4-azaindol

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do svijetlo bež boje. Njegova molekularna formula je C7H6N2, što odgovara molekulskoj masi od 118,14. Talište općenito pada u rasponu od 126-130 stupnjeva, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,25 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su metanol, etanol i dimetil sulfoksid, umjerenu topljivost u etil acetatu i diklorometanu i ograničenu topljivost u vodi i ne{11}}polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži kondenzirani pirolo[3,2-b]piridinski prstenasti sustav, također poznat kao 4-azaindol, koji sadrži pirolni prsten spojen s piridinskim prstenom. Pirol NH je kiseo i može sudjelovati u stvaranju vodikove veze, dok piridinski dušik osigurava dodatnu sposobnost prihvaćanja vodikove veze. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

4-Azaindol ili 1H-pirolo[3,2-b]piridin je heterociklički spoj koji sadrži dušik i sastoji se od pirolnog prstena spojenog na piridinski prsten na 3,2-poziciji. Ovaj spojeni sustav stvara krutu, ravnu skelu koja kombinira elektronska svojstva indola i piridina, nudeći višestruka mjesta za vodikove veze i interakcije π-slaganja. Pirol NH služi kao donor vodikove veze, dok piridinski dušik djeluje kao akceptor vodikove veze, omogućujući molekuli da se uključi u različite događaje prepoznavanja s biološkim metama. Sustav prstena je izosteričan s purinskim bazama i može oponašati strukturu nukleotida, što ga čini vrijednim bioizosterom u dizajnu lijekova. Na distribuciju elektrona u kondenziranom prstenu utječu oba atoma dušika, što rezultira različitim obrascima reaktivnosti u usporedbi sa samim indolom ili piridinom. Ova kompaktna, multifunkcionalna heterociklička skela široko je prepoznata u medicinskoj kemiji zbog svoje sposobnosti moduliranja inhibicije kinaze, vezanja receptora i interakcija nukleinskih kiselina.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat azaindola intenzivno se koristi u sintezi inhibitora kinaze usmjerenih na rak i upalne bolesti. Skela može zauzeti ATP-vezujuće džepove s visokom komplementarnošću, stvarajući kritične vodikove veze kroz pirol NH i piridinski dušik s ostacima zglobne regije kinaza. Derivati ​​4-azaindola istraživani su kao inhibitori receptora faktora rasta fibroblasta, Janus kinaze i drugih onkoloških ciljeva, s krutom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za selektivnost.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao višenamjenski prekursor za konstrukciju složenijih spojenih heterocikličkih sustava kroz reakcije ciklizacije i križnog -kuplanja. Nakon funkcionalizacije na pozicijama dušika ili ugljika, može se razraditi u pirazolo[3,4-b]piridine, imidazo[1,2-a]piridine i druge policikle bogate dušikom s poboljšanim farmakološkim svojstvima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovog potencijala u liječenju neuroloških poremećaja i zaraznih bolesti.

Ligand za metalne komplekse
Kombinacija atoma dušika piridina i pirola omogućuje 4-azaindolu da djeluje kao bidentatni ligand za prijelazne metale, tvoreći stabilne komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije, redukcije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala i modela za aktivna mjesta metaloenzima.

Primjena znanosti o materijalima
Proširena π-konjugacija i elektron{1}}deficijentni karakter jezgre azaindola čine je vrijednom za projektiranje organskih poluvodiča i fluorescentnih materijala. Ugradnjom u konjugirane polimere polimerizacijom križnog-sprezanja dobivaju se materijali s podesivim propusnim opsegom i svojstvima prijenosa naboja za primjene u organskim svjetlo-diodama,-tranzistorima s efektom polja i fotonaponskim uređajima. Njegova sposobnost koordiniranja metala također omogućuje konstrukciju metalnih-organskih okvira s definiranom poroznošću za skladištenje plina i detekciju.

Popularni tagovi: 4-azaindol, Kina Proizvođači, dobavljači 4-azaindola, 33225-73-9, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatski prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF