(R)-3-amino-3-(4-klorfenil)propanska kiselina

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C9H10ClNO2, što odgovara molekulskoj masi od 199,63. Talište općenito pada u rasponu od 235-240 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Pokazuje optičku aktivnost sa specifičnom rotacijom ovisnom o koncentraciji i otapalu. Spoj je slabo topljiv u vodi i uobičajenim organskim otapalima kao što su metanol i etanol, ali se lako otapa u razrijeđenim vodenim kiselinama ili bazama zbog funkcionalnosti amino i karboksilne kiseline. Treba ga čuvati u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima.

(R)-3-Amino-3-(4-klorofenil)propanska kiselina je kiralna -aminokiselina koja sadrži 4-klorofenilni supstituent na -položaju. Molekula kombinira primarni amin i karboksilnu kiselinu odvojenu razmaknicom od dva ugljika, sa stereogenim centrom na ugljiku koji nosi amino skupinu koja prihvaća (R)-konfiguraciju. 4-klorofenilni prsten uvodi lipofilni karakter i utjecaj privlačenja elektrona, što može modulirati interakcije s biološkim ciljevima i utjecati na farmakokinetička svojstva. Kao -aminokiselina, služi kao ograničeni analog -aminomaslačne kiseline i drugih neurotransmitera, s krutom okosnicom i definiranom stereokemijom koja omogućuje selektivno djelovanje na receptore i enzime. Ovaj spoj je vrijedan građevni blok u medicinskoj kemiji za konstruiranje peptidnih mimetika, inhibitora enzima i drugih bioaktivnih molekula gdje je potrebna precizna trodimenzionalna orijentacija i metabolička stabilnost.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ova kiralna -aminokiselina koristi se kao ključni građevni blok za sintezu spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv neuroloških poremećaja, uključujući antidepresive i antikonvulzive. (R)-konfiguracija može dati specifičnu biološku aktivnost, a skupine amino i karboksilne kiseline omogućuju laku ugradnju u peptidne lance ili konjugaciju s farmakoforima putem stvaranja amidne veze. 4-klorofenilna skupina doprinosi hidrofobnim interakcijama s ciljnim proteinima i može poboljšati metaboličku stabilnost.

Gradivni blok za -peptide
Ovaj spoj služi kao monomer za konstrukciju -peptida, koji usvajaju stabilne sekundarne strukture kao što su spirale i zavoji koji se razlikuju od onih prirodnih -peptida. Ovi foldameri se istražuju zbog njihovog potencijala kao inhibitora enzima, antimikrobnih sredstava i kao skele za sustave za isporuku lijekova. Definirana stereokemija osigurava predvidljive obrasce savijanja, omogućujući dizajn molekula s prilagođenim biološkim aktivnostima i otpornošću na proteolitičku razgradnju.

Razvoj inhibitora enzima
Derivati ​​ove -aminokiseline istraženi su kao inhibitori enzima uključenih u metabolizam neurotransmitera i staničnu signalizaciju. Kruta struktura može oponašati prijelazna stanja ili međuprodukte supstrata, dok 4-klorofenilna skupina može zauzimati hidrofobne džepove unutar aktivnih mjesta. Takvi inhibitori se ispituju za terapeutske primjene u upravljanju boli, epilepsiji i neurodegenerativnim bolestima.

Kiralni građevni blok u asimetričnoj sintezi
Dobro-definiran (R)-stereocentar čini ovaj spoj vrijednim kao kiralni početni materijal ili pomoćno sredstvo u sintezi enantiomerno čistih farmaceutskih i agrokemikalija. Amino i karboksilne skupine mogu se selektivno zaštititi i funkcionalizirati, omogućujući ugradnju u složene molekularne arhitekture uz održavanje stereokemijskog integriteta. Njegova se korisnost proteže na pripremu kiralnih liganada, organokatalizatora i analoga prirodnih proizvoda.

Popularni tagovi: (r)-3-amino-3-(4-klorofenil)propanska kiselina, Kina (r)-3-amino-3-(4-klorofenil)propanska kiselina proizvođači, dobavljači, 474974-24-8, 857412-04-5, aromatski prsten, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1