4-klor-2,6-dimetoksipirimidin

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C6H7ClN2O2, što odgovara molekulskoj masi od 174,59. Talište općenito pada u rasponu od 98-102 stupnjeva, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,38 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula sadrži pirimidinski prsten supstituiran s dvije metoksi skupine na pozicijama 2 i 6 i atom klora na poziciji 4. Metoksi grupe-koje doniraju elektron djelomično uravnotežuju učinak-povlačenja elektrona dušika iz prstena, stvarajući polarizirani heteroaromatski sustav u kojem se klor aktivira prema nukleofilnoj supstituciji. Za održavanje stabilnosti preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva). Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim kiselinama.

4-Kloro-2,6-dimetoksipirimidin je trisupstituirani derivat pirimidina koji sadrži dvije metoksi skupine na pozicijama 2 i 6 i atom klora na poziciji 4 heteroaromatskog prstena. Pirimidinska jezgra, sa svoja dva atoma dušika na položajima 1 i 3, pruža platformu s nedostatkom elektrona-koju moduliraju metoksi supstituenti koji doniraju elektron. Ova push-pull elektronička konfiguracija stvara sustav u kojem se atom klora na poziciji 4 aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji dok metoksi skupine ostaju relativno inertne u većini uvjeta. Simetričan raspored metoksi skupina daje određeni stupanj elektroničke i prostorne uniformnosti, pojednostavljujući ishode reakcije. Metoksi supstituenti također doprinose lipofilnosti spoja i mogu se demetilirati pod odgovarajućim uvjetima kako bi se otkrili fenolni hidroksili za daljnju funkcionalizaciju. Ova kombinacija reaktivnog halogena i dvije modifikabilne alkoksi skupine na kompaktnoj heteroaromatskoj skeli čini spoj svestranim intermedijerom za konstruiranje različitih struktura na bazi pirimidina u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj kloropirimidin se intenzivno koristi u sintezi inhibitora kinaze, antivirusnih sredstava i lijekova protiv raka. Atom klora može biti istisnut različitim nukleofilima uključujući amine, alkokside i tiole kako bi se uveli različiti supstituenti na 4-položaj, omogućujući brzo istraživanje odnosa strukture i aktivnosti. Metoksi skupine pridonose metaboličkoj stabilnosti i mogu se pretvoriti u hidroksile za vodikovo vezivanje s biološkim ciljevima. Pirimidinski derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su aktivnost protiv niza terapijskih ciljeva uključujući EGFR, CDK i virusne polimeraze.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao građevni blok za razvoj novih herbicida i fungicida. Pirimidinski prsten čest je motiv u agrokemikalijama koje inhibiraju ključne enzime poput acetolaktat sintaze u korovima ili sukcinat dehidrogenaze u gljivama. Klor omogućuje kasnu-fazu funkcionalizacije kroz nukleofilnu supstituciju ili unakrsno-spajanje, dok metoksi skupine moduliraju lipofilnost i postojanost u okolišu za optimalnu izvedbu na terenu.

Gradivni blok za konjugirane materijale
Pirimidinska jezgra-s nedostatkom elektrona u kombinaciji s metoksi grupama-donatorima elektrona stvara dono-akceptorski sustav koji se može iskoristiti u organskoj elektronici. Nakon funkcionalizacije na poziciji klora s konjugiranim sustavima, dobiveni materijali pokazuju prilagodljiva optoelektronička svojstva za primjene u organskim svjetlo-diodama i fotonaponskim uređajima. Metoksi skupine mogu povećati topljivost i mogućnost obrade dobivenih polimera i malih molekula.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani heteroaromatski intermedijer, 4-kloro-2,6-dimetoksipirimidin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju s kisikovim, dušikovim i sumpornim nukleofilima, paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzuki i Buchwald-Hartwig, i sekvencijalna funkcionalizacija koja iskorištava ortogonalnu reaktivnost. Metoksi skupine mogu se selektivno demetilirati kako bi se dobile fenolne hidroksile za dodatnu derivatizaciju. Njegova se korisnost proteže na sintezu polisupstituiranih pirimidina za otkrivanje lijekova, agrokemijski razvoj i primjene u kemiji materijala.

Popularni tagovi: 4-kloro-2,6-dimetoksipirimidin, Kina Proizvođači, dobavljači 4-kloro-2,6-dimetoksipirimidina, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-izopropilpiridin, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatski prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF