[(5-Metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil]amin

Ovaj spoj se obično izolira kao kristalna krutina u rasponu od bijele do blijedožute. Njegova molekularna formula je C4H7N3O, što odgovara molekulskoj masi od 113,12. Talište općenito pada u rasponu od 78-82 stupnja. Izračunata gustoća je približno 1,28 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući metanol, etanol i dimetil sulfoksid, umjerenu topljivost u vodi zbog prstena polarnog amina i oksadiazola i ograničenu topljivost u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od 1,3,4-oksadiazolnog prstena s metilnom skupinom na položaju 5 i primarnim aminom vezanim preko metilenskog linkera na položaju 2. Amin je osjetljiv na reakcije acilacije, alkilacije i kondenzacije, dok oksadiazolni prsten osigurava sposobnost prihvaćanja vodikove veze. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi kako bi se spriječilo raspadanje i apsorpcija ugljičnog dioksida. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima.

(5-metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metanamin je bifunkcionalni heterociklički spoj koji kombinira oksadiazolni prsten s primarnim aminom. Jezgra 1,3,4 oksadiazola je peteročlani aromatski heterocikl koji sadrži dva atoma dušika i jedan atom kisika, osiguravajući i sposobnost prihvaćanja vodikove veze i metaboličku stabilnost. Ova heterociklička skela široko je prepoznata u medicinskoj kemiji kao bioizoster za esterske i amidne funkcionalnosti, često poboljšavajući farmakokinetička svojstva uz održavanje biološke aktivnosti. Metilna skupina na položaju 5 uvodi hidrofobni karakter i sterički utjecaj, modulirajući ukupnu lipofilnost. Aminometilna skupina na položaju 2 nudi nukleofilni držač za daljnju funkcionalizaciju kroz stvaranje amidne veze, reduktivnu aminaciju ili reakcije alkilacije. Ova kombinacija povlaštene heteroaromatske jezgre s reaktivnim aminom čini spoj vrijednim građevnim elementom u otkrivanju lijekova i organskoj sintezi za izgradnju složenijih molekula s potencijalnim antimikrobnim, protuupalnim i antikancerogenim djelovanjem.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj oksadiazol amin se koristi kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv mikrobnih infekcija i raka. Primarni amin omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima koji sadrže karboksilnu kiselinu, omogućujući brzo stvaranje biblioteka za studije odnosa aktivnosti strukture. Oksadiazolski prsten može poslužiti kao bioizoster za esterske ili amidne veze, često poboljšavajući metaboličku stabilnost i propusnost membrane dok zadržava interakcije vodikovih veza s biološkim ciljevima.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju kondenziranih heterocikličkih sustava kao što su oksadiazolo[3,4 a]pirimidini i triazolo[3,4 b]oksadiazoli kroz reakcije ciklizacije koje uključuju aminsku skupinu. Ovi prstenasti sustavi istražuju se u pogledu njihovih farmakoloških svojstava, s oksadiazolnom jezgrom koja osigurava konformacijsko ograničenje i kapacitet vodikovog vezivanja koji je koristan za prepoznavanje cilja. Metilna skupina može se dalje funkcionalizirati putem C–H aktivacije katalizirane radikalima ili metalima kako bi se uvela dodatna raznolikost.

Ligand za metalne komplekse
Atomi dušika u oksadiazolu mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Aminska skupina osigurava dodatno donorsko mjesto, omogućujući dizajn polidentatnih ligandnih sustava. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala i modela za aktivna mjesta metaloenzima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, (5 metil 1,3,4 oksadiazol 2 il)metanamin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N acilaciju, N alkilaciju i reduktivnu aminaciju. Amin se može pretvoriti u karbamate, uree ili tiouree za daljnju razradu. Oksadiazolski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktiviraju heteroatomi prstena. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija heteroaromatske jezgre i aminske funkcionalne skupine narušava poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i sposobnost vezivanja vodika.

Popularni tagovi: [(5-metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil]amin, Kina [(5-metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil]amin proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO