(4-aminopiridin-3-il)borna kiselina hidroklorid

(4-aminopiridin-3-il)borna kiselina hidroklorid

CAS broj: 959904-53-1
Molekulska formula: C5H8BClN2O2
Molekulska težina: 174,39
SMILES Šifra: NC1=C(B(O)O)C=NC=C1.[H]Cl

Uvod u proizvod
Naziv proizvoda (4-aminopiridin-3-il)boronska kiselina hidroklorid
CAS broj 959904-53-1
Molekularna formula
C5H8BClN2O2
Molekulska težina 174.39
SMILES Šifra NC1=C(B(O)O)C=NC=C1.[H]Cl
MDL br. MFCD18427760
Pubchem ID 23583876
Ključ InChI UWTNNCFLQICMEL-UHFFFAOYSA-N

 

Kemijska svojstva

 

Ovaj derivat borne kiseline isporučuje se kao higroskopni, bijeli do -bijeli kristalni prah s točkom taljenja u literaturi od 174-178 stupnjeva. Pokazuje slabu topljivost u vodi, ali je lako topiv u polarnim organskim otapalima kao što su metanol, etanol, tetrahidrofuran i N,N-dimetilformamid. Stabilnost se održava u suhim uvjetima, iako se preporučuje skladištenje u-otpornom, svjetlo-zaštićenom okruženju. Oblik hidrokloridne soli poboljšava rukovanje i rok trajanja u usporedbi sa slobodnom bazom.

 

Opis

 

Hidroklorid (4-amino-3-piridinil)borne kiseline suštinski je primjer ortogonalno zaštićenog, bifunkcionalnog heterocikličkog građevnog bloka. Predstavlja dva različita i vrlo vrijedna reaktivna mjesta na piridinskoj jezgri: nukleofilni aril amin i elektrofilnu bornu kiselinu, što omogućuje sekvencijalnu, kemoselektivnu derivatizaciju. To ga čini moćan alat za modularnu, paralelnu sintezu raznolikih biblioteka spojeva usredotočenih na privilegiranu 3,4-disupstituiranu piridinsku skelu.

 

Koristi

 

1.Farmaceutska sinteza

Opsežno se koristi u programima otkrivanja lijekova za inhibitore kinaze. 4-amino-3-piridinil jezgra je sveprisutni motiv zglobnog vezanja. Ovaj građevni blok omogućuje brzu paralelnu sintezu: prvo, diverzificiranje 3-položaja putem Suzukijevog spajanja s različitim (hetero)aril bornim kiselinama; drugo, funkcionaliziranje 4-amino skupine putem amidacije ili sulfonilacija. Ovo ubrzava istraživanje SAR-a za ciljeve u onkologiji i upalnim bolestima.

 

2. Agrokemijsko istraživanje i razvoj

Primjenjuje se u sintezi novih herbicidnih i fungicidnih spojeva koji djeluju inhibicijom ključnih enzima u biljnim ili gljivičnim putevima, kao što je acetolaktat sintaza (ALS) ili sukcinat dehidrogenaza (SDH). Skupine amino i borne kiseline omogućuju učinkovito pričvršćivanje različitih bočnih lanaca za optimizaciju fizikalno-kemijskih svojstava i biološke aktivnosti.

 

3. Funkcionalna sinteza materijala

Služi kao prekursor za stvaranje policikličkih aromatskih ugljikovodika (N-PAH) koji sadrže dušik-i kovalentnih organskih okvira (COF). Borna kiselina olakšava proširenje π-konjugiranog sustava, dok se amino skupina može koristiti za post-sintetsku modifikaciju ili za induciranje specifičnih međumolekularnih interakcija u krutini stanje, podešavanje elektroničkih svojstava za senzor ili katalizu.

 

4. Gradevni blok organske sinteze

Temeljni reagens u medicinskoj i kombinatornoj kemiji za učinkovitu konstrukciju složenih, polifunkcionaliziranih piridina. Njegov ortogonalni profil reaktivnosti idealan je za platforme automatizirane sinteze i za generiranje fokusiranih biblioteka oko središnje, biološki relevantne jezgrene strukture, usmjeravajući hit-to-voditeljske procese optimizacije.

 

Popularni tagovi: (4-aminopiridin-3-il) hidroklorid borne kiseline, Kina (4-aminopiridin-3-il) hidroklorid borne kiseline proizvođači, dobavljači, 1255945-85-7, 179899-07-1, 959904-53-1, molekularni gradivni blok, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba