4-amino-6-kloropirimidin-5-karbonitril

Ovaj se spoj obično dobiva kao -bijeli do blijedožuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C5H3ClN4, što odgovara molekulskoj masi od 154,56. Talište općenito pada u rasponu od 210-215 stupnjeva, često praćeno raspadom koji se očituje tamnjenjem i razvijanjem plina. Izračunata gustoća je približno 1,58 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži pirimidinski prsten supstituiran s amino skupinom na položaju 4-, atomom klora na položaju 6- i nitrilnom skupinom na položaju 5. Atomi nitrila i klora koji privlače elektrone stvaraju heteroaromatski sustav s nedostatkom elektrona, aktivirajući klor prema nukleofilnom premještanju. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na niskoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se održala čistoća. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima, jakim bazama i nukleofilima.

4-Amino-6-kloropirimidin-5-karbonitril je tri-supstituirani derivat pirimidina koji sadrži tri različite funkcionalne skupine: primarni amin, atom klora i nitril. Pirimidinska jezgra, sa svoja dva atoma dušika, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona koja se može uključiti u vodikove veze i interakcije π-slaganja. Amino skupina služi kao nukleofilni držač za daljnju derivatizaciju acilacijom, alkilacijom ili diazotizacijom. Atom klora se aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji zbog učinaka privlačenja elektrona i dušika u prstenu i susjedne nitrilne skupine. Nitril nudi dodatno elektrofilno mjesto za transformacije u amine, amidine, tetrazole ili karboksilne kiseline. Ovo gusto pakiranje ortogonalnih reaktivnih centara na kompaktnoj heteroaromatskoj skeli čini spoj svestranim gradivnim blokom za konstrukciju složenih molekula u medicinskoj kemiji, gdje sekvencijalna funkcionalizacija može brzo generirati raznolike biblioteke spojeva.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj multifunkcionalni pirimidin služi kao ključni građevni blok u sintezi inhibitora kinaze i antivirusnih sredstava. Atom klora može biti istisnut različitim aminima kroz nukleofilnu aromatsku supstituciju kako bi se uveli različiti supstituenti na 6-položaj, dok amino skupina omogućuje spajanje amida s farmakoforima-koji sadrže karboksilnu kiselinu. Nitril se može pretvoriti u tetrazole kao bioizostere karboksilne kiseline ili reducirati u amine za daljnju razradu. Ove transformacije omogućuju brzo istraživanje odnosa strukture i aktivnosti oko pirimidinske jezgre.

Platforma heterocikličke sinteze
Orto odnos između amino i nitrilnih skupina omogućuje reakcije ciklokondenzacije u formiranju kondenziranih heterocikličkih sustava kao što su pirazolo[3,4-d]pirimidini i pirimido[4,5-d]pirimidini. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u spojevima koji ciljaju na rak i zarazne bolesti. Atom klora pruža dodatnu pomoć za uvođenje raznolikosti kroz unakrsno spajanje nakon formiranja heterocikla.

Gradivni blok za antimikrobna sredstva
Derivati ​​pirimidina s amino, kloro i cijano supstituentima pokazali su djelovanje protiv bakterijskih i gljivičnih patogena. Ova skela može se izraditi tako da oponaša prirodne nukleotide ili da inhibira enzime uključene u biosintezu nukleinske kiseline. Karakter pirimidinskog prstena s manjkom elektrona -pospješuje vezanje za mikrobne mete kroz komplementarne elektrostatske interakcije.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani heteroaromatski supstrat, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama uključujući paladijem-katalizirane križne-spajanja na mjestu klora, nukleofilnu aromatsku supstituciju s kisikovim, dušikovim i sumpornim nukleofilima i reakcije cikloadicije koje uključuju nitrilnu skupinu. Ortogonalna reaktivnost triju funkcionalnih skupina omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju, dopuštajući konstrukciju biblioteka polisupstituiranih pirimidina za otkrivanje lijekova i primjene u znanosti o materijalima.

Popularni tagovi: 4-amino-6-kloropirimidin-5-karbonitril, Kina Proizvođači, dobavljači 4-amino-6-kloropirimidin-5-karbonitrila, 15069-92-8, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1