Etil 2-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenoksi)acetat

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo-bijeli kristalni prah sa slabim mirisom-nalik na ester. Pokazuje talište u rasponu od 98-102 stupnjeva i predviđenu gustoću od približno 1,12 g/cm³ na 20 stupnjeva. Tvar je dobro topljiva u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, tetrahidrofuran, etil acetat i toluen, ali pokazuje zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Ostaje stabilan u bezvodnim uvjetima i može se čuvati na sobnoj temperaturi u zapečaćenoj posudi daleko od vlage i jakog svjetla. Dugotrajno izlaganje vlažnom zraku može dovesti do postupne hidrolize boronatnog estera. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, mineralnim kiselinama i bazama jer mogu pocijepati vezu bor-kisik ili saponificirati estersku skupinu.

Etil 2-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenoksi)acetat je bifunkcionalna molekula koja kombinira zaštićeni fragment borne kiseline s fleksibilnim fenoksiacetatnim veznikom. Grupa pinakol boronata služi kao maskirana borna kiselina, spremna za sudjelovanje u Suzuki-Miyaura reakcijama križnog spajanja nakon deprotekcije ili izravne transmetalacije. Završetak etilnog acetata osigurava držač za daljnju derivatizaciju hidrolizom ili amidacijom estera. Središnja fenoksi jedinica daje krutost i elektroničku prilagodljivost, dok cjelokupna struktura omogućuje uvođenje arilboronatnog motiva u složene molekularne okvire. Ovaj se spoj uvelike koristi kao ključni međuproizvod u kampanjama medicinske kemije i projektima znanosti o materijalima gdje je potrebna precizna instalacija funkcionalizirane arilne jedinice.

Farmaceutska sinteza
Ovaj boronatni ester je kamen temeljac u konstrukciji biološki aktivnih molekula, posebno inhibitora kinaze i G-protein spregnutih modulatora receptora. Preko Suzukijevih spojeva, omogućuje vezanje 4-fenoksiacetatnog fenilnog prstena na različite heteroaril ili aril halogenide, stvarajući različite biblioteke spojeva. Rezultirajući proizvodi biarila često pokazuju poboljšani afinitet vezanja i metaboličku stabilnost, čineći ovaj sastavni blok nezamjenjivim u programima optimizacije olova usmjerenih na onkologiju i upalne bolesti.

Agrokemijsko istraživanje i razvoj
U istraživanju zaštite usjeva, spoj služi kao prekursor za sintezu novih herbicida i fungicida s poboljšanom selektivnošću. Bornatna skupina olakšava uvođenje fenoksiacetatnog ostatka u agrokemijske skele preko paladijem-kataliziranog unakrsnog-spajanja. Ovaj pristup je dao kandidate koji ometaju biosintezu biljnih aminokiselina ili gljivičnu proizvodnju ergosterola, nudeći načine djelovanja različite od tradicionalnih agrokemikalija i potencijalno zaobilazeći otpornost.

Fina kemijska sinteza
Molekula pronalazi primjenu u pripremi naprednih materijala, uključujući organske svjetlo{0}}diode (OLED) i tekuće kristalne polimere. Služeći kao građevni blok za konjugirane sustave, doprinosi razvoju poluvodiča i fluorofora. Njegova boronatna funkcionalnost također omogućuje površinsku funkcionalizaciju nanočestica i silicijevih nosača, olakšavajući stvaranje hibridnih materijala sa prilagođenim elektroničkim i optičkim svojstvima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, ovaj se spoj koristi u sastavljanju analoga složenih prirodnih proizvoda i kiralnih liganada. Fenoksiacetatni lanac može se razraditi redukcijom estera, stvaranjem amida ili nukleofilnom supstitucijom, dok boronatna skupina sudjeluje u reakcijama one-pot tandem. Njegova kompatibilnost s različitim reakcijskim uvjetima čini ga glavnim elementom u razvoju metodologije, posebno u poljima C–H borilacije i kaskadnih procesa unakrsnog-sparivanja.

Popularni tagovi: etil 2-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenoksi)acetat, Kina proizvođači, dobavljači etil 2-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenoksi)acetata, 2096329-68-7, 959904-53-1, molekularni gradivni blok, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O