l-brom-4-(pentafluorsulfanil)benzen

l-brom-4-(pentafluorsulfanil)benzen

CAS broj: 774-93-6
Molekulska formula: C6H4BrF5S
Molekulska težina: 283,06
SMILES Šifra: FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F

Uvod u proizvod

Naziv proizvoda

l-brom-4-(pentafluorsulfanil)benzen

CAS broj

774-93-6

Molekularna formula

C6H4BrF5S

Molekularna težina

283.06

SMILES Šifra

FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F

MDL br.

MFCD03425928

 

Kemijska svojstva

 

Ovaj spoj se obično dobiva kao bistra, bezbojna do blijedo žuta tekućina sa slabim aromatičnim mirisom. Njegova molekularna formula je C6H4BrF5S, što odgovara molekulskoj masi od 283,06. Vrelište je približno 175-180 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,85 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, toluen i dietil eter, dok pokazuje zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula ima benzenski prsten supstituiran atomom broma i pentafluorosulfanilnom skupinom u para odnosu. Skupina SF5 je visoko elektronegativna i sterički zahtjevna, dajući jedinstvena elektronička i fizikalno-kemijska svojstva. Spoj je stabilan u normalnim uvjetima skladištenja, ali ga treba držati podalje od jakih oksidirajućih sredstava i jakih baza. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima na hladnom, dobro-prozračenom prostoru, zaštićenom od svjetlosti.

 

Opis

 

1 Bromo 4 (pentafluorosulfanil)benzen je aromatski građevni blok karakteriziran prisutnošću rijetke i visoko{2}}povlačeće elektron pentafluorosulfanilne skupine. Ovaj SF5 dio, često opisivan kao "super trifluorometilna skupina," pokazuje snažno indukcijsko povlačenje elektrona, visoku lipofilnost i iznimnu toplinsku i kemijsku stabilnost. Atom broma na para poziciji služi kao višenamjenski regulator za reakcije-metala-kataliziranog križnog-kuplanja, uključujući Suzukijeva, Sonogashirina i Buchwald-Hartwigova spajanja. Kombinacija ova dva supstituenta na krutom aromatskom postolju stvara molekulu s jedinstvenim elektroničkim svojstvima koja mogu značajno utjecati na ponašanje kandidata za lijekove, agrokemikalija i funkcionalnih materijala. Grupa SF5 sve se više prepoznaje u medicinskoj kemiji kao moćan alat za modulaciju metaboličke stabilnosti, propusnosti membrane i afiniteta vezanja, često nadmašujući tradicionalne fluorirane motive u tim aspektima.

 

Koristi

 

Farmaceutski intermedijer
Ovaj bromoaren koji sadrži SF5- koristi se u sintezi kandidata za lijekove gdje je pentafluorosulfanilna skupina namijenjena poboljšanju farmakokinetičkih svojstava. Snažan karakter privlačenja-elektrona i visoka lipofilnost SF5 ostatka mogu poboljšati propusnost membrane i metaboličku stabilnost dok pridonose jedinstvenim interakcijama vezanja s biološkim ciljevima. Bromna ručka omogućuje diverzifikaciju kasne-faze kroz reakcije križnog-spajanja, olakšavajući sustavno istraživanje odnosa strukture i aktivnosti u programima usmjerenim na onkologiju, poremećaje središnjeg živčanog sustava i zarazne bolesti.

 

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prethodnik za razvoj novih insekticida, fungicida i herbicida s poboljšanim ekološkim profilima. Skupina SF5 daje poboljšanu lipofilnost za prodiranje kutikule i iznimnu metaboličku stabilnost u poljskim uvjetima, što potencijalno dovodi do dugotrajnije-učinkovitosti sa smanjenim količinama primjene. Brom omogućuje daljnju funkcionalizaciju kako bi se optimizirao ciljni afinitet i selektivnost protiv štetočina uz minimaliziranje izvan{4}}ciljne toksičnosti.

 

Primjena znanosti o materijalima
Jedinstvene elektroničke karakteristike pentafluorosulfanilne skupine čine ovaj spoj vrijednim za projektiranje naprednih funkcionalnih materijala. Ugradnja u tekuće kristale, organske poluvodiče i nelinearne optičke materijale može dati poboljšanu toplinsku stabilnost, svojstva prijenosa naboja i ponašanje dielektrika. Bromna ručka omogućuje kovalentno pričvršćivanje na polimerne okosnice ili površinsko sidrenje, olakšavajući razvoj posebnih premaza, elektro-optičkih uređaja i materijala visokih-učinkovitosti za zahtjevne primjene.

 

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski međuprodukt, 1 bromo 4 (pentafluorosulfanil)benzen sudjeluje u različitim transformacijama uključujući paladijem-katalizirane križne-spajanja, nukleofilne aromatske supstitucije (pod prisilnim uvjetima) i reakcije izmjene halogenih-metala. SF5 skupina ostaje netaknuta u većini reakcijskih uvjeta, što omogućuje uvođenje pentafluorosulfanilarilnog motiva u složene molekularne arhitekture. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda, lijekova i funkcionalnih materijala koji sadrže SF5, gdje ovaj rijedak supstituent daje jedinstvena elektronička i sterička svojstva.

 

Popularni tagovi: 1-bromo-4-(pentafluorosulfanil)benzen, Kina 1-bromo-4-(pentafluorosulfanil)benzen proizvođači, dobavljači, 122455-37-2, 3 Fluoro 2 jodoanilin hidroklorid, 4. nitrofenil trifluorometansulfonat, 556812-41-0, Metil 2-trifluorometil sulfonil oksi acetat, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba