Benzil (cijanometil)karbamat

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do prljav-bijele. Njegova molekularna formula je C10H10N2O2, što odgovara molekulskoj masi od 190,20. Talište općenito pada u rasponu od 58-62 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Vrelište je približno 160-165 stupnjeva pri smanjenom tlaku (0,5 mmHg), s izračunatom gustoćom od blizu 1,18 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od karbamatne skupine koja nosi benzil ester i cijanometil supstituent na dušiku. Nitrilna skupina podložna je redukciji i hidrolizi, dok se karbamat može cijepati pod kiselim ili bazičnim uvjetima. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim kiselinama, jakim bazama i jakim redukcijskim sredstvima.

Benzil (cijanometil)karbamat je bifunkcionalna molekula koja kombinira zaštićeni amin (kao što je benzil karbamat) s alkilnim lancem koji sadrži nitril-. Benzil karbamatna skupina služi kao svestrana zaštitna skupina za amine, nudeći stabilnost u širokom rasponu reakcijskih uvjeta dok se može cijepati hidrogenolizom ili kiselim tretmanom. Cijanometilna skupina uvodi maskirani ekvivalent amina koji se može reducirati u odgovarajući primarni amin ili hidrolizirati u karboksilnu kiselinu, osiguravajući ortogonalne držače za daljnju funkcionalizaciju. Ova dvostruka funkcionalnost omogućuje sekvencijalno razotkrivanje i razradu, čineći spoj vrijednim intermedijerom u sintezi poliamina, aminokiselina i heterocikličkih sustava. Kompaktna struktura i ortogonalni profil reaktivnosti čine ga korisnim građevnim blokom u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstrukciju složenih molekula koje-sadrže dušik s preciznom kontrolom uvođenja funkcionalnih skupina.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj cijanometil karbamat se koristi u sintezi raznih terapijskih sredstava, uključujući inhibitore proteaze i analoge neurotransmitera. Nitrilna skupina može se reducirati u amin za ugradnju u farmakofore ili hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida. Benzil karbamat daje zaštićeni amin koji se može raskrinkati u kasnijoj fazi, omogućujući višestupanjske sintetske sekvence. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog njihove potencijalne aktivnosti protiv neuroloških poremećaja i raka.

Gradbeni blok za sintezu poliamina
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju poliaminskih okvira kroz sekvencijalne reakcije redukcije i alkilacije. Redukcija nitrila daje primarni amin, koji se može dalje razraditi reduktivnom aminacijom ili alkilacijom kako bi se uvela dodatna aminska funkcionalnost. Ovaj pristup omogućuje sintezu simetričnih i nesimetričnih poliamina s definiranim duljinama lanaca i uzorcima supstitucije, koji se istražuju u pogledu njihove uloge u rastu stanica, regulaciji gena i kao vektori za isporuku gena.

Intermedijer za heterocikličke sustave
Kombinacija nitrila i zaštićenog amina omogućuje konstrukciju heterocikla -koji sadrže dušik kao što su imidazoli, pirimidini i triazoli putem reakcija ciklizacije. Nitril može sudjelovati u cikloadicijskim reakcijama ili se pretvoriti u amidine, koji se zatim zatvaraju u prsten s odgovarajućim elektrofilima. Ovi heterociklički sustavi prevladavaju u programima otkrivanja lijekova usmjerenih na inhibiciju kinaze i antimikrobnu aktivnost.

Reagens za zaštitnu skupinu
Kao derivat karbamata, ovaj spoj može poslužiti kao reagens za uvođenje benziloksikarbonilne zaštitne skupine na amine putem transesterifikacije ili aktivacije. Cijanometilna skupina omogućuje daljnju funkcionalizaciju nakon zaštite, omogućujući ortogonalne strategije zaštite u sintezi složenih molekula. Njegova se korisnost proteže na kemiju peptida i pripremu zaštićenih građevnih blokova amina za kombinatornu sintezu i sintezu peptida čvrste -faze.

Popularni tagovi: benzil (cijanometil) karbamat, proizvođači, dobavljači benzil (cijanometil) karbamata u Kini, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1