Benzil 2-hidroksiacetat

Benzil 2-hidroksiacetat

CAS broj: 30379-58-9
Molekulska formula: C9H10O3
Molekulska težina: 166,17
SMILES kod: O=C(OCC1=CC=CC=C1)CO

Uvod u proizvod

Naziv proizvoda

Benzil 2-hidroksiacetat

CAS broj

30379-58-9

Molekularna formula

C9H10O3

Molekularna težina

166.17

SMILES Šifra

O=C(OCC1=CC=CC=C1)CO

MDL br.

MFCD00191776

 

Kemijska svojstva

 

Ova se tvar obično nalazi kao bistra, bezbojna do vrlo blijedo slamnato-tekućina na temperaturi okoline, slabog, ugodnog, blago slatkastog mirisa-nalik na ester. Njegova molekularna formula je C9H10O3, što odgovara molekulskoj masi od 166,17. Vrelište je približno 285-290 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,15 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Može se miješati s uobičajenim organskim otapalima, uključujući etanol, dietil eter, aceton i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne hidroksilne skupine i ograničenu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula sadrži i primarni alkohol i estersku funkcionalnost, što je čini osjetljivom na reakcije oksidacije, transesterifikacije i hidrolize. Treba ga čuvati u dobro zatvorenoj posudi daleko od svjetla i vlage, u inertnoj atmosferi ako je moguće, kako bi se spriječila postupna oksidacija i hidroliza. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i jakim kiselinama.

 

Opis

 

Benzil 2-hidroksiacetat, poznat i kao benzil glikolat, ester je formiran od glikolne kiseline i benzil alkohola. Molekula kombinira jedinicu primarnog benzilnog alkohola esterificiranu s ostatkom hidroksioctene kiseline, što rezultira strukturom koja ima dvije različite funkcionalne skupine: aromatski ester i terminalni hidroksil. Benzilna skupina pridonosi lipofilnom karakteru i potencijalu za π interakcije slaganja, dok hidroksiacetatni dio nudi sposobnost doniranja i prihvaćanja vodikove veze. Terminalni alkohol je nukleofilan i može sudjelovati u daljnjoj derivatizaciji putem eterifikacije, esterifikacije ili oksidacije. Ova kompaktna, bifunkcionalna arhitektura služi kao vrijedan međuproizvod u organskoj sintezi, gdje se ester može selektivno hidrolizirati ili transesterificirati, a hidroksilna skupina može se razraditi kako bi se uvela dodatna molekularna složenost.

 

Koristi

 

Sintetski intermedijer u kemiji mirisa
Benzil 2-hidroksiacetat se koristi kao građevni blok za pripremu složenijih esterskih derivata s poboljšanim olfaktornim svojstvima. Hidroksilna skupina može se acilirati s različitim karboksilnim kiselinama kako bi se proizvela zbirka esterskih spojeva koji doprinose voćnim, cvjetnim ili balzamičnim notama parfumerijskim formulacijama. Njegov inherentni blagi, slatkasti miris također mu omogućuje da funkcionira kao suptilni fiksativ ili sredstvo za miješanje u kompozicijama mirisa.

 

Monomer za sintezu polimera
Spoj služi kao monomer ili sredstvo-za produljenje lanca u proizvodnji poliestera i poliuretana. Hidroksilna skupina može sudjelovati u reakcijama polikondenzacije s dikarboksilnim kiselinama ili diizocijanatima, dajući polimere s visećim benzilnim skupinama koje daju krutost i toplinsku stabilnost. Ovi materijali pronalaze nišu primjene u posebnim premazima, ljepilima i biorazgradivoj plastici.

 

Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji, ovaj hidroksi ester se koristi kao prekursor za sintezu spojeva s potencijalnom aktivnošću protiv metaboličkih i upalnih poremećaja. Esterska skupina može se hidrolizirati kako bi se oslobodili derivati ​​glikolne kiseline, dok se benzilna skupina može modificirati ili zadržati kako bi utjecala na farmakokinetička svojstva. Njegovi su derivati ​​istraživani kao prolijekovi za poboljšanje oralne bioraspoloživosti kandidata za lijek koji-sadrže karboksilnu kiselinu.

 

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, benzil 2-hidroksiacetat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Mitsunobu reakcije, oksidaciju u odgovarajući aldehid ili karboksilnu kiselinu i sekvence zaštite/deprotekcije. Benzil ester služi kao zaštitna skupina za karboksil glikolne kiseline, koji se može selektivno ukloniti hidrogenolizom pod blagim uvjetima. Njegova se korisnost proteže na sintezu heterocikličkih spojeva i kao polazište za konstruiranje složenijih analoga prirodnih proizvoda izvedenih iz glikolata.

 

Popularni tagovi: benzil 2-hidroksiacetat, proizvođači, dobavljači benzil 2-hidroksiacetata u Kini, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba