4-(4-klorfenil)tiofen-2-karboksilna kiselina

Ovaj spoj se obično dobiva kao prljav-bijeli do blijedožuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C11H7ClO2S, što odgovara molekulskoj masi od 238,69. Talište općenito pada u rasponu od 210-215 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Topljiv je u polarnim organskim otapalima poput dimetil sulfoksida i dimetilformamida, umjereno topljiv u metanolu i etanolu, a praktički netopljiv u vodi i nepolarnim otapalima poput diklorometana i heksana. Molekula ima tiofenski prsten supstituiran s karboksilnom kiselinom na poziciji 2 i 4 klorofenilnom skupinom na poziciji 4. Karboksilna kiselina je osjetljiva na deprotonaciju, esterifikaciju i nastajanje amida, dok atom klora omogućuje daljnju funkcionalizaciju. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim i suhim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

4-(4-klorofenil)tiofen-2-karboksilna kiselina je biarilni spoj koji se sastoji od tiofenskog prstena izravno povezanog s 4-klorofenilnom skupinom, s ostatkom karboksilne kiseline na položaju 2 tiofena. Tiofenska jezgra osigurava peteročlani heteroaromatski sustav bogat elektronima koji može sudjelovati u interakcijama π-slaganja i služiti kao bioizoster za benzenske prstenove u medicinskoj kemiji. 4-klorofenilni supstituent uvodi i karakter privlačenja elektrona i lipofilnost, što može utjecati na interakcije vezanja s biološkim ciljevima i modulirati fizikalno-kemijska svojstva. Grupa karboksilne kiseline nudi svestranu mogućnost za daljnju derivatizaciju stvaranjem amidne veze, esterifikacijom ili stvaranjem soli, omogućujući spoju da služi kao intermedijer u sintezi složenijih molekula. Ova kombinacija modificirane karboksilne kiseline, halogeniranog aromatskog prstena i heteroaromatske jezgre čini ga vrijednim u farmaceutskim istraživanjima i znanosti o materijalima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat tiofen karboksilne kiseline koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim protu-upalnim, antimikrobnim i antikancerogenim djelovanjem. Karboksilna kiselina omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima-koji sadrže amin, omogućujući brzo stvaranje biblioteka za studije odnosa strukture-aktivnosti. Tiofenski prsten može poslužiti kao bioizoster za fenilne skupine, često modulirajući elektronska svojstva i metaboličku stabilnost. 4-klorofenilni supstituent doprinosi hidrofobnim interakcijama s ciljnim proteinima i može se dalje funkcionalizirati kroz kemiju unakrsnog spajanja.

Gradivni blok za konjugirane materijale
Proširena π-konjugacija između tiofenskog prstena i 4-klorofenilne skupine čini ovaj spoj vrijednim za projektiranje organskih poluvodiča i optoelektroničkih materijala. Ugradnjom u polimere ili male molekule preko držača karboksilne kiseline dobivaju se materijali s podesivim propusnim opsegom i svojstvima prijenosa naboja za primjene u organskim tranzistorima s-efektom polja, organskim fotonaponskim elementima i svjetlo-diodama. Atom klora može utjecati na molekularno pakiranje i morfologiju tankog filma.

Ligand u koordinacijskoj kemiji
Karboksilna kiselina i tiofen sumpor mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama unakrsnog-spajanja i oksidacije, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala. 4-klorofenilna skupina utječe na elektronska svojstva metalnog središta, omogućujući fino podešavanje performansi katalizatora.

Gradbeni blok organske sinteze

Kao višenamjenski sintetski intermedijer, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama uključujući esterifikaciju, spajanje amida i paladijem-katalizirane reakcije unakrsnog-kuplanja na mjestu klora. Karboksilna kiselina se može reducirati u odgovarajući alkohol ili pretvoriti u kiselinske kloride za daljnju obradu. Tiofenski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na položajima aktiviranim karboksilnom kiselinom i klorofenilnom skupinom. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija tiofenske jezgre i modificirane karboksilne kiseline pruža mogućnosti za kontrolirano molekularno sklapanje.

Popularni tagovi: 4-(4-klorofenil)tiofen-2-karboksilna kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 4-(4-klorofenil)tiofen-2-karboksilne kiseline, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatski prsten, O C1C2 CC CC C2N CC O1