2-amino-3-(2-klorfenil)propan-l-ol

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C9H12ClNO, što odgovara molekulskoj masi od 185,65. Talište općenito pada u rasponu od 92-96 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 1,23 g/cm³ u uvjetima okoline. Topljiv je u polarnim organskim otapalima kao što su metanol, etanol i dimetil sulfoksid, umjereno topljiv u vodi zbog amino i hidroksilnih skupina, te slabo topljiv u nepolarnim otapalima poput diklorometana i heksana. Molekula sadrži primarni amin, primarni alkohol i 2-klorfenilni supstituent na kosturu od tri ugljika, stvarajući kiralni centar na ugljiku koji nosi amino skupinu. Funkcionalne skupine amina i alkohola mogu sudjelovati u vezivanju vodika i podložne su reakcijama aciliranja, alkiliranja i oksidacije. Treba ga čuvati u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim i suhim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i kiselim kloridima.

2-Amino-3-(2-klorofenil)propan-1-ol je kiralni amino alkohol koji kombinira primarni amin, primarni alkohol i orto-klorirani aromatski prsten unutar kompaktnog molekularnog okvira. Molekula ima lanac od tri ugljika s aminom na poziciji 2 i alkoholom na poziciji 1, stvarajući motiv 1,2-amino alkohola koji je uobičajeni farmakofor u medicinskoj kemiji i svestrani ligand u asimetričnoj katalizi. Orto-klorofenilni supstituent uvodi i karakter privlačenja elektrona i steričku smetnju, što može utjecati na reaktivnost susjednih funkcionalnih skupina i modulirati interakcije s biološkim ciljevima. Amino alkoholni dio može kelirati metalne ione, tvoreći stabilne komplekse s dobro definiranom geometrijom, i može sudjelovati u mrežama vodikovih veza koje su bitne za molekularno prepoznavanje. Ova kombinacija amina koji se može mijenjati, reaktivnog alkohola i halogeniranog aromatskog prstena čini spoj vrijednim građevnim elementom u farmaceutskoj sintezi, koordinacijskoj kemiji i znanosti o materijalima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj kiralni amino alkohol koristi se u sintezi spojeva s potencijalnom aktivnošću kao antagonisti beta-adrenergičkih receptora, antihipertenzivi i antikonvulzivi. Motiv 1,2-amino alkohola ključna je strukturna značajka u brojnim lijekovima, uključujući beta-blokatore, gdje stupa u interakciju s veznim mjestima receptora putem vodikovih veza i elektrostatskih interakcija. Amin se može acilirati ili alkilirati kako bi se uvele farmakoforne skupine, dok alkohol osigurava esterifikaciju ili stvaranje etera za moduliranje farmakokinetičkih svojstava. 2-klorofenilna skupina doprinosi lipofilnosti i afinitetu vezanja na cilj.

Gradbeni blok za asimetričnu katalizu
Kiralno središte i sposobnost keliranja ovog amino alkohola čine ga vrijednim kao prekursorom liganda ili kiralnom pomoćnom tvari u asimetričnoj sintezi. Može se pretvoriti u oksazoline, imine ili druge koordinirajuće ligande za prijelazne metale, omogućujući enantioselektivne transformacije kao što su hidrogenacija, alkilacija i alilna supstitucija. Atom orto-klora može utjecati na stereokemijsko okruženje oko središta metala, pridonoseći visokoj enantioselektivnosti u katalitičkim reakcijama.

Ligand za metalne komplekse
Amino alkoholni dio djeluje kao bidentatni ligand sposoban koordinirati s prijelaznim metalima preko atoma dušika i kisika, tvoreći stabilne kelatne komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Metalni kompleksi izvedeni iz ovog liganda istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog -kuplanja, kao i zbog njihovog potencijala kao modela za aktivna mjesta metaloenzima. 2-klorofenilna skupina utječe na elektronska svojstva i steričko okruženje metalnog središta, omogućujući fino podešavanje reaktivnosti i selektivnosti.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 2-amino-3-(2-klorofenil)propan-1-ol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N-acilaciju, O-alkilaciju i Mitsunobu reakcije. Amino i alkoholne skupine mogu se selektivno zaštititi kako bi se omogućila sekvencijalna funkcionalizacija, omogućujući konstrukciju složenih molekularnih arhitektura. Atom klora osigurava mjesto za unakrsno spajanje katalizirano paladijem kao što su Suzukijeve i Buchwald-Hartwigove reakcije, omogućujući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija kiralnog amino alkohola i halogenirane aromatske jezgre pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: 2-amino-3-(2-klorofenil)propan-1-ol, Kina 2-amino-3-(2-klorofenil)propan-1-ol proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 111759-27-4, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, 857412-04-5, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1