5-metil-2-tiazolmetanol

Ovaj se spoj obično sreće kao bezbojna do blijedožuta viskozna tekućina ili krutina niskog{0}}taljenja. Njegova molekularna formula je C5H7NOS, što odgovara molekulskoj masi od 129,18. Vrelište je približno 245-250 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,24 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, diklorometan i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne hidroksilne skupine i ograničenu topljivost u alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži tiazolni prsten s metilnom skupinom na položaju 5 i hidroksimetilnim supstituentom na položaju 2. Primarni alkohol je osjetljiv na reakcije oksidacije, esterifikacije i eterifikacije, dok tiazolni sumpor i dušik osiguravaju sposobnost prihvaćanja vodikove veze. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidacija i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i jakim kiselinama.

5-Metil-2-tiazolmetanol je funkcionalizirani derivat tiazola koji sadrži metilnu skupinu na 5-položaju i hidroksimetilnu skupinu na 2-poziciji peteročlanog heteroaromatskog prstena. Jezgra tiazola, koja sadrži atome sumpora i dušika, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona koja je sposobna uključiti se u interakcije π-slaganja i vodikovih veza kroz dušik u prstenu. Hidroksimetilna skupina na 2-položaju nudi svestrano rukovanje za daljnju funkcionalizaciju kroz oksidaciju u aldehid ili karboksilnu kiselinu, esterificiranje ili pretvorbu u halogenide za nukleofilnu zamjenu. Metilna skupina na položaju 5 doprinosi hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju dok ostaje relativno inertna u većini reakcijskih uvjeta. Ova kombinacija modificiranog alkohola i alkilnog supstituenta na povlaštenoj heteroaromatskoj skeli čini spoj vrijednim gradivnim blokom za konstrukciju složenijih molekula na bazi tiazola u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje je tiazolni prsten prepoznat po svojoj sposobnosti oponašanja amidnih veza i sudjelovanja u ključnim događajima biološkog prepoznavanja.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat hidroksimetiltiazola koristi se u sintezi antimikrobnih sredstava, inhibitora enzima i drugih terapeutskih spojeva. Alkohol se može pretvoriti u različite funkcionalne skupine uključujući estere, etere ili halogenide za uvođenje farmakofornih elemenata, dok se tiazolna jezgra može uključiti u vodikovu vezu s biološkim ciljevima. Derivati ​​ove skele istraženi su zbog njihove potencijalne aktivnosti protiv bakterijskih i gljivičnih patogena, kao i zbog njihove sposobnosti da moduliraju aktivnost enzima kod metaboličkih poremećaja.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija hidroksimetilne skupine i aktiviranog tiazolnog prstena omogućuje konstrukciju kondenziranih heterocikličkih sustava kao što su tiazolo[3,2-a]pirimidini i tiazolo[4,5-d]pirimidini kroz reakcije ciklizacije. Ovi prstenasti sustavi istražuju se u pogledu njihovih farmakoloških svojstava, s tiazolnom jezgrom koja osigurava konformacijsku krutost i sposobnost vezivanja vodika što je korisno za prepoznavanje meta. Metilna skupina može utjecati na elektronska svojstva i lipofilnost nastalih heterocikla.

Sastojak okusa i mirisa
Derivati ​​tiazola poznati su po svom doprinosu profilima arome pečenog, orašastog i mesnog u prehrambenim proizvodima. Ovaj spoj i njegovi esteri istražuju se kao sredstva za poboljšanje okusa, dajući ukusne note prerađenoj hrani i pićima. Njegova toplinska stabilnost čini ga prikladnim za upotrebu u pekarskim proizvodima, pečenom mesu i drugim primjenama gdje se odvija obrada na visokim-temperaturama.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 5-metil-2-tiazolmetanol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući oksidaciju u odgovarajući aldehid ili karboksilnu kiselinu, esterifikaciju s karboksilnim kiselinama i konverziju u halogenide ili sulfonate za reakcije nukleofilne supstitucije. Tiazolni prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktiviraju alkoholne i metilne skupine. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje tiazolni prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i metabolička stabilnost.

Popularni tagovi: 5-metil-2-tiazolmetanol, Kina Proizvođači, dobavljači 5-metil-2-tiazolmetanola, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, 696-30-0, heteroaromatski prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid