(4-(1H-Pirazol-4-il)-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalat

Taj se materijal obično izolira kao prljav-bijela do blijedožuta krutina bez zamjetnog mirisa. Njegova molekularna formula je C15H17N5O2, što odgovara molekulskoj masi od 299,33. Točka taljenja nije precizno dokumentirana, ali se očekuje da će biti visoka (vjerojatno iznad 200 stupnjeva) zbog krutog, spojenog heteroaromatskog okvira; može doći do raspadanja nakon taljenja. Izračunata gustoća je približno 1,3 g/cm³. Lako se otapa u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid, N,N-dimetilformamid i diklorometan, pokazuje ograničenu topljivost u metanolu i praktički je netopljiv u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Dio pivalatnog estera je stabilan u neutralnim i blago bazičnim uvjetima, ali se može odcijepiti jakim kiselinama ili bazama. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva), zaštićeno od svjetlosti i vlage. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Molekula se sastoji od pirolo[2,3-d]pirimidinske jezgre, spojenog heteroaromatskog sustava koji kombinira pirolni prsten bogat elektronima-s pirimidinskim prstenom s nedostatkom elektrona-. Na 4-položaju je spojena 1H-pirazol-4-il jedinica, uvodeći dodatne atome dušika koji mogu poslužiti kao donori/akceptori vodikove veze ili koordinacijska mjesta metala. 7-dušik pirolopirimidina nosi hidroksimetilnu skupinu zaštićenu pivalatom. Ova zaštita maskira primarni alkohol koji se može razotkriti pod blagim uvjetima za daljnju funkcionalizaciju. Planarna, konjugirana arhitektura zajedno s višestrukim heteroatomima daje spoju potencijal za π-slaganje, stvaranje vodikovih veza i vezanje metala, što ga čini vrijednim intermedijerom za konstruiranje bioaktivnih molekula i funkcionalnih materijala.

Razvoj inhibitora kinaze
Pirolo[2,3-d]pirimidinska skela je privilegirana struktura u medicinskoj kemiji, posebno za dizajniranje ATP-kompetitivnih inhibitora kinaze. Pirazolni dodatak može se uključiti u kritične vodikove veze sa zglobnom regijom kinaza kao što su porodice JAK i Src. Nakon deprotekcije estera pivalata, rezultirajuća hidroksimetilna skupina omogućuje pričvršćivanje solubilizirajućih lanaca ili vektora za ciljanje, omogućujući brzu optimizaciju selektivnosti i potencije u onkološkim i imunološkim programima.

Sinteza nukleozidnih analoga
Zbog sličnosti s purinskim bazama, ovaj spoj služi kao polazište za stvaranje modificiranih nukleozida. Hidroliza pivalata oslobađa primarni alkohol koji se može fosforilirati ili spojiti sa šećernim derivatima. Ovi se analozi istražuju kao antivirusni i antikancerogeni agensi, potencijalno interferirajući s virusnim polimerazama ili strojevima za replikaciju stanične DNA.

Ligand za metalne komplekse
Višestruki donori dušika (iz pirazola, pirimidina i pirola) daju polidentatni ligandni sustav. Kompleksi prijelaznih metala izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama unakrsnog-kuplanja i kao luminiscentni materijali. Čvrsta okosnica osigurava dobro-definirane geometrije koordinacije, olakšavajući dizajn katalizatora s podesivim elektroničkim svojstvima.

Sintetski građevni blok za složene heterocikle
Ortogonalna reaktivnost estera pivalata i heteroaromatskih dušika omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju. Nakon deprotekcije, alkohol se može pretvoriti u različite skupine, dok se pirazol NH može alkilirati ili acilirati. Ova svestranost čini ga vrijednim intermedijerom za konstrukciju spojenih policikličkih sustava i molekularnih biblioteka u otkrivanju lijekova i kemiji materijala-temeljenim na fragmentima.

Popularni tagovi: (4-(1h-pirazol-4-il)-7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalat, Kina (4-(1h-pirazol-4-il)-7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalat proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1