2-(3-bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan

Ovaj spoj se obično dobiva kao bezbojna do blijedo slamnato-tekućina na temperaturi okoline, karakterizirana slabim halogeniranim mirisom. Njegova molekularna formula je C9H18BBrO2, što odgovara molekulskoj masi od 248,95. Vrelište je približno 120-125 stupnjeva pri smanjenom tlaku (10 mmHg), s izračunatom gustoćom od blizu 1,16 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Slobodno se miješa s uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, tetrahidrofuran, dietil eter i toluen, dok pokazuje zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži labilni primarni atom broma osjetljiv na nukleofilno premještanje i pinakol-zaštićeni boronatni ester koji ostaje stabilan u bezvodnim uvjetima. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim bazama, jakim nukleofilima i solima srebra.

2-(3-Bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan sastoji se od propilnog lanca s tri ugljika koji nosi terminalni atom broma na jednom kraju i pinakolboronat ester na drugom kraju. Ova bifunkcionalna arhitektura kombinira elektrofilni alkil halid s maskiranom bornom kiselinom unutar fleksibilnog linearnog okvira. Boronat ester služi kao zaštićeni partner za križno spajanje, štiteći središte bora od prerane oksidacije dok ostaje lako aktiviran pod paladijevom katalizom. Primarni bromid pruža svestrano rukovanje za nukleofilnu supstituciju s aminima, alkoksidima, tiolima i ugljikovim nukleofilima, omogućujući uvođenje različitih funkcionalnih skupina. Propilenski odstojnik uvodi konformacijsku fleksibilnost dok održava definiranu odvojenost između dva reaktivna kraja. Ova kombinacija ortogonalnih reaktivnih centara čini spoj neprocjenjivom upornicom za konstruiranje složenih molekula putem sekvencijalnih ili tandemskih transformacija.

Bifunkcionalni povezivač u organskoj sintezi
Ovaj ester bromopropil boronata služi kao svestrani ključ za povezivanje molekularnih fragmenata kroz sekvencijalnu funkcionalizaciju. Bromid se prvo može podvrgnuti nukleofilnom istiskivanju s aminima ili alkoksidima kako bi se uvele polarne glavne skupine, nakon čega slijedi Suzuki–Miyaura križno-spajanje na boronatnom mjestu da se pridruže arilne ili heteroarilne jedinice. Ova ortogonalna reaktivnost omogućuje brzo sklapanje različitih molekularnih struktura uključujući farmaceutske proizvode, agrokemikalije i funkcionalne materijale.

Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji ovaj se spoj koristi za uvođenje funkcionalnosti borne kiseline u kandidate za lijekove putem fleksibilnog propilnog vezica. Rezultirajuće molekule koje-sadrže bor istražuju se kao inhibitori proteasoma za terapiju raka i kao -inhibitori laktamaze za borbu protiv otpornosti na antibiotike. Ručka za brom omogućuje pričvršćivanje solubilizirajućih skupina ili ciljanih skupina, dok se boronat može razotkriti kako bi se otkrila aktivna borna kiselina za inhibiciju enzima.

Primjena znanosti o materijalima
Bifunkcionalna priroda ove molekule čini je vrijednom za površinsku funkcionalizaciju i modificiranje polimera. Bromid može pričvrstiti spoj na nukleofilne površine kao što su amini na funkcionaliziranom silicijevom dioksidu ili polimernim okosnicama, dok boronatni ester ostaje dostupan za daljnje unakrsno -vezivanje ili konjugaciju. Ovi hibridni materijali istražuju se za primjene senzora, katalize i isporuke lijekova gdje je potrebno kontrolirano postavljanje centara bora.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 2-(3-brompropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu supstituciju s kisikovim, dušikovim i sumpornim nukleofilima za stvaranje biblioteka funkcionaliziranih boronatnih estera. Bromid se može pretvoriti u organometalne reagense za unakrsno spajanje, dok se boronat uključuje u Chan-Lam aminacije i oksidativne Heckove reakcije. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda koji sadrže bor i na razvoj metodologije za sekvencijalne reakcije u jednoj posudi.

Popularni tagovi: 2-(3-bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan, Kina 2-(3-bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan proizvođači, dobavljači, 4. Aminopiridin-3-il boronska kiselina hidroklorid, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil octena kiselina, 4-fluoro-2-metoksifenilboronska kiselina, boronati i borne kiseline, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O