2-fluoro-4-jodonikotinaldehid

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od blijedo žute do svijetlo bež boje. Njegova molekularna formula je C6H3FINO, što odgovara molekulskoj težini od 251,00. Talište općenito pada u rasponu od 110-115 stupnjeva, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 2,13 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži piridinski prsten s atomom fluora na položaju 2, atomom joda na položaju 4 i aldehidnom skupinom na položaju 3. Učinci privlačenja elektrona i prstenastog dušika i halogenih supstituenata značajno povećavaju elektrofilnost aldehid karbonila. Veza ugljik jod je labilna i služi kao izvrsna ručka za reakcije unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalima. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje i oksidacija uzrokovana svjetlom. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i redukcijskim agensima.

2 Fluoro 4 jodonikotinaldehid je tri supstituirani derivat piridina koji sadrži tri ortogonalne funkcionalne skupine: atom fluora na poziciji 2, atom joda na poziciji 4 i aldehid na poziciji 3. Piridinska jezgra, sa svojim inherentno nedostatkom elektrona dušika, dodatno je polarizirana atomima halogena koji privlače elektrone, stvarajući snažno elektrofilni aldehid osjetljiv na nukleofilnu reakciju adicije i kondenzacije. Atom joda pruža svestrano rukovanje za unakrsna spajanja katalizirana paladijem kao što su Suzukijeve, Sonogashirine i Buchwald Hartwigove reakcije, omogućujući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih, alkinilnih ili amino supstituenata. Atom fluora pridonosi metaboličkoj stabilnosti i može se uključiti u halogene veze s biološkim ciljevima dok ostaje relativno inertan u većini sintetskih uvjeta. Ovo gusto pakiranje reaktivnih mjesta na kompaktnoj heteroaromatskoj skeli čini spoj vrijednim gradivnim blokom za konstrukciju složenih molekula u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje sekvencijalna funkcionalizacija može generirati biblioteke polisupstituiranih piridina s preciznom kontrolom nad supstitucijskim uzorcima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj halogenirani piridin aldehid koristi se u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapijskih sredstava usmjerenih na rak i upalne bolesti. Jod omogućuje kasnu diverzifikaciju putem Suzukijevih spajanja za uvođenje arilnih ili heteroarilnih skupina koje zauzimaju hidrofobne džepove na aktivnim mjestima enzima, dok aldehid omogućuje reduktivno aminiranje da uključi bočne lance bazičnih amina za poboljšanu topljivost i ciljano angažiranje. Atom fluora može poboljšati metaboličku stabilnost i afinitet vezanja putem elektroničkih učinaka i halogenih veza.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog aldehida i orto halogena omogućuje reakcije ciklokondenzacije s amidinima, hidrazinima i drugim dinukleofilima za formiranje spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirido[3,4 d]pirimidini, imidazo[4,5 c]piridini i pirazolo[3,4 b]piridini. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u programima otkrivanja lijekova i mogu se dalje razraditi preko preostalih jodnih ili fluorovih ručica.

Ligand za metalne komplekse
Nakon pretvorbe aldehida u Schiffove baze ili druge donorske skupine, piridinski dušik i novouvedena koordinacijska mjesta mogu vezati prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Atom fluora koji privlači elektrone može modulirati elektronička svojstva metalnog središta, omogućujući fino podešavanje katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja. Takvi se kompleksi istražuju za primjenu u homogenoj katalizi i kao modeli za metaloenzime.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 2 fluoro 4 jodonikotinaldehid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući unakrsna spajanja katalizirana paladijem na mjestu joda, nukleofilnu aromatsku supstituciju (nakon aktivacije) i reakcije kondenzacije na aldehidu. Ortogonalna reaktivnost triju funkcionalnih skupina omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: aldehid se može zaštititi ili pretvoriti u druge skupine dok jod ostaje dostupan za unakrsno spajanje, nakon čega slijedi elaboracija fluora putem istiskivanja pod odgovarajućim uvjetima. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje je bitna precizna kontrola supstitucije piridina.

Popularni tagovi: 2-fluoro-4-jodonikotinaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 2-fluoro-4-jodonikotinaldehida, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil trifluorometansulfonat, 556812-41-0, 88016-31-3, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O