5-metil-1H-pirazol-3(2H)-on

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah slabog karakterističnog mirisa. Njegova molekularna formula je C4H6N2O, što odgovara molekulskoj masi od 98,10. Talište općenito prelazi 220 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja iznad tog raspona. Izračunata gustoća je približno 1,31 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u vrućoj vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u hladnoj vodi, acetonu i etil acetatu. Spoj je praktički netopljiv u ne-polarnim otapalima poput diklorometana i heksana. Postoji pretežno u tautomernom obliku pirazolona, ​​s hidroksilnom skupinom koja pridonosi njegovom slabo kiselom karakteru. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

5-Metil-1H-pirazol-3(2H)-on je heterociklički spoj koji pripada obitelji pirazolona, ​​a sadrži peteročlani prsten koji sadrži dva susjedna atoma dušika i karbonilnu skupinu. Molekula pokazuje tautomerizam između oblika pirazol-3-ol i pirazol-3-on, pri čemu keto oblik prevladava u standardnim uvjetima. Ova tautomerna ravnoteža utječe i na njegovu kemijsku reaktivnost i sposobnost sudjelovanja u vezivanju vodika i koordinaciji metala. Metilni supstituent na poziciji 5 doprinosi hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju, modulirajući ukupnu lipofilnost i interakcije vezanja. Pirazolonska jezgra prepoznata je kao privilegirana skela u medicinskoj kemiji, a pojavljuje se u brojnim analgeticima, protuupalnim i antipireticima. Njegova kompaktna struktura u kombinaciji sa sposobnošću keliranja metala i vodikovog vezivanja čini ovaj spoj svestranim građevnim elementom za izgradnju složenijih molekula u farmaceutskoj industriji i kemiji materijala.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat pirazolona intenzivno se koristi u sintezi analgetika i protu-upalnih lijekova, uključujući analoge antipirina i metamizola. Karbonilna skupina omogućuje reakcije kondenzacije s hidrazinima i aminima kako bi se formirali farmakofori temeljeni na pirazolonu-, dok metilna skupina doprinosi optimalnim hidrofobnim interakcijama. Njegovi su derivati ​​pokazali sposobnost inhibicije enzima ciklooksigenaze i modulacije signalnih putova boli, što ga čini vrijednom polaznom točkom za razvoj novih terapijskih sredstava.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstruiranje spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirazolo[3,4-d]pirimidini, pirazolo[1,5-a]pirimidini i pirazolo[3,4-b]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije s različitim dinukleofilima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom pirazolonskom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje mete i selektivnost u inhibiciji enzima.

Kelacija metala i koordinacijska kemija
Struktura pirazolonskog prstena slična -ketoamidu- omogućava učinkovito keliranje iona prijelaznih metala, tvoreći stabilne komplekse s dobro definiranom geometrijom. Ovi metalni kompleksi proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i polimerizacije, kao i zbog njihovog potencijala kao magnetskih materijala i modela za aktivna mjesta metaloenzima. Metilni supstituent može utjecati na elektronska svojstva metalnog središta, omogućujući fino-podešavanje reaktivnosti.

Međuprodukt boje i pigmenta
Derivati ​​pirazolona naširoko se koriste u proizvodnji azo boja i pigmenata. Kroz diazotizaciju i reakcije spajanja, ovaj spoj služi kao komponenta spajanja za stvaranje intenzivno obojenih proizvoda s izvrsnom postojanošću na svjetlost i tinktorijalnom snagom. Dobivene boje nalaze primjenu u bojanju tekstila, tiskarskih boja i bojanju plastike, gdje pirazolonski prsten doprinosi apsorpcijskim karakteristikama i stabilnosti kromofora.

Popularni tagovi: 5-metil-1h-pirazol-3(2h)-on, Kina 5-metil-1h-pirazol-3(2h)-on proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 4-izopropilpiridin, 504413-35-8, heteroaromatski prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF