l-(lH-pirazol-3-il)etanon

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od -bijele do blijedožute boje. Njegova molekularna formula je C5H6N2O, što odgovara molekulskoj masi od 110,11. Talište općenito pada u rasponu od 115-119 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 1,27 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući metanol, etanol i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u etil acetatu i diklorometanu i ograničenu topljivost u vodi i nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od pirazolnog prstena s acetilnom skupinom vezanom na položaju 3. Pirazol NH je kiseo i može sudjelovati u vezivanju vodika, dok je ketonski karbonil osjetljiv na nukleofilne reakcije adicije i kondenzacije. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

1 (1H Pirazol 3 il)etanon je funkcionalizirani derivat pirazola koji sadrži acetilnu skupinu izravno vezanu na poziciju 3 peteročlanog heteroaromatskog prstena. Pirazolna jezgra, koja sadrži dva susjedna atoma dušika, pruža sposobnost donora vodikove veze (NH) i akceptora (dušik piridinskog tipa), što ga čini svestranom skelom za molekularno prepoznavanje u biološkim sustavima. Acetilni supstituent uvodi elektrofilnu karbonilnu skupinu koja može biti podvrgnuta reakcijama kondenzacije s hidrazinima, aminima i aktivnim metilenskim spojevima, što omogućuje izgradnju složenijih heterocikličkih sustava. Blizina ketona pirazolnom prstenu omogućuje potencijalne intramolekularne vodikove veze i kelacijske interakcije s metalnim ionima. Ova kombinacija povlaštene heteroaromatske jezgre s reaktivnim karbonilom čini spoj vrijednim građevnim elementom u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstruiranje različitih molekula na bazi pirazola s potencijalnim biološkim aktivnostima.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj derivat acetilpirazola koristi se kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv upala, raka i zaraznih bolesti. Ketonska skupina omogućuje kondenzaciju s hidrazinima kako bi se formirali pirazol-fuzionirani heterocikli kao što su pirazolo[3,4 d]pirimidini i pirazolo[1,5 a]pirimidini, koji prevladavaju u razvoju inhibitora kinaze. Pirazolna jezgra može se uključiti u vodikovu vezu s aktivnim mjestima enzima, dok acetilna skupina osigurava ručku za daljnju funkcionalizaciju.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kroz reakcije ciklokondenzacije. Reakcija s hidrazinima daje derivate bispirazola, dok kondenzacija s amidinima daje pirazolo[1,5 a]pirimidine. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom pirazolnom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje mete i selektivnost u inhibiciji enzima.

Ligand za metalne komplekse
Atomi dušika pirazola i karbonilni kisik mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala. Acetilna skupina može utjecati na elektronička svojstva metalnog središta kroz interakcije σ doniranja i π povratne veze, omogućujući fino podešavanje performansi katalizatora.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 1 (1H pirazol 3 il)etanon sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Claisenove kondenzacije, Knoevenagelove reakcije i paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja nakon odgovarajuće interkonverzije funkcionalnih skupina. Keton se može reducirati u odgovarajući alkohol ili pretvoriti u enamine za daljnju razradu. Pirazol NH može se zaštititi, alkilirati ili acilirati kako bi se modulirala reaktivnost i topljivost. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje pirazolni prsten daje poželjna svojstva elektroničke i vodikove veze.

Popularni tagovi: 1-(1h-pirazol-3-il)etanon, Kina 1-(1h-pirazol-3-il)etanon proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, heteroaromatski prsten, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1