3-amino-6-kloro-lH-indazol

Ovaj se spoj obično izolira kao prljav-bijeli do blijedo bež kristalni prah. Njegova molekularna formula je C7H6ClN3, što odgovara molekulskoj masi od 167,59. Talište općenito pada u rasponu od 200-205 stupnjeva, često praćeno raspadom. Izračunata gustoća je približno 1,53 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži indazolnu jezgru s atomom klora na položaju 6 i primarnim aminom na položaju 3. Aminska skupina je osjetljiva na acilaciju i alkilaciju, dok je klor aktiviran prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na niskoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se održala čistoća. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i kiselim kloridima.

6-Kloro-1H-indazol-3-amin je funkcionalizirani derivat indazola koji nosi atom klora i amino skupinu na spojenoj bicikličkoj skeli. Jezgra indazola kombinira pirazolski prsten s benzenskim prstenom, nudeći kruti, planarni heteroaromatski sustav s donorskim (indazol NH i amin) i akceptorskim (dušik tipa pirazola) mjestima vodikove veze. Atom klora na položaju 6 osigurava elektrofilni držač za unakrsno spajanje katalizirano prijelaznim metalom ili nukleofilno premještanje, omogućujući uvođenje različitih supstituenata. 3-amino skupina može sudjelovati u stvaranju amida, reduktivnoj aminaciji ili služiti kao usmjeravajuća skupina za C–H funkcionalizaciju. Ova kompaktna, gusto funkcionalizirana struktura čini spoj svestranim intermedijerom za konstruiranje složenih molekula u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje se jezgra indazola često iskorištava zbog svoje sposobnosti oponašanja purinskih baza i uključivanja u specifične interakcije protein-ligand.

Sinteza inhibitora kinaze
Ovaj derivat indazola koristi se kao ključni gradivni blok u pripremi inhibitora kinaze kontrolnih točaka (CHK1, CHK2) i drugih sredstava protiv raka. Amino skupina može se acilirati da bi se formirali amidi koji zauzimaju džepove za vezanje ATP-, dok klor omogućuje Suzuki ili Buchwald-Hartwig spregama da uvedu arilne ili heteroarilne skupine koje povećavaju selektivnost i snagu. Derivati ​​su pokazali antiproliferativno djelovanje protiv staničnih linija leukemije.

Anti-upalna i antimikrobna istraživanja
Spojevi izvedeni iz ove skele istražuju se zbog njihove sposobnosti da inhibiraju ciklooksigenazu-2 i druge enzime uključene u upalne puteve. Indazolska jezgra također se može razraditi za ciljanje bakterijskih i gljivičnih patogena, s modifikacijama na pozicijama klora ili amina dajući kandidate aktivne protiv rezistentnih sojeva.

Platforma heterocikličke sinteze
Orto odnos između amino skupine i dušika u prstenu omogućuje reakcije ciklokondenzacije s karbonilnim spojevima da se formiraju kondenzirani heterocikli kao što su pirazolo[1,5-a]pirimidini i indazolo[3,2-b]kinazolini. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u programima otkrivanja lijekova usmjerenih na onkologiju i zarazne bolesti, gdje kruta skela osigurava konformacijsko ograničenje i sposobnost vezivanja vodika.

Ligand za metalne komplekse
Atomi dušika indazola mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Nakon odgovarajuće derivatizacije na pozicijama klora ili amino, ti se ligandi istražuju u asimetričnoj katalizi i kao građevni blokovi za metalno-organske okvire. Elektronička svojstva jezgre indazola mogu se podesiti kroz učinke supstituenata, omogućujući dizajn katalizatora s prilagođenom aktivnošću u reakcijama oksidacije i unakrsnog -kuplanja.

Popularni tagovi: 3-amino-6-kloro-1h-indazol, Kina Proizvođači, dobavljači 3-amino-6-kloro-1h-indazola, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-izopropilpiridin, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1