Terc-butil 6-cijano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)-1H-indol-1-karboksilat

Ova se tvar obično dobiva kao prljav-bijela do blijedožuta krutina bez izrazitog mirisa. Njegovo talište nije točno definirano, s razgradnjom koja se često događa prije ukapljivanja na povišenim temperaturama. Molekulska formula je C20H25BN2O4, što odgovara molekulskoj masi od približno 368,24. Izračunata gustoća procjenjuje se na oko 1,13 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, tetrahidrofuran, etil acetat i dimetil sulfoksid, dok pokazuje ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Topološka polarna površina je približno 73 Ų, odražavajući prisutnost više akceptora vodikove veze. Spoj ima nula donora vodikove veze i četiri akceptora vodikove veze. Pinakol boronat ester dio je osjetljiv na sporu hidrolizu nakon produljenog izlaganja vlazi, dok se Boc zaštitna skupina može odcijepiti u kiselim uvjetima. Za održavanje stabilnosti preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi (argon ili dušik) na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva). Kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i bazama treba provoditi odgovarajućim laboratorijskim mjerama opreza.

Terc-Butil 6-cijano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)-1H-indol-1-karboksilat predstavlja multifunkcionalni derivat indola u kojem Borna kiselina zaštićena pinakolom nalazi se na položaju 3 jezgre indola, cijano skupina se nalazi na položaju 6, a dušik indola zaštićen je tert-butoksikarbonilnom (Boc) skupinom. Sama jezgra indola je privilegirana heteroaromatska skela široko rasprostranjena u prirodnim proizvodima i lijekovima, koja nudi i karakter bogat elektronima i sposobnost vezivanja vodika kroz svoj atom dušika. Boc zaštitna skupina služi kao privremena maska ​​za indol NH, sprječavajući neželjene reakcije tijekom sintetskih manipulacija, dok ostaje lako uklonjiva u blagim kiselim uvjetima. Pinakol boronat ester osigurava maskiranu unakrsnu vezu koja se može razotkriti pod Suzuki-Miyaura uvjetima, omogućujući uvođenje različitih arilnih i heteroarilnih supstituenata. Cijano skupina na položaju 6 doprinosi dodatnom karakteru privlačenja elektrona i služi kao svestrana funkcionalna skupina koja se može transformirati u amine, tetrazole ili karboksilne kiseline. Ova kombinacija zaštićene borne kiseline, latentnog amina i supstituenta koji privlači elektrone na krutom okviru indola stvara svestrani građevni blok za izgradnju složenih molekularnih arhitektura u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima.

Farmaceutski intermedijer
U programima otkrivanja lijekova, ovaj Boc-zaštićeni indol boronat ester služi kao ključna građevna jedinica za sastavljanje inhibitora kinaze i modulatora receptora povezanih s G proteinom. Jezgra indola je privilegirana skela u medicinskoj kemiji, pojavljuje se u brojnim terapijskim agensima usmjerenim na onkologiju, neurologiju i upale. Boronatna ručka omogućuje Suzuki–Miyaura spajanje s različitim aril i heteroaril halidima za stvaranje biarilnih struktura, dok se cijano skupina može reducirati u odgovarajući amin za daljnju funkcionalizaciju ili pretvoriti u tetrazole kao bioizostere karboksilne kiseline. Boc grupa pruža ortogonalnu zaštitu koja se može selektivno ukloniti u kiselim uvjetima, omogućujući kasnu-diverzifikaciju indolnog dušika.

Primjena znanosti o materijalima
Kruta, konjugirana indolna jezgra u kombinaciji s cijano-grupom koja privlači elektrone čini ovaj spoj vrijednim za razvoj organskih elektroničkih materijala, uključujući organske svjetlo-diode i organske fotonapone. Ručka od boronata omogućuje ugradnju u konjugirane polimere polimerizacijom križnog-spajanja, omogućujući precizno podešavanje zazora i svojstava prijenosa naboja. Boc skupina može se ukloniti kako bi se otkrio slobodni indol NH, koji može sudjelovati u vezivanju vodika i utjecati na molekularno pakiranje u tankim filmovima.

Kemijska biologija i razvoj sondi
U istraživanju kemijske biologije, ovaj spoj služi kao prekursor za sintezu fluorescentnih sondi i bioaktivnih molekula za proučavanje bioloških puteva. Indolna jezgra može pridonijeti interakcijama vezanja s ciljevima proteina, dok boronatna ručka omogućuje konjugaciju s oznakama afiniteta ili fluoroforima. Cijano skupina pruža alat za daljnju razradu ili može poslužiti kao infracrveni spektroskopski reporter za praćenje događaja vezanja.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski heteroaromatski intermedijer, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama izvan standardne kemije-vezivanja. Boronat ester uključen je u Chan-Lam aminacije, oksidativne Heckove reakcije i konjugirane adicije. Boc skupina može se ukloniti kako bi se otkrio indol NH za reakcije N-alkilacije ili N-arilacije. Cijano skupina prolazi kroz reakcije redukcije, hidrolize i cikloadicije kako bi pristupila različitim funkcionalnim skupinama. Ovaj ortogonalni profil reaktivnosti čini ga vrijednim za sintetiziranje biblioteka polisupstituiranih indola, analoga prirodnih proizvoda i složenih molekularnih arhitektura gdje je potrebno kontrolirano uvođenje više funkcionalnih skupina.

Popularni tagovi: tert-butil 6-cijano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)-1h-indol-1-karboksilat, kineski tert-butil Proizvođači, dobavljači 6-cijano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)-1h-indol-1-karboksilata, 1255945-85-7, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil octena kiselina, 2096329-68-7, 959904-53-1, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O