2-(trifluormetil)kinolin-3-karboksilna kiselina

Ovaj se spoj obično izolira kao prljav-bijeli do blijedožuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C11H6F3NO2, što odgovara molekulskoj masi od 241,17. Talište općenito pada u rasponu od 185-190 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja iznad tog raspona. Izračunata gustoća je približno 1,49 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži kinolinsku jezgru s trifluorometilnom skupinom na položaju 2 i karboksilnom kiselinom na položaju 3. Funkcionalnost karboksilne kiseline može tvoriti soli s organskim i anorganskim bazama. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

2-(Trifluorometil)kinolin-3-karboksilna kiselina je funkcionalizirani derivat kinolina koji nosi elektron-trifluorometilnu skupinu na 2-položaju i karboksilnu kiselinu na 3-položaju. Kinolinska jezgra, spojeni heteroaromatski sustav koji kombinira benzenski prsten s piridinskim prstenom, osigurava krutu, ravnu skelu sposobnu za π-slaganje interakcija i vodikovih veza kroz kinolinski dušik. Trifluorometilni supstituent značajno pojačava karakter prstenastog sustava s nedostatkom elektrona, dok istovremeno daje metaboličku stabilnost i lipofilnost. Karboksilna kiselina nudi svestrano rukovanje za daljnju derivatizaciju putem stvaranja amida, esterifikacije ili stvaranja soli. Blizina karboksilne kiseline trifluorometil-supstituiranom prstenu stvara polarizirano okruženje koje može utjecati na interakcije vezanja s biološkim ciljevima. Ova kombinacija povlaštene heteroaromatske jezgre s jakom skupinom koja privlači elektrone i modificirane karboksilne kiseline čini spoj vrijednim građevnim elementom za izgradnju biološki aktivnih molekula u medicinskoj kemiji.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ova trifluorometilkinolin karboksilna kiselina služi kao ključni građevni blok za sintezu antimalaričnih, antibakterijskih i antikancerogenih sredstava. Kinolinska jezgra je privilegirana skela koja se pojavljuje u brojnim terapeutskim klasama, uključujući kinolonske antibiotike i inhibitore kinaze. Karboksilna kiselina omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin-, dok trifluorometilna skupina poboljšava metaboličku stabilnost i može poboljšati propusnost membrane kroz povećanu lipofilnost.

Anti-Inflamatorna istraživanja
Derivati ​​ove skele istražuju se zbog svog potencijala kao inhibitora enzima uključenih u upalne puteve, kao što su ciklooksigenaza i lipoksigenaza. Čvrsti kinolinski okvir može postaviti karboksilnu kiselinu za optimalnu interakciju s ostacima aktivnog mjesta, dok trifluorometilna skupina doprinosi afinitetu vezanja kroz hidrofobne i elektronske učinke. Ovi spojevi su procijenjeni zbog njihove sposobnosti da smanje upalu u modelima artritisa i drugih upalnih stanja.

Građevinski blok za metal-Organski okviri
Kombinacija dušikovog heterocikla i karboksilne kiseline čini ovaj spoj prikladnim kao poveznica u konstrukciji metalnih-organskih okvira. Kruta, ravna struktura može dati stabilnost i dobro-definiranu geometriju pora rezultirajućim okvirima, koji se istražuju za pohranu plina, odvajanje i katalitičke primjene. Trifluorometilne skupine mogu uvesti hidrofobni karakter i utjecati na okvir-interakcije gostiju.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani heteroaromatski građevni blok, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama uključujući esterificiranje, stvaranje amida i redukciju u odgovarajući alkohol ili aldehid. Kinolinski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na položajima aktiviranim karboksilnom kiselinom i trifluorometilnim skupinama. Njegova se korisnost proteže na sintezu složenijih spojenih heterocikličkih sustava kroz reakcije ciklizacije, omogućujući pristup bibliotekama spojeva na bazi kinolina-za farmaceutski pregled i primjene u znanosti o materijalima.

Popularni tagovi: 2-(trifluorometil)kinolin-3-karboksilna kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 2-(trifluorometil)kinolin-3-karboksilne kiseline, 122455-37-2, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil trifluorometansulfonat, 88016-31-3, fluorirani građevni blokovi, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO