(2-klorbenzil)hidrazin dihidroklorid

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C7H11Cl3N2, što odgovara molekulskoj masi od 229,53. Talište općenito pada u rasponu od 155-160 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Dobro je topljiv u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog oblika dihidrokloridne soli, umjereno topljiv u dimetil sulfoksidu i praktički netopljiv u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od 2-klorobenzilne skupine vezane na hidrazinski dio, predstavljen kao dihidrokloridna sol. Hidrazinska skupina je visoko nukleofilna i osjetljiva na oksidaciju, dok atom klora osigurava mogućnost daljnje funkcionalizacije. Higroskopan je i treba ga čuvati u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi, zaštićen od svjetlosti i vlage, na sniženoj temperaturi. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima, aldehidima i ketonima.

(2-klorbenzil)hidrazin dihidroklorid je derivat hidrazina koji sadrži 2-klorbenzil supstituent, izoliran kao stabilna dihidrokloridna sol. Hidrazinska skupina (–NH–NH2) svestrani je nukleofil sposoban kondenzirati s karbonilnim spojevima u hidrazone, ključnu transformaciju u sintezi heterocikla i lijekova. Orto-klor na benzilnom prstenu uvodi karakter privlačenja elektrona i prostorni utjecaj, koji može modulirati reaktivnost hidrazina i povećati lipofilnost molekule. Dihidrokloridni oblik soli povećava topljivost u vodi i daje kristalnu krutinu, kojom se lako rukuje, prikladnu za skladištenje i formuliranje. Ova kombinacija reaktivnog hidrazina i halogeniranog aromatskog prstena čini spoj vrijednim građevnim elementom u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstruiranje hidrazidnih derivata, hidrazona i raznih heterocikla koji sadrže dušik.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat hidrazina koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv tuberkuloze, depresije i upala. Skupina hidrazina kondenzira se s aldehidima i ketonima u obliku hidrazona, koji su ključni farmakofori u antituberkuloznim lijekovima kao što su derivati ​​izoniazida. 2-klorobenzilni dio može doprinijeti interakcijama hidrofobnog vezanja i utjecati na metaboličku stabilnost, omogućujući razvoj kandidata za lijekove s optimiziranim farmakokinetičkim profilima.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju raznih heterocikla -koji sadrže dušik, uključujući pirazole, indazole i triazole, kroz reakcije ciklokondenzacije s odgovarajućim elektrofilima. Na primjer, reakcija s diketonima daje pirazole, dok obrada s karbonilnim spojevima nakon koje slijedi ciklizacija može pristupiti indazolskim skelama. Ovi heterociklički sustavi prevladavaju u farmaceutskim proizvodima i agrokemikalijama i istražuju se zbog njihovih različitih bioloških aktivnosti.

Ligand u koordinacijskoj kemiji
Derivati ​​hidrazina mogu se koordinirati u prijelazne metale preko atoma dušika, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. 2-klorobenzilna skupina uvodi prostorne i elektronske učinke koji utječu na stabilnost i reaktivnost nastalih metalnih kompleksa. Takvi se kompleksi proučavaju zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao magnetskih materijala i modela za aktivna mjesta metaloenzima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, (2-klorbenzil)hidrazin dihidroklorid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu adiciju karbonilima, reduktivnu aminaciju i alkilaciju. Hidrazin se može zaštititi, acilirati ili pretvoriti u hidrazone za daljnju razradu. Atom klora osigurava mjesto za paladij katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzukijeva i Buchwald Hartwigova spajanja, omogućujući konstrukciju složenih molekularnih arhitektura za farmaceutske primjene i kemiju materijala. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija nukleofilnog hidrazina i halogenirane aromatske jezgre pruža mogućnosti za kontrolirano molekularno sklapanje.

Popularni tagovi: (2-klorbenzil)hidrazin dihidroklorid, Kina (2-klorbenzil)hidrazin dihidroklorid proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1