3-klor-4-metilbenzilamin

Ova se tvar obično pojavljuje kao bistra, bezbojna do blijedo žuta tekućina na sobnoj temperaturi, s karakterističnim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C8H10ClN, što odgovara molekulskoj masi od 155,62. Vrelište je približno 235-240 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,11 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima uključujući etanol, diklorometan i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne aminske skupine i ograničenu topljivost u alifatskim ugljikovodicima. Molekula se sastoji od aromatskog prstena -sličnog toluenu supstituiranog atomom klora na položaju 3 i primarnom aminometilnom skupinom na položaju 1. Amin je osjetljiv na reakcije aciliranja, alkiliranja i kondenzacije. Spoj je higroskopan i može apsorbirati ugljični dioksid iz zraka stvarajući karbamatne soli. Za održavanje čistoće preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima.

3 Kloro 4 metilbenzilamin je disupstituirani aromatski amin koji sadrži atom klora i metilnu skupinu na benzenskom prstenu, zajedno s primarnim aminom vezanim preko metilenske poveznice. Benzilaminski okvir osigurava nukleofilni amin sposoban za stvaranje vodikovih veza i stvaranje soli, dok aromatski prsten doprinosi lipofilnom karakteru i potencijalu za π interakcije slaganja. Atom klora na poziciji 3 uvodi karakter povlačenja elektrona i služi kao držač za daljnju funkcionalizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili reakcija unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalom. Metilna skupina na poziciji 4 dodaje hidrofobni karakter i sterički utjecaj, modulirajući ukupnu lipofilnost i interakcije vezanja. Ova kombinacija reaktivnog amina, halogena koji se može mijenjati i alkilnog supstituenta na kompaktnoj aromatskoj skeli čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstruiranje složenijih molekula s prilagođenim fizikalno-kemijskim svojstvima.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj derivat benzilamina koristi se kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv neuroloških poremećaja i upala. Primarni amin omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima koji sadrže karboksilnu kiselinu, omogućujući brzo stvaranje biblioteka za studije odnosa aktivnosti strukture. Atom klora može se koristiti u reakcijama križnog spajanja kataliziranim paladijem za uvođenje različitih arilnih ili heteroarilnih skupina, dok metilna skupina može utjecati na metaboličku stabilnost i vezanje receptora kroz hidrofobne interakcije.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju heterocikla koji sadrže dušik kao što su tetrahidroizokinolini, benzodiazepini i kinazolini kroz reakcije ciklizacije. Amin može sudjelovati u Pictet Spengler kondenzacijama s aldehidima kako bi se formirale tetrahidroizokinolinske skele koje prevladavaju u alkaloidnim prirodnim proizvodima i farmaceutskim agensima. Klor pruža dodatnu pomoć za daljnju diverzifikaciju nakon formiranja heterocikla.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj derivat benzilamina se koristi u razvoju novih insekticida i fungicida. Funkcionalnost amina omogućuje vezanje na različite toksoforne skupine putem stvaranja amida ili uree, dok supstituenti klora i metila mogu modulirati lipofilnost i postojanost u okolišu kako bi optimizirali biološku aktivnost i učinak na terenu.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 3 kloro 4 metilbenzilamin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N acilaciju, N alkilaciju i reduktivnu aminaciju. Amin se može pretvoriti u karbamate, uree ili tiouree za daljnju razradu. Atom klora omogućuje paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzukijeva i Buchwald Hartwigova spajanja, dopuštajući uvođenje različitih supstituenata. Njegova se korisnost proteže na sintezu liganada za metalne komplekse i funkcionalne materijale gdje benzilaminska jezgra daje poželjna svojstva kao što je koordinacija metala i pH osjetljivo ponašanje.

Popularni tagovi: 3-kloro-4-metilbenzilamin, Kina Proizvođači, dobavljači 3-kloro-4-metilbenzilamina, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1