3-brom-4-klorofenol

Ovaj se spoj obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od -bijele do svijetlosmeđe boje. Njegova molekularna formula je C6H4BrClO, što odgovara molekulskoj masi od 207,45. Talište općenito pada u rasponu od 62-66 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 1,86 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, aceton i etil acetat, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i umjerenu topljivost u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i toluen. Molekula se sastoji od fenolnog prstena s atomom broma na poziciji 3 i atomom klora na poziciji 4. Fenolni hidroksil je kiseo i može sudjelovati u vodikovom povezivanju, dok se oba atoma halogena aktiviraju prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i reakcijama unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalom. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i kiselim kloridima.

3 Bromo 4 klorofenol je disupstituirani derivat fenola koji sadrži atome broma i klora na aromatskom prstenu u međusobnom odnosu 1,2, s hidroksilnom skupinom na položaju 1. Fenolna jezgra osigurava kiseli proton sposoban za vodikovo vezivanje i koordinaciju metala, dok halogeni koji privlače elektrone moduliraju kiselost hidroksilne skupine i utječu na cjelokupnu elektronsku distribuciju. Atom broma na poziciji 3 i klora na poziciji 4 nude ortogonalne ručke za sekvencijalnu funkcionalizaciju kroz reakcije unakrsnog spajanja kataliziranih paladijem, pri čemu je brom općenito reaktivniji zbog slabije ugljikovo-halogene veze. Ovaj supstitucijski obrazac stvara polarizirani aromatski sustav u kojem halogeni mogu usmjeravati elektrofilnu supstituciju i aktivirati specifične položaje prema nukleofilnom napadu. Kombinacija modificiranog fenola i dva različita halogena držača na kompaktnoj aromatskoj skeli čini spoj vrijednim gradivnim blokom u medicinskoj kemiji, agrokemijskim istraživanjima i znanosti o materijalima za konstrukciju složenijih molekula sa prilagođenim elektroničkim i steričkim svojstvima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj halogenirani fenol koristi se u sintezi raznih terapijskih sredstava, uključujući antimikrobne spojeve i inhibitore enzima. Fenolni hidroksil omogućuje prikladno stvaranje etera s alkil halidima ili esterifikaciju s karboksilnim kiselinama, dok atomi broma i klora omogućuju sekvencijalne reakcije unakrsnog spajanja za uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina. Halogeni koji privlače elektrone mogu modulirati kiselost i sposobnost vezivanja vodika fenola, utječući na interakcije vezanja s biološkim ciljevima.

Gradbeni blok za agrokemikalije
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i herbicida. Halogenirani fenoli uobičajeni su motivi u agrokemikalijama koje ometaju cjelovitost membrane gljivica ili inhibiraju ključne enzime u metaboličkim putovima biljaka. Atomi broma i klora omogućuju fino podešavanje lipofilnosti i elektroničkih svojstava kako bi se optimizirao ciljni afinitet i postojanost u okolišu, dok fenol omogućuje daljnju derivatizaciju kroz stvaranje estera ili etera.

Prekursor za funkcionalne materijale
Kruta aromatična jezgra i ortogonalne halogene ručke čine ovaj spoj vrijednim za projektiranje tekućih kristalnih spojeva i organskih poluvodiča. Ugradnjom u konjugirane polimere polimerizacijom križnog sprezanja dobivaju se materijali s podesivim optoelektroničkim svojstvima za primjenu u organskim tranzistorima s efektom polja i fotonaponskim uređajima. Fenolna skupina može se koristiti za uvođenje lanaca za otapanje ili za pričvršćivanje materijala na površine.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 3 bromo 4 klorofenol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Ullmannova spajanja, Suzuki Miyaura reakcije i nukleofilnu aromatsku supstituciju. Diferencijalna reaktivnost dvaju halogena omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: brom se može uključiti u unakrsno spajanje dok klor ostaje netaknut za kasniju razradu. Fenol se može zaštititi kao eter ili ester za modulaciju reaktivnosti tijekom sintetičkih sekvenci. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje je potrebna precizna kontrola nad uzorcima supstitucije na aromatskom prstenu.

Popularni tagovi: 3-bromo-4-klorofenol, Kina Proizvođači, dobavljači 3-bromo-4-klorofenola, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1