3-metil-lH-pirazol-4-karbaldehid

Ovaj se spoj obično dobiva kao bijeli do gotovo-bijeli kristalni prah sa slabim mirisom-nalik na aromatski ester. Njegova molekularna formula je C12H12O5, što odgovara molekulskoj masi od 236,22. Talište općenito pada u rasponu od 88-92 stupnja, što ukazuje na dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,25 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući aceton, etil acetat, diklorometan i toluen, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži tri esterske skupine: dva fenolna acetata i jedan aromatski acetil keton. Esterske veze su podložne hidrolizi u jako kiselim ili bazičnim uvjetima. Općenito je dovoljno skladištenje u dobro zatvorenom spremniku zaštićenom od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

3-Metil-1H-pirazol-4-karbaldehid je disupstituirani derivat pirazola koji kombinira metilnu skupinu i aldehidni dio na peteročlanom heteroaromatskom prstenu. Pirazolna jezgra, koja sadrži dva susjedna atoma dušika, nudi sposobnosti donora vodikove veze (NH) i akceptora (dušik piridinskog tipa), što ga čini svestranom skelom za molekularno prepoznavanje. Metilni supstituent na poziciji 3 doprinosi hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju, dok aldehid na poziciji 4 služi kao elektrofilna ručka za daljnju funkcionalizaciju. Ova kompaktna struktura omogućuje molekuli sudjelovanje u širokom rasponu transformacija, uključujući reakcije kondenzacije, redukcije i cikloadicije. Njegova dvostruka funkcionalnost i heterociklička priroda čine ga vrijednim intermedijerom u konstrukciji složenijih spojeva na bazi pirazola s potencijalnom biološkom aktivnošću.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj pirazol aldehid široko se koristi u sintezi inhibitora kinaze, protuupalnih sredstava i drugih terapeutika. Aldehidna skupina omogućuje reduktivnu aminaciju za uvođenje bazičnih bočnih lanaca ili kondenzaciju s hidrazinima kako bi se formirali hidrazonski farmakofori. Pirazolna jezgra je povlaštena skela u otkrivanju lijekova, pojavljuje se u spojevima koji ciljaju na rak, upale i metaboličke poremećaje, gdje često oponaša ključne interakcije vodikovih veza u aktivnim mjestima enzima.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstruiranje spojenih heterocikla kao što su pirazolo[3,4 d]pirimidini, pirazolo[1,5 a]pirimidini i pirazolo[3,4 b]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije s amidinima, hidrazinima ili drugim dinukleofilima. Ovi prstenasti sustavi opsežno su istraženi zbog svojih farmakoloških svojstava, s krutom pirazolnom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za ciljnu selektivnost.

Ligand u koordinacijskoj kemiji
Atomi dušika pirazola mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Aldehidna skupina može se pretvoriti u druge donorske funkcionalnosti kao što su Schiffove baze, stvarajući polidentatne ligande. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala i modela za aktivna mjesta metaloenzima.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani građevni blok, 3-metil-1H-pirazol-4-karbaldehid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Knoevenagelove kondenzacije, Wittigove olefinacije i unakrsna spajanja katalizirana paladijem (nakon konverzije u odgovarajući halid ili boronat). Aldehid se može oksidirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida ili reducirati u alkohol za stvaranje etera. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje pirazolni prsten daje poželjna svojstva elektroničke i vodikove veze.

Popularni tagovi: 3-metil-1h-pirazol-4-karbaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 3-metil-1h-pirazol-4-karbaldehida, 15069-92-8, 33225-73-9, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatski prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1