2-brom-5-klorotiazol

Ova se tvar obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od prljav-bijele do svijetlo bež boje. Njegova molekularna formula je C3HBrClNS, što odgovara molekulskoj masi od 198,47. Talište općenito pada u rasponu od 48-52 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Vrelište je približno 200-205 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom blizu 2,01 g/cm³. Lako se otapa u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje ograničenu topljivost u metanolu i zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula sadrži tiazolni prsten supstituiran atomima broma i klora na pozicijama 2, odnosno 5. Priroda -povlačenja elektrona i atoma halogena i tiazolnog dušika stvara heteroaromatski sustav-s nedostatkom elektrona, aktivirajući halogene prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i reakcijama-ukrštanja. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje i svjetlo-inducirana degradacija. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i redukcijskim agensima.

2 Bromo 5 klorotiazol je dihalogenirani heteroaromatski spoj koji ima peteročlani tiazolni prsten s bromom na poziciji 2 i klorom na poziciji 5. Jezgra tiazola, koja sadrži atome sumpora i dušika, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona s karakterističnim elektroničkim svojstvima. Dva atoma halogena nude ortogonalnu reaktivnost: brom na položaju 2 općenito je reaktivniji u reakcijama križnog sprezanja kataliziranih paladijem zbog slabije C–Br veze, dok se klor na položaju 5 može selektivno istisnuti pod snažnijim nukleofilnim uvjetima. Blizina halogena dušiku i sumporu u prstenu stvara polarizirano elektroničko okruženje koje može utjecati i na kemijsku reaktivnost i na biološko prepoznavanje. Ova kompaktna, gusto funkcionalizirana skela služi kao svestrani građevni blok za konstrukciju složenijih molekula temeljenih na tiazolu u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje je tiazolni prsten prepoznat po svojoj sposobnosti oponašanja amidnih veza i sudjelovanja u interakcijama vodikovih veza s biološkim ciljevima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj dihalogenirani tiazol se koristi u sintezi inhibitora kinaze, antimikrobnih sredstava i drugih terapeutskih spojeva. Atomi broma i klora omogućuju sekvencijalne reakcije unakrsnog -kuplanja, dopuštajući kontrolirano uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina na određenim položajima. Derivati ​​tiazola pripremljeni iz ove skele pokazali su aktivnost protiv raka, bakterijskih infekcija i upalnih bolesti, gdje se jezgra tiazola može uključiti u ključne interakcije vodikovih veza s aktivnim mjestima enzima.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija dvaju atoma halogena omogućuje konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su tiazolo[4,5 b]piridini, tiazolo[5,4 d]pirimidini i drugi dušikovi sumporni prstenasti sustavi kroz reakcije ciklokondenzacije. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s tiazolnom jezgrom koja osigurava konformacijsku krutost i sposobnost vezivanja vodika. Ortogonalna reaktivnost broma i klora omogućuje postupnu konstrukciju složenih policikličkih arhitektura s preciznom regiokemijskom kontrolom.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i insekticida. Poznato je da derivati ​​tiazola interferiraju s bitnim enzimima kod štetočina i patogena, uključujući sukcinat dehidrogenazu kod gljiva i acetilkolinesterazu kod insekata. Atomi halogena omogućuju fino podešavanje lipofilnosti i elektroničkih svojstava kako bi se optimizirao ciljni afinitet i postojanost u okolišu, dok tiazolna jezgra osigurava specifično vezanje na ciljne enzime.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 2 bromo 5 klorotiazol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući unakrsna spajanja katalizirana paladijem (Suzuki, Sonogashira, Buchwald Hartwig), nukleofilnu aromatsku supstituciju i sekvencijalnu funkcionalizaciju iskorištavajući ortogonalnu halogenu reaktivnost. Brom se može uključiti u unakrsno spajanje dok klor ostaje netaknut za kasnije istiskivanje, omogućujući brzo sastavljanje biblioteka polisupstituiranih tiazola. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje tiazolni prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i metabolička stabilnost.

Popularni tagovi: 2-bromo-5-klorotiazol, Kina Proizvođači, dobavljači 2-bromo-5-klorotiazola, 15069-92-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1