolišne poremećaje omogućuje razvoj optičkih senzora za medicinsku dijagnostiku i praćenje okoliša. Spoj također služi kao interni standard u kromatografskim analizama smjesa porfirina ekstrahiranih iz bioloških uzoraka, pomažući u dijagnostici porfirija i drugih metaboličkih poremećaja.

Popularni tagovi: koproporfirinitetrametilester, Kina proizvođači, dobavljači koproporfirinitetrametilestera, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1