Mono-O-acetil ganciklovir

Ovaj spoj se obično dobiva kao prljavo bijela do blijedo bež kristalna krutina. Njegova molekularna formula je C11H15N5O5, što odgovara molekulskoj masi od 297,27. Talište općenito pada u rasponu od 215-220 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Topljiv je u polarnim aprotonskim otapalima poput dimetil sulfoksida i dimetilformamida, umjereno topljiv u metanolu i etanolu, a samo slabo topljiv u vodi i nepolarnim organskim otapalima poput diklorometana. Molekula ima jezgru analoga purinskog nukleozida s bočnim lancem acetiliranog glicerola. Treba ga čuvati u dobro zatvorenom spremniku zaštićenom od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi, po mogućnosti u inertnoj atmosferi, kako bi se spriječila hidroliza esterske veze i degradacija purinskog prstena. Treba izbjegavati kontakt s jakim kiselinama, jakim bazama i oksidirajućim sredstvima.

Mono-O-acetil ganciklovir je selektivno zaštićeni derivat antivirusnog lijeka ganciklovira, u kojem je jedna od dvije primarne hidroksilne skupine na acikličkom bočnom lancu esterificirana s acetilnom skupinom. Ova modifikacija privremeno maskira hidrofilni hidroksil, povećavajući lipofilnost i potencijalno poboljšavajući propusnost membrane, dok istovremeno čuva esencijalni 2-amino-6-oksopurinski dio odgovoran za antivirusno djelovanje. Molekula služi kao intermedijer u sintezi složenijih predlijekova ganciklovira i kao alat za proučavanje utjecaja modifikacije bočnog lanca na farmakokinetička svojstva. Acetilna skupina može se lako ukloniti pod blagim bazičnim ili enzimskim uvjetima kako bi se regenerirao roditeljski lijek, čineći ga korisnim ostatkom za dizajn predlijekova i strategije kontroliranog otpuštanja.

Intermedijer u sintezi antivirusnih lijekova
Ovaj acetilirani derivat ganciklovira koristi se kao ključni građevni blok u pripremi raznih predlijekova i analoga ganciklovira. Zaštićeni hidroksil omogućuje selektivnu funkcionalizaciju na preostalom slobodnom hidroksilu ili na drugim položajima molekule bez smetnji. Naknadno uklanjanje zaštite otkriva aktivni diol, omogućujući sintezu spojeva prilagođene lipofilnosti, bioraspoloživosti ili ciljanja tkiva za liječenje citomegalovirusa i drugih herpesvirusnih infekcija.

Razvoj prolijekova
Sam mono-O-acetil ganciklovir može funkcionirati kao predlijek, pri čemu se acetatna skupina in vivo cijepa esterazama kako bi se oslobodio aktivni antivirusni agens. Ova strategija ima za cilj poboljšati oralnu apsorpciju, smanjiti bubrežni klirens ili poboljšati prodiranje u stanice zaražene virusom u usporedbi s matičnim lijekom. Služi kao model spoja za proučavanje utjecaja modifikacija jednog estera na farmakokinetičke i farmakodinamičke profile nukleozidnih analoga.

Gradivni blok za polimerne konjugate
Slobodna hidroksilna skupina na acetiliranoj molekuli osigurava ručicu za kovalentno vezanje na biorazgradive polimere, dendrimere ili ciljajuće ligande. Ovi se konjugati istražuju za formulacije s produljenim otpuštanjem i ciljane sustave za isporuku lijeka, s acetilnom skupinom koja potencijalno djeluje kao sekundarni prekidač za otpuštanje. Istražuju se takvi pristupi kako bi se smanjila učestalost doziranja i poboljšala suradljivost pacijenata u dugotrajnoj antivirusnoj terapiji.

Analitički referentni standard
U farmaceutskoj analizi, ovaj spoj se koristi kao referentni standard za kontrolu kvalitete i studije stabilnosti proizvoda koji sadrže ganciklovir. Pomaže identificirati i kvantificirati nečistoće povezane s procesom i produkte razgradnje nastale tijekom proizvodnje ili skladištenja. Njegova dobro karakterizirana struktura i čistoća čine ga prikladnim za validaciju metoda u regulatornim podnescima i za praćenje kvalitete aktivnih farmaceutskih sastojaka i gotovih oblika doziranja.

Popularni tagovi: mono-o-acetil ganciklovir, Kina mono-o-acetil ganciklovir proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1