4,6-dimetoksipirimidin-5-karboksilna kiselina

Ovaj spoj se obično izolira kao bijela do prljavo{0}}bijela kristalna krutina. Njegova molekularna formula je C7H8N2O4, što odgovara molekulskoj masi od 184,15. Talište općenito pada u rasponu od 148-152 stupnja, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Izračunata gustoća je približno 1,42 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući metanol, etanol i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u etil acetatu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od pirimidinskog prstena s dvije metoksi skupine na pozicijama 4 i 6 i karboksilne kiseline na poziciji 5. Karboksilna kiselina je osjetljiva na deprotonaciju, esterifikaciju i stvaranje amida, dok su metoksi skupine stabilne u većini uvjeta. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

4,6-Dimetoksipirimidin-5-karboksilna kiselina je trisupstituirani derivat pirimidina koji sadrži dvije elektron-metoksi skupine koje doniraju elektron i elektron-karboksilnu kiselinu na heteroaromatskom prstenu. Pirimidinska jezgra, sa svoja dva atoma dušika na položajima 1 i 3, osigurava aromatsku platformu s umjerenim nedostatkom elektrona-sposobnu za povezivanje vodikovih veza i koordinaciju metala. Metoksi skupine na pozicijama 4- i 6 daju elektronsku gustoću kroz rezonanciju, utječući na elektronsku distribuciju i reaktivnost prstenastog sustava. Karboksilna kiselina na poziciji 5 nudi svestrano rukovanje za daljnju funkcionalizaciju putem stvaranja amidne veze, esterifikacije ili stvaranja soli. Ova kombinacija elemenata bogatih elektronima i onih s nedostatkom elektrona stvara push-pull sustav koji može utjecati i na kemijsku reaktivnost i na biološko prepoznavanje. Spoj služi kao vrijedan građevni blok u medicinskoj kemiji i agrokemijskim istraživanjima za konstrukciju složenijih molekula na bazi pirimidina, gdje metoksi skupine mogu modulirati fizikalno-kemijska svojstva, a karboksilna kiselina osigurava točku vezivanja za farmakoforne elemente.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ova pirimidin karboksilna kiselina se koristi kao građevni blok za sintezu inhibitora kinaze i antimikrobnih sredstava. Karboksilna kiselina omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima koji-sadrže amin, dok metoksi skupine mogu utjecati na metaboličku stabilnost i afinitet vezanja putem elektroničkih učinaka. Pirimidinski derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su aktivnost protiv niza terapijskih ciljeva, uključujući enzime uključene u sintezu nukleotida i puteve prijenosa signala.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirimido[4,5-d]pirimidini i pteridini kroz reakcije ciklokondenzacije. Metoksi skupine koje doniraju elektron mogu se pretvoriti u druge funkcionalnosti ili zadržati kako bi utjecale na elektronska svojstva rezultirajućih heterocikla. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom pirimidinskom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje mete.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite bilja, ovaj derivat pirimidina se koristi u razvoju novih herbicida i fungicida. Metoksi skupine povećavaju lipofilnost za bolje prodiranje kutikule, dok karboksilna kiselina omogućuje stvaranje soli za optimizaciju formulacije. Poljoprivredne-kemikalije na bazi pirimidina često ciljaju ključne enzime u metaboličkim putovima biljaka, kao što je acetolaktat sintaza, a ova skela pruža mogućnosti za razvoj spojeva sa selektivnim djelovanjem protiv problematičnih vrsta korova.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 4,6-dimetoksipirimidin-5-karboksilna kiselina sudjeluje u različitim transformacijama uključujući esterifikaciju, spajanje amida i nukleofilnu aromatsku supstituciju (nakon aktivacije pirimidinskog prstena). Metoksi skupine mogu se selektivno demetilirati pod odgovarajućim uvjetima kako bi se otkrili hidroksili za daljnju funkcionalizaciju. Njegova se korisnost proteže na sintezu liganada za metalne komplekse i funkcionalne materijale gdje pirimidinski prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i sposobnost vezivanja vodika.

Popularni tagovi: 4,6-dimetoksipirimidin-5-karboksilna kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 4,6-dimetoksipirimidin-5-karboksilne kiseline, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinska kiselina, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1