1-(4-klorfenil)-1H-pirol-2,5-dion

Ovaj spoj se obično dobiva kao blijedožuti do svijetlosmeđi kristalni prah. Njegova molekularna formula je C10H6ClNO2, što odgovara molekulskoj masi od 207,61. Talište općenito pada u rasponu od 108-112 stupnjeva. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima kao što su aceton, etil acetat i diklorometan, umjereno topljiv u etanolu, a slabo topljiv u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula ima maleimidnu jezgru s 4-klorofenilnim supstituentom na atomu dušika. Imidni prsten je osjetljiv na nukleofilnu adiciju i može sudjelovati u Diels-Alderovim reakcijama kao dienofil. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim bazama i jakim redukcijskim sredstvima. Može izazvati iritaciju kože i očiju, zahtijevajući standardne laboratorijske mjere opreza.

1-(4-klorofenil)-1H-pirol-2,5-dion, također poznat kao N-(4-klorofenil)maleimid, je derivat N-arilmaleimida karakteriziran dvostrukom vezom s manjkom elektrona konjugiranom s dvije karbonilne skupine. Maleimidni prsten djeluje kao visoko reaktivan dienofil u Diels-Alderovim cikloadicijama i kao Michaelov akceptor prema nukleofilima kao što su tioli i amini. 4-klorofenilni supstituent uvodi karakter privlačenja elektrona i lipofilnost, što modulira reaktivnost dvostruke veze i povećava korisnost spoja u kemiji polimera i biokonjugaciji. Kruta planarna struktura i sposobnost podvrgavanja reverzibilnom prijenosu lanca dodavanja-fragmentacije čine ga vrijednim monomerom za pripremu funkcionalnih polimera i umreženih mreža. Njegova elektrofilna priroda također omogućuje kovalentnu modifikaciju bioloških makromolekula, pružajući alat za proučavanje kemijske biologije.

Monomer za funkcionalne polimere
Ovaj derivat maleimida naširoko se koristi kao monomer u sintezi polimera -otpornih na toplinu, uključujući smole s-završetkom maleimida i kopolimere sa stirenom ili akrilatima. Rezultirajući materijali pokazuju visoke temperature staklenog prijelaza, toplinsku stabilnost i mehaničku čvrstoću, što ih čini prikladnima za zrakoplovne kompozite, elektronička sredstva za kapsuliranje i ljepila visokih-učinkovitosti. Supstituent klora može dodatno modificirati otpornost na plamen i dielektrična svojstva polimera.

Biokonjugacija i označavanje proteina
Maleimidna skupina reagira selektivno s tiolnim skupinama u fiziološkim uvjetima i stvara stabilne tioeterske veze. Ovaj se spoj koristi kao reagens za -specifičnu modifikaciju cisteinskih ostataka u proteinima, omogućujući pričvršćivanje fluorofora, oznaka afiniteta ili terapeutskih opterećenja. Njegova upotreba u pripremi antitijela-konjugata lijekova i sondi za ciljano oslikavanje iskorištava ovu kemoselektivnu reaktivnost za stvaranje precizno definiranih biokonjugata.

Diels-Alder Kemija i znanost o materijalima
Kao dienofil s manjkom elektrona-, ovaj spoj sudjeluje u Diels-Alderovim cikloadicijama s konjugiranim dienima kako bi se formirali šest-člani prstenasti sustavi. Ta se reaktivnost iskorištava u sintezi analoga složenih prirodnih proizvoda, u umrežavanju polimera preko reverzibilnih Diels-Alderovih mreža i u pripremi materijala koji se mogu termički popraviti. Klorofenilna skupina može utjecati na kinetiku i reverzibilnost cikloadicije.

Studije inhibicije enzima
Poznato je da derivati ​​maleimida inhibiraju enzime koji posjeduju ostatke cisteina na aktivnom mjestu putem kovalentne modifikacije. Ovaj spoj služi kao alat za ispitivanje uloge specifičnih cisteina u enzimskim mehanizmima i za razvoj ireverzibilnih inhibitora koji ciljaju na patogene proteaze ili kinaze. Njegova strukturna jednostavnost dopušta sustavne varijacije za optimizaciju selektivnosti i snage u kampanjama otkrivanja lijekova.

Popularni tagovi: 1-(4-klorofenil)-1h-pirol-2,5-dion, Kina 1-(4-klorofenil)-1h-pirol-2,5-dion proizvođači, dobavljači, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C