Terc-butil tiofen-3-ilkarbamat

Ovaj se spoj obično izolira kao bijeli do prljavo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C9H13NO2S, što odgovara molekulskoj masi od 199,27. Talište općenito pada u rasponu od 58-62 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,15 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od tiofenskog prstena s terc-butoksikarbonil (Boc) zaštićenim aminom vezanim na 3-poziciji. Boc skupina je stabilna u bazičnim uvjetima, ali se lako cijepa u kiselim uvjetima da bi se otkrio slobodni amin. Tiofen sumpor doprinosi aromatskom karakteru dok ostaje relativno inertan. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza karbamata. Treba izbjegavati kontakt s jakim kiselinama, jakim bazama i jakim oksidirajućim sredstvima.

Tert-butil tiofen-3-ilkarbamat je zaštićeni derivat aminotiofena koji ima tiofenski prsten s Boc-zaštićenim aminom na 3-položaju. Tiofenska jezgra, pet-člani aromatski heterocikl koji sadrži sumpor, osigurava π-sustav bogat elektronima koji se može uključiti u interakcije slaganja π i služiti kao bioizoster za fenilne prstene u primjenama u medicinskoj kemiji. Boc zaštitna skupina maskira amin, sprječavajući neželjene reakcije tijekom sintetskih manipulacija dok ostaje uklonjiva u blagim kiselim uvjetima kada je potreban slobodni amin. Ova strategija zaštite omogućuje spoju da služi kao stabilan intermedijer kojim se može rukovati za uvođenje motiva 3-aminotiofena u složenije molekularne arhitekture. Kombinacija sumpornog heterocikla s maskiranim aminom čini ovaj spoj vrijednim građevnim blokom za izradu farmaceutskih proizvoda, agrokemikalija i funkcionalnih materijala gdje tiofenski prsten daje poželjna elektronska svojstva, a amin osigurava mjesto za daljnju funkcionalizaciju.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj Boc-zaštićeni aminotiofen koristi se u sintezi inhibitora kinaze, antimikrobnih sredstava i protu-upalnih spojeva. Nakon uklanjanja zaštite, slobodni amin može proći amidno spajanje s farmakoforima-karboksilne kiseline ili sudjelovati u reakcijama reduktivne aminacije. Tiofenski prsten može poslužiti kao bioizoster za fenilne prstene, često povećavajući metaboličku stabilnost i modulirajući elektronička svojstva za poboljšane ciljne interakcije.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su tieno[3,2-b]piridini, tieno[2,3-d]pirimidini i drugi prstenasti sustavi koji sadrže sumpor kroz reakcije ciklizacije. Ovi fuzionirani heterocikli se istražuju zbog njihovih farmakoloških svojstava, s tiofenskom jezgrom koja pridonosi proširenoj π-konjugaciji i jedinstvenim elektroničkim karakteristikama.

Primjena znanosti o materijalima
Derivati ​​tiofena se intenzivno koriste u organskoj elektronici zbog svojih izvrsnih svojstava prijenosa naboja. Ovaj zaštićeni aminotiofen može se ugraditi u konjugirane polimere nakon uklanjanja zaštite i funkcionalizacije, omogućujući pripremu materijala s podesivim optoelektroničkim svojstvima za primjene u organskim tranzistorima s-učinkom polja i fotonaponskim uređajima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, tert-butil tiofen-3-ilkarbamat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući elektrofilnu aromatsku supstituciju na pozicijama aktiviranim aminom (nakon uklanjanja zaštite), reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem i strategije usmjerene metalizacije. Boc skupina osigurava ortogonalnu zaštitu, omogućujući selektivnu funkcionalizaciju tiofenskog prstena dok amin ostaje maskiran. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje tiofenski prsten daje poželjna elektronska i strukturna svojstva.

Popularni tagovi: tert-butil tiofen-3-ilkarbamat, Kina proizvođači, dobavljači tert-butil tiofen-3-ilkarbamata, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatski prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF