|
Naziv proizvoda |
1-(2-naftil)metanamin |
|
CAS broj |
2018-90-8 |
|
Molekularna formula |
C11H11N |
|
Molekularna težina |
157.21 |
|
SMILES Šifra |
NCC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1 |
|
MDL br. |
MFCD01529867 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do prljav-bijele. Njegova molekularna formula je C11H11N, što odgovara molekulskoj masi od 157,21. Talište općenito pada u rasponu od 58-62 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Vrelište je približno 285-290 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,08 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, diklorometan i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne aminske skupine i ograničenu topljivost u nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od naftalenskog prstenastog sustava s primarnim aminom vezanim preko metilenskog linkera na poziciji 1. Aminska skupina je podložna reakcijama acilacije, alkilacije i kondenzacije. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila apsorpcija ugljičnog dioksida i oksidativna degradacija. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima.
Opis
1 (2 Naftil)metanamin je primarni amin koji sadrži naftalenski dio vezan preko metilenskog mosta na poziciji 2 aromatskog sustava. Naftalenska jezgra pruža proširenu, ravnu aromatičnu površinu sa značajnom gustoćom π elektrona, što omogućuje jake interakcije slaganja π i hidrofobno vezanje s biološkim ciljevima. Metilen linker osigurava stupanj konformacijske fleksibilnosti dok održava amin na definiranoj udaljenosti od aromatskog sustava. Primarni amin služi kao nukleofilni držač za različite transformacije uključujući stvaranje amidne veze, reduktivnu aminaciju i reakcije alkilacije. Kombinacija velike aromatske površine s reaktivnim aminom čini ovaj spoj vrijednim građevnim elementom u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje naftalenski dio može povećati afinitet vezanja putem π interakcija, a amin osigurava točku vezivanja za daljnju razradu.
Koristi
Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat naftilmetilamina koristi se u sintezi antihistaminika, antipsihotika i drugih terapijskih sredstava usmjerenih na poremećaje središnjeg živčanog sustava. Naftalenski prsten može sudjelovati u π slaganju s ostacima aromatskih aminokiselina na veznim mjestima receptora, dok amin omogućuje stvaranje soli i vodikovu vezu s ciljnim proteinima. Istraživan je potencijal derivata ove skele za modulaciju receptora serotonina, dopamina i histamina.
Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su naftoksazini, naftimidazoli i naftotriazoli kroz reakcije ciklizacije s odgovarajućim elektrofilima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s proširenom aromatskom jezgrom koja pruža poboljšani kapacitet interkalacije DNA i karakteristike fluorescencije korisne u primjenama bioimaginga.
Razvoj fluorescentne sonde
Naftalenski dio pokazuje intrinzičnu fluorescenciju koja se može iskoristiti u dizajnu molekularnih senzora. Derivatizacija aminske skupine omogućuje pričvršćivanje elemenata za prepoznavanje metalnih iona, pH promjena ili bioloških analita, dok naftalenska jezgra služi kao fluorofor. Takve sonde su vrijedne za snimanje stanica i praćenje okoliša.
Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 1 (2 naftil)metanamin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N acilaciju, N alkilaciju i reduktivnu aminaciju. Amin se može pretvoriti u karbamate, uree ili tiouree za daljnju razradu. Naftalenski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na položajima aktiviranim aminometilnom skupinom, omogućujući uvođenje dodatnih supstituenata. Njegova se korisnost proteže na sintezu liganada za metalne komplekse i funkcionalne materijale gdje prošireni aromatski sustav daje poželjna elektronska i strukturna svojstva.
Popularni tagovi: 1-(2-naftil)metanamin, Kina Proizvođači, dobavljači 1-(2-naftil)metanamina, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2',5'-Bis(heksiloksi)-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dikarbaldehid](/uploads/44503/small/2-5-bis-hexyloxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4612db.png?size=195x0)




![3,3'-dimetoksi-[1,1'-bifenil]-4,4'-dikarbaldehid](/uploads/44503/page/small/3-3-dimethoxy-1-1-biphenyl-4-4-dicarbaldehydea1819.png?size=195x0)