Metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijela do prljavo{0}}bijela kristalna krutina. Njegova molekularna formula je C6H5ClN2O2, što odgovara molekulskoj masi od 172,57. Talište općenito pada u rasponu od 112-116 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 1,48 g/cm³ u uvjetima okoline. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od pirimidinskog prstena s atomom klora na poziciji 4 i metilnim esterom na poziciji 2. Funkcionalnost estera podložna je hidrolizi pod kiselim ili bazičnim uvjetima, dok se atom klora aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji učinkom privlačenja elektrona dušika iz prstena. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim i suhim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat je disupstituirani derivat pirimidina koji sadrži i reaktivni halogen i zaštićenu karboksilnu kiselinu na heteroaromatskom prstenu. Pirimidinska jezgra, sa svoja dva atoma dušika na pozicijama 1 i 3, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona sposobnu za sudjelovanje u interakcijama slaganja π i vodikovih veza. Atom klora na poziciji 4 aktivira se prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji susjednim dušikovima prstena, omogućujući istiskivanje aminima, alkoksidima ili ugljikovim nukleofilima pod blagim uvjetima. Metilni ester na poziciji 2 služi kao maskirana karboksilna kiselina, nudeći svestrano rukovanje za daljnju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Blizina dviju funkcionalnih skupina na pirimidinskom prstenu stvara mogućnosti za selektivne sekvencijalne transformacije, gdje se jedno mjesto može modificirati dok drugo ostaje zaštićeno. Ova kompaktna, bifunkcionalna skela vrijedan je građevni blok u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstrukciju složenijih molekula na bazi pirimidina s potencijalnom biološkom aktivnošću.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj kloropirimidinski ester se koristi kao građevni blok za sintezu inhibitora kinaze i antimikrobnih sredstava. Atom klora omogućuje paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzuki i Buchwald Hartwig spajanja za uvođenje različitih aril, heteroaril ili amino skupina na poziciji 4, što omogućuje brzo istraživanje odnosa strukturne aktivnosti. Ester se može hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin ili reducirati u odgovarajući alkohol za daljnju funkcionalizaciju. Pirimidinski derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su djelovanje protiv raka i zaraznih bolesti.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirimido[4,5 d]pirimidini, pirazolo[3,4 d]pirimidini i analozi purina kroz reakcije ciklokondenzacije. Klor se može istisnuti nukleofilima koji naknadno sudjeluju u reakcijama formiranja prstena, dok ester omogućuje daljnju razradu nakon formiranja heterocikla. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom pirimidinskom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje mete.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite bilja ovaj derivat pirimidina koristi se kao intermedijer u razvoju novih herbicida i fungicida. Agrokemikalije na bazi pirimidina često ciljaju ključne enzime u biljnim patogenima, kao što je sukcinat dehidrogenaza. Atom klora omogućuje daljnju funkcionalizaciju kako bi se optimizirala moć i selektivnost protiv ciljnih štetočina, dok se ester može modificirati kako bi se fino podesila lipofilnost i postojanost u okolišu za poboljšanu učinkovitost na terenu.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju, paladijem katalizirano unakrsno spajanje i sekvence hidrolize. Ortogonalna reaktivnost klora i estera omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: klor se može uključiti u unakrsno spajanje dok ester ostaje netaknut za kasniju razradu, ili se ester može prvo hidrolizirati nakon čega slijedi nukleofilna supstitucija na mjestu klora. Ester se može reducirati u odgovarajući alkohol za stvaranje etera ili pretvoriti u druge funkcionalne skupine. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje pirimidinski prsten daje poželjna svojstva elektroničke i vodikove veze.

Popularni tagovi: metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat, Kina metil 4-kloropirimidin-2-karboksilat proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 33225-73-9, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1