3-amino-4-metoksibenzanilid

Ovaj se spoj obično izolira kao prljav-bijeli do svijetlo bež kristalni prah sa slabim mirisom aromatičnog amina. Njegova molekularna formula je C14H14N2O2, što odgovara molekulskoj masi od 242,27. Talište općenito pada u rasponu od 128-132 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,27 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući etanol, aceton i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u etil acetatu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula sadrži amidnu vezu, primarni aromatski amin i metoksi supstituent. Aminska skupina je osjetljiva na oksidaciju nakon produljenog izlaganja zraku, a amid se može podvrgnuti hidrolizi u jako kiselim ili bazičnim uvjetima. Za održavanje čistoće preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva). Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima.

3-Amino-4-metoksibenzanilid sastoji se od benzanilidne jezgre s amino skupinom na 3-položaju i metoksi supstituentom na 4-položaju anilinskog prstena. Amidna veza povezuje 3-amino-4-metoksifenilnu jedinicu s fenilnim prstenom, stvarajući konjugirani sustav koji kombinira elemente koji doniraju elektron (amino, metoksi) i elemente koji privlače elektron (amid karbonil). Primarni amin osigurava nukleofilno mjesto za daljnju derivatizaciju acilacijom, alkilacijom ili diazotizacijom. Metoksi skupina doprinosi ukupnoj gustoći elektrona i može utjecati na interakcije vodikovih veza. Kruta amidna veza daje konformacijska ograničenja, dok aromatski prstenovi nude mogućnosti za π-slaganje. Ova multifunkcionalna arhitektura čini spoj svestranim intermedijerom za konstruiranje biološki aktivnih molekula i funkcionalnih materijala.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj amino-metoksi benzanilid služi kao građevni blok u sintezi ne-steroidnih protu-upalnih lijekova i antimikrobnih sredstava. Amidna veza može se ugraditi u peptidomimetičke strukture, dok amino skupina omogućuje konjugaciju na različite farmakofore putem stvaranja amida ili sulfonamida. Istraživana je sposobnost njegovih derivata da inhibiraju enzime poput ciklooksigenaze i dihidrofolat reduktaze.

Prekursor boje i pigmenta
Kombinacija aromatskog amina i amida čini ovaj spoj vrijednim za pripremu azo boja i pigmenata. Diazotizacija amino skupine praćena spajanjem s elektro-bogatim aromatskim spojevima daje jako obojene proizvode. Metoksi supstituent može fino-podešavati karakteristike upijanja i povećati afinitet boje za tekstilna vlakna, što dovodi do poboljšane postojanosti na svjetlost i postojanosti na pranje.

Gradbeni blok organske sinteze
Orto odnos između amino i metoksi skupina omogućuje usmjerene strategije orto-metaliranja za uvođenje dodatnih supstituenata. Amid se može reducirati u odgovarajući amin ili hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za daljnju razradu. Ovaj spoj sudjeluje u izgradnji benzoksazola, benzimidazola i drugih spojenih heterocikla kroz reakcije ciklokondenzacije, olakšavajući stvaranje različitih biblioteka spojeva za otkrivanje lijekova.

Primjena znanosti o materijalima
Zbog svoje krute, konjugirane strukture, ovaj anilidni derivat se istražuje kao monomer za toplinski stabilne polimere i kao komponenta organskih poluvodiča. Amidne veze mogu tvoriti vodikove -mreže, potičući samo-sastavljanje i uređeno pakiranje u tanke filmove. Ovi materijali se procjenjuju za primjenu u organskim-tranzistorima s efektom polja i kao slojevi za poravnanje u zaslonima s tekućim kristalima.

Popularni tagovi: 3-amino-4-metoksibenzanilid, Kina Proizvođači, dobavljači 3-amino-4-metoksibenzanilida, 111759-27-4, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 850446-24-1, 857412-04-5, aromatski prsten, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1