Metil 5-brom-6-metilnikotinat

Ovaj spoj se obično dobiva kao prljav-bijeli do blijedožuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C8H8BrNO2, što odgovara molekulskoj masi od 230,06. Talište općenito pada u rasponu od 78-82 stupnja. Izračunata gustoća je približno 1,60 g/cm³ u uvjetima okoline. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od piridinskog prstena s atomom broma na položaju 5, metilnom skupinom na položaju 6 i metilnim esterom na položaju 3. Funkcionalnost estera podložna je hidrolizi pod kiselim ili bazičnim uvjetima, dok atom broma pruža svestrano rukovanje reakcijama križnog spajanja kataliziranim prijelaznim metalom. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim i suhim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 5-brom-6-metilnikotinat je tri supstituirani derivat piridina koji pripada obitelji estera nikotinske kiseline. Molekula kombinira tri različite funkcionalne skupine: atom broma na položaju 5, metilnu skupinu na položaju 6 i metilni ester na položaju 3 piridinskog prstena. Piridinska jezgra, sa svojim atomom dušika koji privlači elektrone, osigurava aromatsku platformu s umjerenim nedostatkom elektrona koja je sposobna uključiti se u interakcije slaganja π i vodikovih veza. Atom broma služi kao višenamjenski elektrofilni nosač za paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald Hartwig spajanja, omogućujući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina. Metilna skupina na položaju 6 doprinosi hidrofobnom karakteru i steričkom utjecaju, modulirajući ukupnu lipofilnost i interakcije vezanja. Metilni ester osigurava zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći mjesto za daljnju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Ova kombinacija modificirajućeg halogena, alkilnog supstituenta i latentne karboksilne kiseline na povlaštenoj heteroaromatskoj jezgri čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstrukciju složenijih molekula s potencijalnom biološkom aktivnošću.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj bromirani piridinski ester koristi se kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka, upala i zaraznih bolesti. Atom broma omogućuje diverzifikaciju kasne faze kroz reakcije unakrsnog spajanja, dopuštajući sustavno istraživanje odnosa aktivnosti strukture. Ester se može hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin, što omogućuje brzo stvaranje biblioteka za biološki pregled. Metilna skupina može utjecati na metaboličku stabilnost i afinitet vezanja kroz hidrofobne interakcije s ciljnim proteinima.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirido[2,3 d]pirimidini, pirazolo[3,4 b]piridini i imidazo[1,2 a]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije. Brom se može uključiti u unakrsno spajanje kako bi se uveli supstituenti koji sudjeluju u reakcijama formiranja prstena, dok ester osigurava ručku za daljnju funkcionalizaciju. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom piridinskom jezgrom koja pruža konformacijska ograničenja korisna za prepoznavanje cilja i selektivnost.

Intermedijer za derivate nikotinske kiseline
Hidroliza estera daje 5-brom-6-metilnikotinsku kiselinu, vrijedan građevni blok za pripremu analoga nikotinske kiseline s potencijalnom biološkom aktivnošću. Ovi se derivati ​​istražuju zbog svoje sposobnosti moduliranja metabolizma lipida, djelovanja kao antidislipidemijskih sredstava ili služe kao ligandi za G protein spregnute receptore. Atom broma omogućuje daljnju funkcionalizaciju kroz križno spajanje kako bi se optimizirala moć i selektivnost, dok metilna skupina može utjecati na farmakokinetička svojstva.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, metil 5-brom-6-metilnikotinat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući unakrsna spajanja katalizirana paladijem, nukleofilnu aromatsku supstituciju (pod prisilnim uvjetima) i strategije usmjerene metalizacije. Brom se može zamijeniti raznim nukleofilima ili pretvoriti u organometalne vrste za daljnju funkcionalizaciju. Ester se može reducirati u odgovarajući alkohol za stvaranje etera ili pretvoriti u druge funkcionalne skupine. Metilna skupina osigurava mjesto za C–H funkcionalizaciju kataliziranu radikalima ili metalima, omogućujući uvođenje dodatne raznolikosti. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje piridinski prsten daje poželjna svojstva elektroničkih i vodikovih veza.

Popularni tagovi: metil 5-brom-6-metilnikotinat, proizvođači, dobavljači metil 5-brom-6-metilnikotinata u Kini, 15069-92-8, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1