Metil 4-(1-hidroksietil)benzoat

Ovaj se spoj obično dobiva kao bezbojna do blijedo žuta viskozna tekućina ili krutina niskog{0}}taljenja. Njegova molekularna formula je C10H12O3, što odgovara molekulskoj masi od 180,20. Vrelište je približno 160-165 stupnjeva pri smanjenom tlaku (5 mmHg), s izračunatom gustoćom od blizu 1,11 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Slobodno se miješa s uobičajenim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, diklorometan i etil acetat, dok pokazuje umjerenu topljivost u vodi zbog polarne hidroksilne skupine i ograničenu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od benzenskog prstena s metil esterom na poziciji 4 i 1-hidroksietil supstituentom na poziciji 1. Sekundarni alkohol je osjetljiv na reakcije oksidacije, esterifikacije i dehidracije, dok se ester može hidrolizirati u kiselim ili bazičnim uvjetima. Spoj sadrži kiralni centar na benzilnom ugljiku. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi kako bi se spriječila oksidacija i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 4-(1-hidroksietil)benzoat je bifunkcionalni aromatski spoj koji kombinira sekundarni benzilni alkohol s metilnim esterom na para-supstituiranom benzenskom prstenu. Molekula ima kiralni centar na karbinolnom ugljiku, čime nastaju dva enantiomera s potencijalno različitim biološkim aktivnostima. Benzilni alkohol pruža svestrano rukovanje za daljnju funkcionalizaciju kroz oksidaciju u odgovarajući keton, dehidraciju u derivate stirena ili pretvorbu u etere i estere. Metilni ester služi kao zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći mjesto za hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Uzorak para supstitucije osigurava linearnu geometriju i definirano prostorno razdvajanje između dviju funkcionalnih skupina. Ova kombinacija modificiranog alkohola i latentne karboksilne kiseline na krutom aromatskom postolju čini spoj vrijednim gradivnim elementom u organskoj sintezi i medicinskoj kemiji za konstruiranje složenijih molekula, posebno u sintezi farmaceutskih intermedijera i analoga prirodnih proizvoda.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj hidroksi ester se koristi kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv upala i kardiovaskularnih bolesti. Sekundarni alkohol može se oksidirati u odgovarajući keton, koji služi kao prekursor za kiralnu sintezu amina reduktivnom aminacijom. Esterska skupina može se hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida s farmakoforima-koji sadrže amin, što omogućuje brzo istraživanje odnosa strukture-aktivnosti. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraživani su kao prekursori ne-steroidnih protu-upalnih sredstava i -blokatora.

Kiralni građevni blok za asimetričnu sintezu
Prisutnost stereogenog centra čini ovaj spoj vrijednim za pripremu enantiomerno čistih farmaceutskih međuprodukata. Razdvajanje ili asimetrična sinteza može omogućiti pristup oba enantiomera, koji se mogu ugraditi u ciljne molekule gdje je apsolutna konfiguracija kritična za biološku aktivnost. Benzil alkohol se može pretvoriti u kiralne pomoćne tvari, ligande ili organokatalizatore koji se koriste u asimetričnim transformacijama kao što su hidrogenacija, alkilacija i cikloadicijske reakcije.

Intermedijer za materijale s tekućim kristalima
Kruta aromatska jezgra i definirana geometrija ovog spoja čine ga prikladnim za dizajniranje tekućih kristalnih materijala. Esterska skupina može se upotrijebiti za spajanje fleksibilnih alkilnih lanaca, dok alkohol osigurava ručku za uvođenje polarnih glavnih skupina koje utječu na ponašanje mezofaze. Ovi se materijali istražuju za primjenu u tehnologijama zaslona i elektro{2}}optičkim uređajima gdje je potrebno kontrolirano molekularno poravnanje.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, metil 4-(1-hidroksietil)benzoat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Mitsunobu reakcije, oksidaciju u odgovarajući keton i sekvence zaštite/deprotekcije. Benzil alkohol se može pretvoriti u halogenide ili sulfonate za nukleofilne reakcije istiskivanja, omogućujući uvođenje različitih nukleofila kao što su amini, tioli ili ugljikovi nukleofili. Ester se može selektivno reducirati u odgovarajući alkohol ili pretvoriti u druge funkcionalne skupine. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija kiralnog alkohola i aromatskog estera pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: metil 4-(1-hidroksietil)benzoat, Kina metil 4-(1-hidroksietil)benzoat proizvođači, dobavljači, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 111759-27-4, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1