l-bromo-4-(2-fluoropropan-2-il)benzen

Ovaj spoj se obično dobiva kao bezbojna do blijedo žuta tekućina na sobnoj temperaturi. Njegova molekularna formula je C9H10BrF, što odgovara molekulskoj masi od 217,08. Vrelište je približno 200-205 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 1,37 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Slobodno se miješa s uobičajenim organskim otapalima, uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i toluen, dok pokazuje zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od benzenskog prstena s atomom broma na položaju 1 i 2-fluoropropan-2-ilnom skupinom na položaju 4. Tercijarni alkil fluoridni dio je relativno stabilan u većini uvjeta, ali se može eliminirati u jako bazičnim ili kiselim uvjetima. Atom broma služi kao svestrano sredstvo za reakcije križnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalima. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje i apsorpcija vlage. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i jakim kiselinama.

1 Bromo 4 (2 fluoropropan 2 il)benzen je disupstituirani aromatski spoj koji sadrži i atom broma i fluoriranu tercijarnu alkilnu skupinu u para odnosu na benzenskom prstenu. Molekula kombinira reaktivnu halogenu ručku s metabolički stabilnim fluoriranim kvarternim ugljičnim centrom. 2-fluoropropan-2-il skupina, također opisana kao 2-fluoroizopropilna skupina, uvodi i lipofilni karakter i induktivne učinke privlačenja elektrona dok ostaje otporna na oksidativni metabolizam zbog odsutnosti vodika. Atom broma na para položaju daje klasičnu mjeru za paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald Hartwig spajanja, omogućujući uvođenje različitih aril, heteroaril ili amino skupina. Ova kombinacija halogena koji se može mijenjati i fluoriranog alkilnog supstituenta na krutom aromatskom postolju čini spoj vrijednim građevnim elementom u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje atom fluora može poboljšati metaboličku stabilnost, lipofilnost i afinitet vezanja putem elektroničkih učinaka i interakcija halogenih veza.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat bromoarena koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka i neuroloških poremećaja. Atom broma omogućuje diverzifikaciju kasne faze kroz reakcije unakrsnog spajanja, omogućujući brzo istraživanje odnosa aktivnosti strukture. 2-fluoropropan-2-ilna skupina služi kao metabolički stabilan bioizoster za tert-butilne ili izopropilne skupine, često poboljšavajući farmakokinetička svojstva blokiranjem puteva oksidativne razgradnje koji se obično opažaju u centrima tercijarnog ugljika. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog svoje sposobnosti moduliranja aktivnosti enzima i funkcije receptora u programima otkrivanja lijekova.

Gradivni blok za fluorirane ligande
Fluorirana alkilna skupina koja privlači elektrone može modulirati elektronska svojstva aromatskog prstena, omogućujući dizajn liganada s prilagođenim karakteristikama za komplekse prijelaznih metala. Nakon unakrsnog spajanja za uvođenje donorskih skupina kao što su fosfini ili dušikovi heterocikli, dobiveni ligandi se istražuju na njihovu katalitičku aktivnost u reakcijama hidrogenacije, unakrsnog spajanja i oksidacije. Atom fluora može utjecati na gustoću elektrona u središtu metala, omogućujući fino podešavanje performansi i selektivnosti katalizatora.

Primjena znanosti o materijalima
Kombinacija bromne ručke i fluorirane alkilne skupine čini ovaj spoj vrijednim za dizajniranje funkcionalnih materijala s poboljšanom toplinskom i kemijskom stabilnošću. Ugradnja u konjugirane polimere polimerizacijom križnog sprezanja daje materijale s podesivim optoelektroničkim svojstvima za primjenu u organskim svjetlosnim diodama i tranzistorima s efektom polja. Fluorirani dio može dati nisku površinsku energiju i poboljšanu otpornost na oksidaciju, čineći ove materijale prikladnima za premaze i posebne primjene polimera.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 1 bromo 4 (2 fluoropropan 2 il)benzen sudjeluje u različitim transformacijama uključujući unakrsna spajanja katalizirana paladijem, nukleofilnu aromatsku supstituciju (nakon aktivacije) i reakcije izmjene halogenih metala. Brom se može pretvoriti u organolitij ili Grignardove reagense za nukleofilne dodatke karbonilnim spojevima, omogućujući konstrukciju složenijih molekula s definiranom stereokemijom. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija fluorirane alkilne skupine i aromatske jezgre narušava poželjna elektronska i strukturna svojstva.

Popularni tagovi: 1-bromo-4-(2-fluoropropan-2-il)benzen, Kina 1-bromo-4-(2-fluoropropan-2-il)benzen proizvođači, dobavljači, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil trifluorometansulfonat, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil trifluorometansulfonat, 4. nitrofenil trifluorometansulfonat, 556812-41-0, fluorirani građevni blokovi, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O