|
Naziv proizvoda |
3-metiltetrahidrofuran-3-ol |
|
CAS broj |
64360-69-6 |
|
Molekularna formula |
C5H10O2 |
|
Molekularna težina |
102.13 |
|
SMILES Šifra |
OC1(C)COCC1 |
|
MDL br. |
MFCD18332778 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se obično nalazi kao bistra, bezbojna do blijedožuta tekućina s blagim, ugodnim eteričnim mirisom. Njegova molekularna formula je C5H10O2, što odgovara molekulskoj masi od 102,13. Vrelište je približno 160-162 stupnja pri atmosferskom tlaku, a izračunata gustoća je oko 1,02 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima kao što su etanol, aceton, dietil eter i kloroform, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne hidroksilne skupine. Funkcionalnost tercijarnog alkohola relativno je otporna na oksidaciju u blagim uvjetima, ali može biti podvrgnuta dehidraciji u prisutnosti jakih kiselina na povišenim temperaturama. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako treba izbjegavati produljeno izlaganje zraku. Kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i koncentriranim mineralnim kiselinama može dovesti do raspadanja.
Opis
3-Metiltetrahidrofuran-3-ol je zasićeni heterociklički alkohol koji ima tetrahidrofuranski prsten s metilnom skupinom i hidroksilnom skupinom vezanom na 3-položaj. Peteročlani kisikov heterocikl daje konformacijsku fleksibilnost uz zadržavanje umjerene napetosti prstena, a geminalna supstitucija stvara kvarterni ugljikov centar koji nosi tercijarni alkohol. Ovaj raspored rezultira povećanim prostornim smetnjama oko hidroksila, čineći ga manje osjetljivim na oksidaciju u usporedbi s primarnim ili sekundarnim alkoholima. Molekula kombinira hidrofilni karakter alkohola s eteričnim i hidrofobnim svojstvima tetrahidrofuranskog prstena, nudeći kompaktnu, ali funkcionalno gustu skelu. Njegov kruti, ali prilagodljiv okvir omogućuje mu da služi kao svestrani građevni blok za uvođenje kiralnosti i moduliranje fizikalno-kemijskih svojstava u složenijim ciljevima.
Koristi
Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji ovaj tercijarni alkohol služi kao početni materijal za sintezu bioaktivnih spojeva koji ciljano djeluju na poremećaje središnjeg živčanog sustava. Tetrahidrofuranski prsten čest je motiv u prirodnim proizvodima i lijekovima, a hidroksilna skupina omogućuje daljnju derivatizaciju putem esterifikacije, eterifikacije ili glikozilacije. Njegova konformacijska krutost može utjecati na-trodimenzionalni oblik kandidata za lijek, potencijalno povećavajući selektivnost receptora i afinitet vezanja.
Industrija okusa i mirisa
Blagi eterični miris spoja i strukturna sličnost s poznatim aromatskim kemikalijama čine ga vrijednim kao međuprodukt u pripremi sastojaka mirisa. Esteri i eteri izvedeni iz 3-metiltetrahidrofuran-3-ola istražuju se zbog svojih olfaktornih doprinosa, dajući voćne i zelene note kompozicijama parfema i aromama hrane.
Dodatak otapala i polimera
Zbog svoje uravnotežene polarnosti i niske toksičnosti, ovaj alkohol se istražuje kao otapalo ili suotapalo u formulacijama koje zahtijevaju blage reakcijske uvjete. Također može funkcionirati kao sredstvo za prijenos lanca ili modifikator monomera u polimerizaciji otvaranja prstena cikličkih etera, dajući polietere s visećim hidroksilnim skupinama za primjenu u ljepilima, premazima i biomedicinskim materijalima.
Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 3-metiltetrahidrofuran-3-ol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući oksidaciju u odgovarajući keton, dehidraciju u egzo-metilen tetrahidrofuran i nukleofilnu supstituciju nakon aktivacije hidroksilne skupine. Njegov kvarterni ugljikov centar čini ga vrijednim supstratom za proučavanje prostornih učinaka u reakcijama i za konstruiranje složenih analoga prirodnih proizvoda i kiralnih liganada.
Popularni tagovi: 3-metiltetrahidrofuran-3-ol, Kina 3-metiltetrahidrofuran-3-ol proizvođači, dobavljači, S 3 Amino 2 2 dimetil 4 oksoazetidin 1 il vodikov sulfat, 1400764-60-4, 1818843-14-9, 79349-53-4, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![[1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid](/uploads/44503/small/-1-1-4-1-terphenyl-4-4-dicarboxaldehyde2e573.png?size=195x0)
![(6R,7R)-Benzhidril 7-amino-3-(klorometil)-8-okso-5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilat hidroklorid](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)



