(l-Feml-lH-l,2,3-triazol-4-il)metanol

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijela do prljavo{0}}bijela kristalna krutina. Njegova molekularna formula je C9H9N3O, što odgovara molekulskoj masi od 175,19. Talište općenito pada u rasponu od 155-159 stupnjeva, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Topljiv je u polarnim organskim otapalima kao što su metanol, etanol i dimetil sulfoksid, umjereno topljiv u etil acetatu i diklorometanu, a slabo topljiv u vodi i nepolarnim otapalima poput heksana. Molekula se sastoji od 1,2,3-triazolnog prstena koji nosi fenilnu skupinu na poziciji 1 i hidroksimetilni supstituent na poziciji 4. Primarni alkohol je osjetljiv na reakcije oksidacije, esterifikacije i eterifikacije, dok atomi dušika triazola mogu sudjelovati u vezivanju vodika i koordinaciji metala. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju hladni i suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

(1 Fenil 1H 1,2,3 triazol 4 il)metanol je funkcionalizirani derivat triazola u kojem je fenil-supstituirani 1,2,3-triazolski prsten povezan s primarnim alkoholom preko metilenskog mosta. 1,2,3-triazolna jezgra, pet-člani aromatski heterocikl koji sadrži tri atoma dušika, dobro je-etablirani proizvod bakrom katalizirane azid-alkin cikloadicije, koja se često naziva klik kemija. Ovaj heterocikl pruža višestruka mjesta prihvaćanja vodikove veze i pokazuje visoku metaboličku stabilnost, što ga čini vrijednim bioizosterom za amidne i druge veze u dizajnu lijekova. N fenilni supstituent uvodi lipofilni karakter i π potencijal slaganja, dok hidroksimetilna skupina nudi svestranu mogućnost za daljnju funkcionalizaciju putem esterifikacije, stvaranja etera ili oksidacije u odgovarajući aldehid ili karboksilnu kiselinu. Kompaktna, kruta struktura u kombinaciji s ortogonalnom reaktivnošću čini ovaj spoj svestranim gradivnim blokom za konstrukciju složenijih molekula u medicinskoj kemiji, kemijskoj biologiji i znanosti o materijalima.

Pritisnite Chemistry Building Block
Ovaj triazolni alkohol služi kao višenamjenski intermedijer u sintezi složenijih molekula koje-sadrže triazol. Hidroksimetilna skupina može se aktivirati za daljnju konjugaciju, dok se triazolna jezgra može razraditi funkcionalizacijom N ili koordinacijom metala. Često se koristi kao skela za sastavljanje višenamjenskih spojeva gdje triazolni prsten djeluje kao stabilna poveznica između farmakoforskih elemenata, iskorištavajući prednosti blagih uvjeta i visokih prinosa povezanih s kemijom klikova.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj spoj se koristi kao građevni blok za razvoj inhibitora enzima i modulatora receptora. Triazolni prsten može oponašati amidne veze dok nudi poboljšanu metaboličku stabilnost, a hidroksimetilna skupina pruža prikladnu točku vezivanja za uvođenje solubilizirajućih lanaca ili dodatnih farmakofora preko esterskih ili eterskih veza. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog njihove potencijalne aktivnosti protiv raka, upala i zaraznih bolesti.

Ligand za metalne komplekse
Atomi triazolskog dušika mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Hidroksimetilna skupina osigurava dodatno donorsko mjesto ili se može pretvoriti u druge koordinirajuće funkcionalnosti kao što su karboksilati ili fosfini. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti, luminiscentnih svojstava i kao modeli za aktivna mjesta metaloenzima gdje donori dušika igraju ključnu ulogu.

Primjena znanosti o materijalima
Kruta triazolna jezgra i modificirani alkohol čine ovaj spoj vrijednim za dizajniranje funkcionalnih polimera i supramolekularnih materijala. Ugradnja u polimerne okosnice putem esterskih veza ili klik kemije daje materijale s podesivim toplinskim i mehaničkim svojstvima. Njegova sposobnost sudjelovanja u vodikovom povezivanju i koordinaciji metala također omogućuje konstrukciju samo-složenih monoslojeva, koordinacijskih polimera i mreža s potencijalnom primjenom u senzorima, katalizi i optoelektronici.

Popularni tagovi: (1-fenil-1h-1,2,3-triazol-4-il)metanol, Kina (1-fenil-1h-1,2,3-triazol-4-il)metanol proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid