|
Naziv proizvoda |
2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin hidrobromid |
|
CAS broj |
31563-00-5 |
|
Molekularna formula |
C14H13BrN2O |
|
Molekulska težina |
305.17 |
|
SMILES Šifra |
COC1=CC=C(C2=CN3C=CC=CC3=N2)C=C1.[H]Br |
|
MDL br. |
MFCD06245389 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od -bijele do blijedožute boje. Njegova molekularna formula je C14H13BrN2O, što odgovara molekularnoj težini od 305,17. Talište općenito pada u rasponu od 240-245 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Izračunata gustoća je približno 1,52 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u metanolu i vodi i zanemarivu topljivost u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Oblik hidrobromidne soli povećava topljivost u vodi u usporedbi sa slobodnom bazom. Molekula se sastoji od imidazo[1,2-a]piridinske jezgre s 4-metoksifenilnim supstituentom na poziciji 2, predstavljenom kao hidrobromidna sol. Atomi dušika imidazo[1,2-a]piridina mogu sudjelovati u vezivanju vodika, dok metoksi skupina osigurava karakter doniranja elektrona. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima.
Opis
2 (4 metoksifenil)imidazo[1,2 a]piridin hidrobromid je kondenzirani heterociklički spoj koji kombinira imidazo[1,2 a]piridin jezgru sa 4 metoksifenil supstituentom, izoliranim kao hidrobromidna sol. Imidazo[1,2 a]piridin skelet, formiran fuzijom imidazolskog prstena s piridinskim prstenom, pruža krutu platformu bogatu dušikom sposobnu uključiti se u π interakcije slaganja i vodikove veze kroz dušikove prstenove. 4 metoksifenilna skupina na poziciji 2 uvodi i karakter doniranja elektrona i proširenu konjugaciju, utječući na elektronsku distribuciju i fotofizička svojstva molekule. Oblik hidrobromidne soli povećava topljivost u vodi i daje stabilnu, kristalnu krutinu za jednostavno rukovanje. Ova kombinacija povlaštene heteroaromatske jezgre s modificiranim arilnim supstituentom čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje imidazo[1,2 a]piridin skelet može poslužiti kao bioizoster za druge dušikove heterocikle i uključiti se u specifične događaje prepoznavanja s biološkim ciljevima.
Koristi
Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat imidazopiridina koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv neuroloških poremećaja i upala. Imidazo[1,2 a]piridinska jezgra je povlaštena skela u medicinskoj kemiji, pojavljuje se u raznim modulatorima GABA receptora i inhibitorima kinaze, gdje se može uključiti u vodikove veze i interakcije π slaganja s aktivnim mjestima enzima. 4 metoksifenilna skupina doprinosi hidrofobnim interakcijama i može utjecati na metaboličku stabilnost. Oblik hidrobromidne soli olakšava rukovanje i formulaciju u programima razvoja lijekova.
Gradivni blok za fluorescentne sonde
Proširena π konjugacija i metoksi grupa koja donira elektron daju korisna fotofizička svojstva ovom spoju, što ga čini vrijednim za dizajniranje fluorescentnih senzora i agenasa za snimanje. Jezgra imidazo[1,2 a]piridina pokazuje intrinzičnu fluorescenciju koja se može modulirati učincima supstituenata i okolišnim čimbenicima kao što su pH i koncentracija metalnih iona. Derivati pripremljeni iz ove skele istražuju se za primjenu u staničnom oslikavanju, detekciji metalnih iona i praćenju bioloških procesa u stvarnom vremenu.
Ligand za metalne komplekse
Atomi dušika imidazo[1,2 a]piridina mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. 4 metoksifenilna skupina može utjecati na elektronska svojstva metalnog središta putem rezonancijskih i induktivnih učinaka. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama unakrsnog spajanja i oksidacije, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala i modela za aktivna mjesta metaloenzima.
Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski međuprodukt, 2 (4 metoksifenil)imidazo[1,2 a]piridin hidrobromid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući elektrofilnu supstituciju na položajima aktiviranim atomima dušika u prstenu, paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja (nakon konverzije u slobodnu bazu i odgovarajuće funkcionalizacije) i reakcije N alkilacije. Hidrobromidna sol može se neutralizirati da se dobije slobodna baza za daljnju obradu. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje imidazopiridinski prsten daje poželjna svojstva elektroničke i vodikove veze.
Popularni tagovi: 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin hidrobromid, Kina 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin hidrobromid proizvođači, dobavljači, 4-izopropilpiridin, 504413-35-8, heteroaromatski prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
![2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin hidrobromid](/uploads/44503/2-4-methoxyphenyl-imidazo-1-2-a-pyridineefd48.png)


![5,7-dikloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidin](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)


