| Naziv proizvoda | (4-aminopiridin-3-il)boronska kiselina hidroklorid | |
| CAS broj | 959904-53-1 | |
| Molekularna formula |
|
|
| Molekulska težina | 174.39 | |
| SMILES Šifra | NC1=C(B(O)O)C=NC=C1.[H]Cl | |
| MDL br. | MFCD18427760 | |
| Pubchem ID | 23583876 | |
| Ključ InChI | UWTNNCFLQICMEL-UHFFFAOYSA-N |
Kemijska svojstva
Ovaj derivat borne kiseline isporučuje se kao higroskopni, bijeli do -bijeli kristalni prah s točkom taljenja u literaturi od 174-178 stupnjeva. Pokazuje slabu topljivost u vodi, ali je lako topiv u polarnim organskim otapalima kao što su metanol, etanol, tetrahidrofuran i N,N-dimetilformamid. Stabilnost se održava u suhim uvjetima, iako se preporučuje skladištenje u-otpornom, svjetlo-zaštićenom okruženju. Oblik hidrokloridne soli poboljšava rukovanje i rok trajanja u usporedbi sa slobodnom bazom.
Opis
Hidroklorid (4-amino-3-piridinil)borne kiseline suštinski je primjer ortogonalno zaštićenog, bifunkcionalnog heterocikličkog građevnog bloka. Predstavlja dva različita i vrlo vrijedna reaktivna mjesta na piridinskoj jezgri: nukleofilni aril amin i elektrofilnu bornu kiselinu, što omogućuje sekvencijalnu, kemoselektivnu derivatizaciju. To ga čini moćan alat za modularnu, paralelnu sintezu raznolikih biblioteka spojeva usredotočenih na privilegiranu 3,4-disupstituiranu piridinsku skelu.
Koristi
1.Farmaceutska sinteza
Opsežno se koristi u programima otkrivanja lijekova za inhibitore kinaze. 4-amino-3-piridinil jezgra je sveprisutni motiv zglobnog vezanja. Ovaj građevni blok omogućuje brzu paralelnu sintezu: prvo, diverzificiranje 3-položaja putem Suzukijevog spajanja s različitim (hetero)aril bornim kiselinama; drugo, funkcionaliziranje 4-amino skupine putem amidacije ili sulfonilacija. Ovo ubrzava istraživanje SAR-a za ciljeve u onkologiji i upalnim bolestima.
2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj
Primjenjuje se u sintezi novih herbicidnih i fungicidnih spojeva koji djeluju inhibicijom ključnih enzima u biljnim ili gljivičnim putevima, kao što je acetolaktat sintaza (ALS) ili sukcinat dehidrogenaza (SDH). Skupine amino i borne kiseline omogućuju učinkovito pričvršćivanje različitih bočnih lanaca za optimizaciju fizikalno-kemijskih svojstava i biološke aktivnosti.
3. Funkcionalna sinteza materijala
Služi kao prekursor za stvaranje policikličkih aromatskih ugljikovodika (N-PAH) koji sadrže dušik-i kovalentnih organskih okvira (COF). Borna kiselina olakšava proširenje π-konjugiranog sustava, dok se amino skupina može koristiti za post-sintetsku modifikaciju ili za induciranje specifičnih međumolekularnih interakcija u krutini stanje, podešavanje elektroničkih svojstava za senzor ili katalizu.
4. Gradevni blok organske sinteze
Temeljni reagens u medicinskoj i kombinatornoj kemiji za učinkovitu konstrukciju složenih, polifunkcionaliziranih piridina. Njegov ortogonalni profil reaktivnosti idealan je za platforme automatizirane sinteze i za generiranje fokusiranih biblioteka oko središnje, biološki relevantne jezgrene strukture, usmjeravajući hit-to-voditeljske procese optimizacije.
Popularni tagovi: (4-aminopiridin-3-il) hidroklorid borne kiseline, Kina (4-aminopiridin-3-il) hidroklorid borne kiseline proizvođači, dobavljači, 1255945-85-7, 179899-07-1, 959904-53-1, molekularni gradivni blok, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![Metil 5-(hidroksimetil)biciklo[3.1.1]heptan-1-karboksilat](/uploads/44503/small/methyl-5-hydroxymethyl-bicyclo-3-1-1-heptanee2736.png?size=195x0)



