4-jodopirazol

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od -bijele do svijetlosmeđe boje. Njegova molekularna formula je C3H3IN2, što odgovara molekulskoj masi od 193,97. Talište općenito pada u rasponu od 108-112 stupnjeva, što odražava dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 2,3 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su metanol, etanol i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u diklorometanu i etil acetatu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim ugljikovodicima poput heksana. Molekula sadrži pirazolni prsten s atomom joda na poziciji 4-. Pirazol NH je kiseo i može sudjelovati u vodikovom vezivanju i tautomerizmu. Ugljik-jodna veza podložna je fotokemijskom cijepanju i služi kao svestrano sredstvo u prijelaznim{19}}metalnim-kataliziranim-reakcijama križnog spajanja. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje izazvano svjetlom i oksidativna degradacija. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

4-jodopirazol je halogenirani heterociklički spoj koji se sastoji od pet-članog pirazolnog prstena supstituiranog atomom joda na 4-položaju. Jezgra pirazola, koja sadrži dva susjedna atoma dušika, osigurava donorska (NH) i akceptorska mjesta vodikove veze (dušik tipa piridina-), omogućujući interakcije s biološkim metama i metalnim ionima. Atom joda, budući da je teški halogen, uvodi značajnu polarizabilnost i služi kao izvrsna odlazeća skupina za paladijem-katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig spreganja. Kompaktna struktura i ortogonalna reaktivnost čine ovaj spoj svestranim gradivnim elementom za konstruiranje različitih molekula na bazi pirazola u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje se jod može zamijeniti različitim arilnim, heteroarilnim ili alkinilnim skupinama pod blagim uvjetima. Njegova umjerena kiselost omogućuje selektivnu funkcionalizaciju na dušiku kroz alkilaciju ili acilaciju.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj jodirani pirazol se intenzivno koristi u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih sredstava. Unakrsnim-spajanjem kataliziranim paladijem, atom joda može se zamijeniti različitim arilnim ili heteroarilnim skupinama kako bi se stvorile biblioteke spojeva usmjerenih na rak, upale i metaboličke poremećaje. Sama pirazolna jezgra je privilegirana skela u otkrivanju lijekova, pojavljuje se u inhibitorima COX-2, modulatorima kanabinoidnih receptora i raznim inhibitorima enzima. Jod također omogućuje kasnu diverzifikaciju u kampanjama medicinske kemije.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija reaktivnog joda i pirazola NH omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: prvo, križno-spajanje na jodu za uvođenje supstituenata, nakon čega slijedi N-alkilacija ili N-arilacija za daljnju razradu skele. Ova strategija omogućuje brzo sklapanje spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirazolo[1,5-a]pirimidini i pirazolo[3,4-d]pirimidini, koji prevladavaju u farmaceutskim istraživanjima.

Ligand za metalne komplekse
Nakon pretvorbe u odgovarajuće fosfinske ili N-heterocikličke karbenske ligande, ovaj spoj služi kao prekursor za pripremu katalizatora prijelaznih metala. Atomi dušika pirazola mogu se koordinirati s metalima, a jod se može zamijeniti koordinirajućim skupinama za podešavanje elektroničkih i steričkih svojstava nastalih kompleksa. Ovi se katalizatori istražuju za primjenu u unakrsnom-spajanju, hidrogenaciji i asimetričnoj sintezi.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 4-jodopirazol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Sonogashira spajanja za uvođenje alkinilnih skupina, Suzukijeva spajanja za spajanje aril/heteroarilnih ostataka i reakcije tipa Ullmann-za stvaranje C–N veze. Jod se također može zamijeniti za druge halogene ili pretvoriti u organometalne reagense za nukleofilne dodatke. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda, agrokemikalija i funkcionalnih materijala gdje pirazolni prsten daje poželjna svojstva kao što su sposobnost vezivanja vodika i metabolička stabilnost.

Popularni tagovi: 4-jodopirazol, Kina Proizvođači, dobavljači 4-jodopirazola, 15069-92-8, 33225-73-9, 4-izopropilpiridin, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1