Naziv proizvoda	2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)octena kiselina
CAS broj	1255945-85-7
Molekularna formula	C₁₄H₁₈BFO₄
Molekularna težina	280.1
SMILES Šifra	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
MDL br.	MFCD18383451
Pubchem ID	68657588
Ključ InChI	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Sintetička ruta

Sinteza: 1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Prinos	Uvjeti sinteze	Eksperimentalni koraci
43%	Faza #1: S kalijevim acetatom u 1,4-dioksanu na 90 stupnjeva; tijekom 24 h; Inertna atmosfera Faza #2: S natrijevim hidrogenkarbonatom u 1,4-dioksanu; voda; Etil acetat Faza #3: S klorovodikom u vodi	Primjer 3 N-(5-tert-butil-2-p-tolil-2H-pirazol-3-il){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-difluoro-fenil)-ureido]-piridin-2-il}-4-fluoro-fenil)-acetamid a. Suspenzija [4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioksaborolan-2-il)-fenil]-octene kiseline (3-brom-4-fluorofenil)-octene kiseline (1 g, 4,29 mmol), bis(pinakolato)dibora (1,3 g, 5,15 mmol) i KOAc (1,28 g, 13 mmol) u dioksanu (15 mL) je pročišćen argonom i tretiran diklorobis(difenilfosfino)paladijem. Reakcijska smjesa je zagrijavana na 90 stupnjeva 24 h, razrijeđena sa EtOAc i ekstrahirana sa zasićenom vodenom otopinom NaHC03. otopina NaHCO3. Vodeni sloj je zakiseljen koncentriranom HCl. HCl je ekstrahirana s HCl i dva puta s EtOAc. Kombinirani organski slojevi su osušeni (Na2S04), koncentrirani u vakuumu i pročišćeni kromatografijom (0 do 100% EtOAc u cikloheksanu s 1% octene kiseline) da se dobije naslovni spoj kao bijela krutina (520 mg, 43%). LCMS (Metoda 3): Rt 2,66 min, m/z 281 [MH+]. 1 NMR (300 MHz, CDC13): 7,61 (1H, dd, J 5,5, 2,5), 7,35 (1H, ddd, J 8,5, 5,2, 2,5), 7,00 (1H, t, J 8,7), 3,62 (2H, s), 1,35 (12H, s).

Kemijska svojstva

Ovaj spoj je pinakol ester arilborne kiseline spojen sa skupinom feniloctene kiseline. Pinakol ester štiti bornu kiselinu, dajući vrhunsku stabilnost protiv protodeboracije i hidrolize u usporedbi sa slobodnom kiselinom, dopuštajući skladištenje na 0-8 stupnjeva pod inertnim plinom. Karboksilna kiselina (predviđeni pKa~4,3) osigurava topljivost u vodi pri bazičnom pH. Dobro se otapa u DMF, DMSO i umjereno u manje polarnim organskim tvarima.

Opis

2-[4-Fluoro-3-(pinakolboronil)fenil]octena kiselina dvofunkcionalna je molekula ključna za sekvencijalnu i ortogonalnu sintezu. Sadrži zaštićenu boronsku kiselinu za Suzuki-Miyaura unakrsno spajanje i karboksilnu kiselinu za formiranje amida/estera, odvojene spojem metilenski odstojnik. Meta-odnos bora i fluora na prstenu je manje uobičajen, ali vrijedan supstitucijski obrazac koji se može koristiti za utjecaj na elektroniku i dipol rezultirajućih biarilnih proizvoda.

Koristi

1.Farmaceutska sinteza

Opsežno se koristi u sintezi derivata fluorirane bifeniloctene kiseline, koji su analozi važnih NSAID (npr. derivata flurbiprofena). Borni ester omogućuje uvođenje različitih arilnih skupina, stvaranje biblioteka za optimizaciju selektivnosti COX-1/COX-2 i protuupalne aktivnosti.

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj

Primjenjuje se u stvaranju novih analoga herbicida ariloksioctene kiseline (oponašajući obitelj 2,4-D). Borni ester omogućuje laku varijaciju aromatskog dijela za pronalaženje spojeva s poboljšanom selektivnošću između usjeva i korova, dok atom fluora može fino podesiti metabolizam i sudbinu u okolišu.

3. Funkcionalna sinteza materijala

Služi kao monomer za konstruiranje konjugiranih polimera s visećim skupinama karboksilne kiseline. Suzuki polimerizacija pomoću estera borne kiseline može stvoriti glavni lanac, dok kiselinske skupine na bočnim lancima omogućuju post{1}}polimerizacijsku funkcionalizaciju, podešavanje topljivosti ili vezivanje za površine/anorganske komponente u hibridnim materijalima.

4. Gradevni blok organske sinteze

Klasičan primjer supstrata za tandemske reakcije u jednom-posudu: karboksilna kiselina može se aktivirati za stvaranje amida, a u istom loncu ester borne kiseline može proći Suzukijevo spajanje, što omogućuje brzo sastavljanje složenih molekula na konvergentan način. To je radni konj za paralelnu sintezu derivata biaril-octene kiseline.

Popularni tagovi: 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)octena kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)octene kiseline, 1255945-85-7, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil octena kiselina, 2096329-68-7, boronati i borne kiseline, molekularni gradivni blok, OB C1 CC CFC C1OC O