3-((dimetilamino)metil)anilin

Ovaj spoj obično se nalazi kao blijedo žuta do jantarna tekućina s karakterističnim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C9H14N2, što odgovara molekulskoj masi od 150,22. Vrelište je približno 260-265 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,02 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima uključujući etanol, diklorometan i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog bazičnih aminskih skupina i ograničenu topljivost u alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži i primarni anilin i tercijarni benzil amin, što je čini amfoternom i sposobnom tvoriti soli s kiselinama. Spoj je osjetljiv na zrak i svjetlost, postupno tamni nakon izlaganja. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima boje jantara u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidativna degradacija. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima.

3 ((Dimetilamino)metil)anilin je disupstituirani derivat anilina koji ima primarnu amino skupinu izravno vezanu na benzenski prsten na poziciji 1 i dimetilaminometil supstituent na poziciji 3. Ova molekularna arhitektura kombinira dvije različite funkcionalnosti amina s različitim elektroničkim svojstvima i reaktivnostima: anilinski dušik je donor elektrona aromatskom prstenu i sudjeluje u konjugaciji, dok je benzilni tercijarni amin snažno bazičan i sposoban protonirati u fiziološkim uvjetima. Metaodnos između dvije amino skupine sprječava izravnu elektroničku komunikaciju kroz rezonanciju, dopuštajući svakoj neovisno funkcionirati u kemijskim transformacijama i biološkom prepoznavanju. Molekula se može uključiti u vodikovu vezu preko oba aminska mjesta i može formirati stabilne hidrokloridne soli koje povećavaju topljivost u vodi. Ova dvostruka amino skela služi kao vrijedan građevni blok u medicinskoj kemiji, gdje se anilin može acilirati ili alkilirati za vezanje na farmakofore, dok dimetilaminometilna skupina može povećati topljivost, ciljati interakcije receptora ili služiti kao ručka za daljnju derivatizaciju.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj diamin spoj se koristi u sintezi lokalnih anestetika, antiaritmika i drugih terapeutskih spojeva. Anilinska skupina može biti podvrgnuta stvaranju amida s farmakoforima koji sadrže karboksilnu kiselinu, dok se tercijarni amin može kvaternizirati ili koristiti za poboljšanje topljivosti u vodi stvaranjem soli. Derivati ​​ove skele istraženi su zbog njihove aktivnosti protiv neuroloških i kardiovaskularnih ciljeva, gdje protonirani amin može djelovati s ionskim kanalima i receptorima.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aromatskog amina i benzilnog amina omogućuje konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su kinazolini, kinoksalini i benzodiazepini kroz reakcije ciklokondenzacije s odgovarajućim elektrofilima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutim skelama koje pružaju konformacijska ograničenja korisna za prepoznavanje mete.

Međuprodukt boje i pigmenta
Aromatski amini ključni su prekursori u proizvodnji azo boja i pigmenata. Ovaj spoj može biti podvrgnut diazotizaciji na mjestu anilina nakon čega slijedi spajanje s različitim komponentama za spajanje kako bi se stvorili obojeni produkti. Tercijarni amin može utjecati na afinitet boje za različite supstrate i pridonijeti njezinoj ukupnoj tinktorijalnoj čvrstoći i svojstvima postojanosti.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 3 ((dimetilamino)metil)anilin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući selektivnu acilaciju anilinskog dušika u prisutnosti tercijarnog amina, reakcije reduktivne aminacije i metalno katalizirano unakrsno spajanje. Dva amina mogu se različito zaštititi kako bi se omogućila sekvencijalna funkcionalizacija, dopuštajući konstrukciju nesimetrično supstituiranih aromatskih sustava. Njegova se korisnost proteže na sintezu liganada za metalne komplekse i kao monomera za pripremu funkcionalnih polimera sa svojstvima koja reagiraju na pH.

Popularni tagovi: 3-((dimetilamino)metil)anilin, Kina 3-((dimetilamino)metil)anilin proizvođači, dobavljači, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1