3-(4-metoksifenil)-1H-pirazol-5-amin

Ovaj spoj se obično izolira kao kristalna krutina u rasponu od blijedožute do svijetlosmeđe. Njegova molekularna formula je C10H11N3O, što odgovara molekulskoj masi od 189,21. Talište općenito pada u rasponu od 148-152 stupnja. Izračunata gustoća je približno 1,30 g/cm³ u uvjetima okoline. Topljiv je u polarnim organskim otapalima kao što su metanol, etanol i dimetil sulfoksid, umjereno topljiv u etil acetatu i diklorometanu, a slabo topljiv u vodi i nepolarnim otapalima poput heksana. Molekula ima pirazolni prsten supstituiran na poziciji 3 s 4 metoksifenilnom skupinom i amino skupinom na poziciji 5. Pirazol NH i amino skupina mogu sudjelovati u vezivanju vodika, dok metoksi skupina doprinosi karakteru doniranja elektrona i hidrofobnim interakcijama. Skladištenje u dobro zatvorenom spremniku zaštićenom od svjetla i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i jakim kiselinama.

3 (4 Metoksifenil)-1H pirazol-5 amin je disupstituirani derivat pirazola koji kombinira metoksifenilnu skupinu koja donira elektron s primarnim aminom na heteroaromatskom prstenu. Pirazolna jezgra, koja sadrži dva susjedna atoma dušika, pruža sposobnost donora vodikove veze (NH) i akceptora (dušik piridinskog tipa), što ga čini svestranom skelom za molekularno prepoznavanje u biološkim sustavima. 4 metoksifenilni supstituent proširuje konjugirani π sustav, utječući i na elektronsku distribuciju i na lipofilnost, dok primarni amin na položaju 5 nudi nukleofilni držač za daljnju derivatizaciju kroz stvaranje amida, alkilaciju ili diazotizaciju. Ova kombinacija povlaštene heterocikličke jezgre s modificiranim aminom i aromatskim eterom čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji za konstrukciju molekula s potencijalnom aktivnošću protiv niza terapeutskih ciljeva, uključujući enzime i receptore uključene u rak i upale.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj derivat aminopirazola koristi se kao građevni blok za sintezu inhibitora kinaze i drugih bioaktivnih spojeva. Primarni amin omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima koji sadrže karboksilnu kiselinu, omogućujući brzo stvaranje biblioteka za studije odnosa aktivnosti strukture. Pirazolna jezgra može se uključiti u vodikovu vezu s enzimskim aktivnim mjestima, dok metoksifenilna skupina pridonosi hidrofobnim interakcijama i može utjecati na metaboličku stabilnost. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog svog potencijala u liječenju raka i upalnih bolesti.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirazolo[1,5 a]pirimidini, pirazolo[3,4 d]pirimidini i pirazolo[4,3 c]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije s različitim dinukleofilima. Ovi prstenasti sustavi opsežno su istraženi zbog svojih farmakoloških svojstava, s krutom pirazolnom jezgrom koja pruža konformacijska ograničenja korisna za prepoznavanje cilja i selektivnost. Metoksi grupa se može zadržati ili dalje funkcionalizirati kako bi se modulirala elektronska svojstva rezultirajućih heterocikla.

Ligand za metalne komplekse
Atomi dušika pirazola i amino skupina mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Metoksifenilni supstituent može utjecati na elektronska svojstva metalnog središta putem rezonancijskih i induktivnih učinaka. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala i modela za aktivna mjesta metaloenzima gdje donori dušika igraju ključnu ulogu.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 3 (4 metoksifenil)-1H pirazol-5 amin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N acilaciju, N alkilaciju i diazotizaciju nakon koje slijedi azo sprezanje. Amino skupina se može pretvoriti u karbamate, uree ili tiouree za daljnju razradu. Pirazolni prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama aktiviranim amino i metoksi skupinama, omogućujući uvođenje dodatnih supstituenata. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija pirazolne jezgre i ostatka sličnog anilinu daje poželjna svojstva elektroničke i vodikove veze.

Popularni tagovi: 3-(4-metoksifenil)-1h-pirazol-5-amin, Kina 3-(4-metoksifenil)-1h-pirazol-5-amin proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatski prsten, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1